2-acetyl-2'-methylbiphenyl | 217468-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-2'-methylbiphenyl
• 英文别名: 1-(2'-methylbiphenyl-2-yl)ethanone；1-(2'-Methyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethanone；1-[2-(2-methylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 217468-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NKAIXUMIAPVAGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2'-methylbiphenyl 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到9-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Phenanthrenes via Intramolecular Condensation Based on Temperature-Dependent Deprotonation Using a Weak Carbonate Base

  摘要：

  通过在200°C下使用温和碱使2'-甲基联苯-2-甲醛进行分子内缩合反应，描述了替代菲的构建过程。利用微波闪热技术，可以迅速达到所需的高温并轻松维持。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956451
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 2-甲基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 (S_P)-2-(2-MeOphenyl)-1-(dicyclohexylphosphino)ferrocene potassium phosphate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetyl-2'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  新型的空气稳定的平面手性二茂铁基单膦配体：芳基氯和溴化物的Suzuki交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一类新型的平面手性富电子单膦配体。模块化设计允许携带供体双（二环己基）膦基部分的芳基-二茂铁基衍生物阵列的短而有效的合成。这些新的配体已成功应用于室温下活化的和未活化的芳基氯化物的钯催化的Suzuki交叉偶联中。还测试了芳基溴化物和芳基硼​​酸的不对称偶联，使ee高达54％。

  DOI：

  10.1021/ol034943n

文献信息

• A novel method for the synthesis of phenanthrenes and benzo[a]carbazoles
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01919-4

  日期：1998.11

  The synthesis of several phenanthrenes and carbazoles utilising a novel reaction mediated by potassium t-butoxide and light through a quartz filter is described.

  描述了利用由叔丁醇钾和光通过石英滤光片介导的新反应合成几种菲和咔唑的方法。
• Preparation of 6-substituted phenanthridines from o-biaryl ketoximes via the Beckmann rearrangement
  作者：Kohei Nakamura、Eiji Kobayashi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132244

  日期：2021.7

  Treatment of anti alkyl o-biaryl ketoximes and anti aryl o-biaryl ketoximes with Tf2O at 120 °C, followed by quenching with Et3N gave 6-alkylphenanthridines and 6-arylphenanthridines in good yields, respectively. These reactions proceeded through the O-triflation of the ketoximes, the Beckmann rearrangement, and the electrophilic cyclization of the formed nitrilium group onto the aromatic ring. © 2021

  在120°C下用Tf 2 O处理抗烷基邻联芳基酮肟和抗芳基邻联芳基酮肟，然后用Et 3 N猝灭，分别以良好的产率得到6-烷基菲啶和6-芳基菲啶。这些反应通过酮肟的O-三氟甲磺酸化、贝克曼重排和形成的腈基在芳环上的亲电环化进行。© 2021 爱思唯尔科学。版权所有。
• Photoredox/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization toward Phenanthrene Skeletons with Hydrogen Evolution
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03665

  日期：2020.12.18

  The first example of photoredox strategy for synthesis of phenanthrene skeletons through C(sp3)–H functionalization under external oxidant-free conditions is achieved. This transformation relies on the keto–enol tautomerism of 1,3 dicarbonyl moiety, i.e., the enol form of 1,3-dicarbonyl derivatives with relatively lower oxidation potential can be activated by the excited acridinium photocatalyst. The

  实现了在外部无氧化剂条件下通过C（sp 3）–H官能化合成菲骨架的光氧化还原策略的第一个例子。这种转化依赖于1,3-二羰基部分的酮-烯醇互变异构现象，即具有较低氧化电位的1,3-二羰基衍生物的烯醇形式可以通过激发的cri啶光催化剂活化。从底物上除去的电子和质子立即被钴肟催化剂捕获，从而以高至优异的产率专门提供了用于高度取代的10-菲基酚的-羰基。
• <i>ortho,ortho′</i>-Substituted KITPHOS Monophosphines: Highly Efficient Ligands for Palladium-Catalyzed CC and CN Bond Formation
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、John P. McGrady、Alexandra M. Ferguson、Nicholas A. B. Ward、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/adsc.200900577

  日期：2010.1.4

  monophosphines has been developed and two new members of this family, 2,6‐Me2‐KITPHOS [11‐dicyclohexylphosphino‐12‐(2,6‐dimethylphenyl)‐9,10‐ethenoanthracene] and 2,6‐(MeO)2‐KITPHOS [11‐dicyclohexylphosphino‐12‐(2,6‐dimethoxyphenyl)‐9,10‐ethenoanthracene], have been prepared; palladium complexes of both are highly efficient catalysts for CC and CN bond formation with a range of electron‐rich and electron‐poor

  在KITPHOS（11-二环己基膦基-12-12-苯基-9,10-乙炔蒽）单膦中通过膦炔基衍生的芳基环的邻，邻'取代可增强此类配体在钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联和偶联反应中的性能布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺，与未取代和单取代的胺相比。已经开发出KITPHOS单膦的另一种互补合成方法，该家族的两个新成员，2,6-Me 2 -KITPHOS [11-二环己基膦基-12-（2,6-二甲基苯基）-9,10-乙蒽]和2已制备6-（MeO）2 -KITPHOS [11-二环己基膦基-12-（2,6-二甲氧基苯基）-9,10-乙炔蒽]；两者的钯配合物都是CC和C的高效催化剂N键与一系列富电子和贫电子的芳族氯化物以及杂芳基氯化物的形成。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Induced C–H Bond Functionalization: An Intramolecular Cycloaromatization of Electron Withdrawing Group Substituted 1-Biphenyl-2-ylethanone for the Synthesis of 10-Phenanthrenol
  作者：Ya-Ting Jiang、Zhen-Zhen Yu、Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01160

  日期：2018.7.6

  intramolecular cycloaromatization for the synthesis of 10-phenanthrenols from electron-withdrawing group substituted 1-biphenyl-2-ylethanones is described. The in situ generated bromide was designed to act as an initiator for the radical C–H bond activation. An oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of a highly active C–H bond with an inert C–H bond readily occurs under mild conditions without

  描述了NBS诱导的分子内环芳环化，该环化是从吸电子基团取代的1-联苯-2-丙酮酮合成10-菲咯啉。原位生成的溴化物被设计成可作为自由基C–H键活化的引发剂。高活性CH键与惰性CH键的氧化交叉脱氢偶联反应在温和条件下很容易发生，不需要过渡金属或强氧化剂。