(Z)-4-methyl-2-triethylsilyloxy-2-pentene | 57137-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-2-triethylsilyloxy-2-pentene
• 英文别名: Z-2-triethylsiloxy-4-methyl-2-pentene；triethyl-[(Z)-4-methylpent-2-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 57137-75-4
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: JAKOCMAJJBYWKC-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 3-戊烯-2-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(Z)-4-methyl-2-triethylsilyloxy-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子铑配合物催化的1,4-氢化硅烷化反应，从相同的无环α，β-不饱和酮立体选择性合成（E）-或（Z）-甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  据报道从相同的无环α，β-不饱和酮立体合成（E）-或（Z）-甲硅烷基烯醇醚。高度（Z）选择性条件是在室温下无溶剂下使用[Rh（cod）2 ] BF 4 / DPPE，而（E）选择性条件是使用[Rh（cod）2 ] BF 4 /在回流的二氯甲烷下，P（1-Nap）3（1-Nap ＝ 1-萘基）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.085

文献信息

• Stereoselective synthesis of either (E)- or (Z)-silyl enol ether from the same acyclic α,β-unsaturated ketone using cationic rhodium complex-catalyzed 1,4-hydrosilylation
  作者：Gen Onodera、Ryosuke Hachisuka、Tomomi Noguchi、Hiroki Miura、Toru Hashimoto、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.085

  日期：2014.1

  The stereoselective synthesis of either (E)- or (Z)-silyl enol ether from the same acyclic α,β-unsaturated ketone is reported. Highly (Z)-selective conditions were the use of [Rh(cod)2]BF4/DPPE at room temperature with no solvent, whereas (E)-selective conditions were the use of [Rh(cod)2]BF4/P(1-Nap)3 (1-Nap = 1-naphthyl) under refluxing dichloromethane.

  据报道从相同的无环α，β-不饱和酮立体合成（E）-或（Z）-甲硅烷基烯醇醚。高度（Z）选择性条件是在室温下无溶剂下使用[Rh（cod）2 ] BF 4 / DPPE，而（E）选择性条件是使用[Rh（cod）2 ] BF 4 /在回流的二氯甲烷下，P（1-Nap）3（1-Nap ＝ 1-萘基）。