4-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin | 2555-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-5,7-dimethoxy-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-5,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 2555-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: BSUBLNPXIPCSFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 六氟苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Rhodium Carbenoid Route to 3-Aryl-4-hydroxycoumarins: Synthesis of Derrusnin

  摘要：

  3-芳基-4-羟基香豆素通过Rh(II)介导的二氮香豆素芳基化反应获得了令人满意的产率和选择性。这种方法的实用性通过天然产物德鲁斯宁的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864808
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  The Rhodium Carbenoid Route to 3-Aryl-4-hydroxycoumarins: Synthesis of Derrusnin

  摘要：

  3-芳基-4-羟基香豆素通过Rh(II)介导的二氮香豆素芳基化反应获得了令人满意的产率和选择性。这种方法的实用性通过天然产物德鲁斯宁的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864808

文献信息

• 4-芳香胺-香豆素衍生物及其制备方法和医药 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105801543B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列4‑芳香胺‑香豆素衍生物、其制备方法及医药用途，特别是用于治疗肿瘤方面的药物，如乳腺癌等。本发明中涉及化合物的结构通式如下，通式中各基团定义详见说明书。
• Novel water-soluble anticancer agents derived from 4-arylcoumarins
  作者：Yu. B. Malysheva、Yu. V. Voitovich、E. A. Sharonova、S. Combes、E. V. Svirshchevskaya、E. L. Vodovozova、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-013-0149-3

  日期：2013.4

  Novel 4-arylcoumarin derivatives were obtained. They are water-soluble analogs of the well-known anticancer drug combretastatin A-4. The key step of the synthesis involves the Suzuki-Miyaura cross-coupling. The water-soluble salts obtained exhibit considerable cytotoxic activity against the HBL-100 and HaCaT cell lines.

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。
• Reductive coupling of polyfunctionalized organobismuth and organolead arylating reagents in the synthesis of benzopyran derivatives
  作者：A. Yu. Fedorov、J. -P. Finet、O. G. Ganina、M. I. Naumov、A. S. Shavyrin

  DOI：10.1007/s11172-006-0163-9

  日期：2005.11

  Benzopyran derivatives were synthesized in good yields by the reactions of tris[2-(chloromethyl)phenyl]bismuth diacetate and 2-(halomethyl)aryllead triacetates with phenols and naturally occurring 4-hydroxycoumarins in the presence of bases according to a three-step one-pot procedure.

  苯并吡喃衍生物是通过三[2-(氯甲基)苯基]二乙酸铋和2-(卤甲基)芳基三乙酸铅与酚类和天然存在的4-羟基香豆素在碱存在下根据三步反应合成的- 锅程序。
• Use of 2-(methoxycarbonyl)phenyllead triacetate in lactone synthesis
  作者：B. A. Maryasin、A. S. Shavyrin、J.-P. Finet、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-006-0462-1

  日期：2006.9

  Reactions of 2-(methoxycarbonyl)phenyllead triacetate with β-oxo lactones and phenols in the presence of pyridine afforded polycyclic lactones in good yields. A one-pot three-step synthesis without isolation of intermediate products was developed.

  在吡啶存在下，2-(甲氧基羰基)苯基三乙酸铅与β-氧代内酯和酚的反应以良好的产率得到多环内酯。开发了不分离中间产物的一锅三步合成法。
• 2-(Azidomethyl)arylboronic Acids in the Synthesis of Coumarin-Type Compounds
  作者：Alexey Fedorov、Mikael Naumov、Alexander Nuchev、Nikolay Sitnikov、Yulia Malysheva、Andrew Shavyrin、Irina Beletskaya、Andrei Gavryushin、Sebastien Combes

  DOI：10.1055/s-0028-1088058

  日期：2009.5

  involvement into organolead-mediated Pinhey arylation reaction with 4-hydroxycoumarins afforded 3-[2-(azidomethyl)aryl]-4-hydroxycoumarins or [4,3-c]isoquinolino­coumarins in reasonable yields via two- or four-step one-pot reaction sequence. Palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron reagents with 4-trifluoromethylsulfonyloxycoumarins under Suzuki reaction conditions gave 4-[2-(azidomethyl)aryl]coumarins

  合成了几种2-（叠氮甲基）芳基硼酸。他们通过与4-羟基香豆素一起参与有机铅介导的Pinhey芳基化反应，通过两步或四步一锅法以合理的产率获得了3- [2-（叠氮甲基）芳基] -4-羟基香豆素或[4,3- c ]异喹啉香豆素。反应顺序。在Suzuki反应条件下，钯催化的有机硼试剂与4-三氟甲基磺酰氧基香豆素的交叉偶联以良好的产率得到了4- [2-（叠氮甲基）芳基]香豆素。2-（叠氮基甲基）芳基硼酸以及含叠氮化物的异黄酮和新黄酮类化合物在THF水中进行炔烃-叠氮化物的催化加成反应，可选择性地以极好的收率提供1,4-三唑化合物。 香豆素-叠氮化物-芳基化-交叉偶联-环加成