2-sec-Butyl-1,2-dihydro-quinoline | 123612-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-sec-Butyl-1,2-dihydro-quinoline
• 英文别名: 2-(Butan-2-yl)-1,2-dihydroquinoline；2-butan-2-yl-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 123612-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: DDAMJBIOLBOQEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-sec-Butyl-1,2-dihydro-quinoline 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-sec-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline

  摘要：

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27209
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 仲丁基锂 在 氯化胆碱 作用下， 以 环己烷 、 甘油 为溶剂， 以52%的产率得到2-sec-Butyl-1,2-dihydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  开发深共晶溶剂和有机锂试剂的伙伴关系：在有氧环境温度条件下，亚胺和喹啉的化学选择性超快加成

  摘要：

  打破了长期存在的教条，即需要在惰性气氛下在有毒有机溶剂中进行有机锂化学反应，在室温下，在绿色，可生物再生的深共熔溶剂（DES）中，将有机锂试剂化学选择性添加到非活化的亚胺和喹啉中已经完成。在空气中存在，建立了一种新颖且可持续的胺接触途径。在现有方法的基础上，该方法在没有添加剂的情况下进行了改进。发生时没有竞争性的烯醇化，还原或偶联过程；反应在几秒钟内完成。将DES中的RLi反应性与在纯甘油或THF中观察到的反应性进行比较，表明发生了烷基化试剂的动力学阴离子活化，与竞争性水解相比，亲核加成更为有利。

  DOI：

  10.1002/anie.201609929