6-(3,6,7,8-Tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid methyl ester | 107474-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(3,6,7,8-Tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-(3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl)-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 107474-70-4
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 400.437
• InChiKey: NGKCYAAHQYYXOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,6,7,8-Tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 6-carbamoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate tetramer methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of CC-1065: preparation of a synthetic simplified 3-carbamoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole dimer/trimer/tetramer (CDPI dimer/trimer/tetramer) and development of methodology for PDE-I dimer methyl ester formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a026
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 sodium methylate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(3,6,7,8-Tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of CC-1065: preparation of a synthetic simplified 3-carbamoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole dimer/trimer/tetramer (CDPI dimer/trimer/tetramer) and development of methodology for PDE-I dimer methyl ester formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a026

文献信息

• Reversed and Sandwiched Analogs of Duocarmycin SA:  Establishment of the Origin of the Sequence-Selective Alkylation of DNA and New Insights into the Source of Catalysis
  作者：Dale L. Boger、Bernd Bollinger、Donald L. Hertzog、Douglas S. Johnson、Hui Cai、Philippe Mésini、Robert M. Garbaccio、Qing Jin、Paul A. Kitos

  DOI：10.1021/ja9637210

  日期：1997.5.1

  selectivity. In addition, dramatic alterations in the rates of DNA alkylation were observed among the agents and correlate with the presence or absence of an extended, rigid N2 amide substituent. This has led to the proposal of a previously unrecognized source of catalysis for the DNA alkylation reaction which was introduced in the preceding paper of this issue (J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977−4986)

  描述了两种独特类别的 duocarmycin SA 类似物的合成和检查，我们将其称为反向和夹心类似物。他们的研究确定了 DNA 烷基化选择性的起源，以及这类天然产物的两种对映异构体都具有相同的多核苷酸识别特征。这方面最美妙的证明是反向类似物的对映体烷基化选择性的完全转换，这仅与非共价结合模型一致，与 DNA 烷基化选择性起源的烷基化位点模型不兼容。此外，在试剂中观察到 DNA 烷基化速率的显着变化，并且与扩展的刚性 N2 酰胺取代基的存在或不存在相关。
• Hybridization-triggered fluorescent detection of nucleic acids
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：US20030113765A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Compositions and methods for fluorescent detection of nucleic acids are provided. The compositions can be detected by fluorescence when hybridized to a nucleic acid containing a target sequence, but are non-fluorescent in the non-hybridized state. Alternatively, the fluorescence properties of the compositions change in a detectable manner upon hybridization to a nucleic acid containing a target sequence. Methods for synthesis and methods of use of the compositions are also provided.

  本发明提供了用于荧光检测核酸的组合物和方法。这些组合物在与含有目标序列的核酸杂交时可以通过荧光检测，但在非杂交状态下是非荧光的。 或者，这些组合物的荧光特性在与含有目标序列的核酸杂交时以可检测的方式发生变化。还提供了合成和使用这些组合物的方法。
• HYBRIDIZATION-TRIGGERED FLUORESCENT DETECTION OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：EP1224332A1

  公开（公告）日：2002-07-24
• US6472153B1
  申请人：——

  公开号：US6472153B1

  公开（公告）日：2002-10-29
• US6951930B2
  申请人：——

  公开号：US6951930B2

  公开（公告）日：2005-10-04