N-(4-bromophenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide | 299950-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
• CAS: 299950-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₄
• mdl: MFCD00705640
• 分子量: 366.211
• InChiKey: IONWMMRVQGKQRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1,3-bis(5-(4-(3,4,5-trimethoxybenzoylamino)phenyl)pyrrol-2-yl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  Solvent-dependent supramolecular assemblies of π-conjugated anion-responsive acyclic oligopyrroles

  摘要：

  酰胺连接的吡咯基 π-共轭阴离子受体显示出溶剂依赖的组装模式，例如在辛烷中可溶的 H-聚集体，以及在CH2Cl2和1,4-二氧烷中形成的高度有序结构，这些结构在没有 π–π 堆叠的情况下提供了超分子凝胶。

  DOI：

  10.1039/c1cc12827b
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  结构简化的三甲氧基苯甲酰胺作为选择性P-糖蛋白抑制剂的设计，合成，生物学评估，NMR和DFT研究：分子平坦度的作用

  摘要：

  在最近对三甲氧基苯甲酰肼的研究中，我们发现分子内氢键的形成是调节P-gp抑制活性的关键因素。在这项研究中，我们设计了新的结构简化的三甲氧基苯甲酰胺（5 – 17，表1），旨在揭示抑制P-gp所需的最低分子要求。新制备的小尺寸化合物显示出IC 50在低摩尔浓度范围内。NMR和DFT研究的结合使用表明，分子平面度与P-gp抑制有因果关系。我们的结果清楚地指出，本文提出的协调的理论和实验方法可能对解决偏向P-gp蛋白的结构简化且高效的化合物的设计很有帮助。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12811

文献信息

• Potent Galloyl-Based Selective Modulators Targeting Multidrug Resistance Associated Protein 1 and P-glycoprotein
  作者：Raffaella Zoe Pellicani、Angela Stefanachi、Mauro Niso、Angelo Carotti、Francesco Leonetti、Orazio Nicolotti、Roberto Perrone、Francesco Berardi、Saverio Cellamare、Nicola Antonio Colabufo

  DOI：10.1021/jm201305y

  日期：2012.1.12

  The multifactorial nature of chemotherapy failure in controlling cancer is often associated with the occurrence of multidrug resistance (MDR), a phenomenon likely related to the increased expression of members of the ATP binding cassette (ABC) transporter superfamily. In this respect, the most extensively characterized MDR transporters include ABCB1 (also known as MDR1 or P-glycoprotein) and ABCC1 (also known as MRP1) whose inhibition remains a priority to circumvent drug resistance. Herein, we report how the simple galloyl benzamide scaffold can be easily and properly decorated for the preparation of either MRP1 or P-gp highly selective inhibitors. In particular, some gallamides and pyrogallol-l-monomethyl ethers showed remarkable affinity and selectivity toward MRP1. On the other hand, trimethyl ether galloyl anilides, with few exceptions, exhibited moderate to very high and selective P-gp inhibition.
• Solvent-dependent supramolecular assemblies of π-conjugated anion-responsive acyclic oligopyrroles
  作者：Hiromitsu Maeda、Yoshitaka Terashima

  DOI：10.1039/c1cc12827b

  日期：——

  Amide-attached pyrrole-based π-conjugated anion receptors showed solvent-dependent assembled modes such as H-aggregates that were soluble in octane and highly organized structures that provided supramolecular gels in CH2Cl2 and 1,4-dioxane in the absence of π–π stacking.

  酰胺连接的吡咯基 π-共轭阴离子受体显示出溶剂依赖的组装模式，例如在辛烷中可溶的 H-聚集体，以及在CH2Cl2和1,4-二氧烷中形成的高度有序结构，这些结构在没有 π–π 堆叠的情况下提供了超分子凝胶。
• Design, synthesis, biological evaluation, NMR and DFT studies of structurally simplified trimethoxy benzamides as selective P-glycoprotein inhibitors: the role of molecular flatness
  作者：Angela Stefanachi、Giuseppe Felice Mangiatordi、Piero Tardia、Domenico Alberga、Francesco Leonetti、Mauro Niso、Nicola Antonio Colabufo、Carlo Adamo、Orazio Nicolotti、Saverio Cellamare

  DOI：10.1111/cbdd.12811

  日期：2016.12

  element for tuning P‐gp inhibitory activity. In this study, we designed new structurally simplified trimethoxy benzamides (5–17, Table 1) with the aim to uncover the minimal molecular requirements needed for P‐gp inhibition. The new prepared smaller‐sized compounds exhibited IC50 in the low micromolar range. The combined use of NMR and DFT studies suggested that molecular flatness is causatively related

  在最近对三甲氧基苯甲酰肼的研究中，我们发现分子内氢键的形成是调节P-gp抑制活性的关键因素。在这项研究中，我们设计了新的结构简化的三甲氧基苯甲酰胺（5 – 17，表1），旨在揭示抑制P-gp所需的最低分子要求。新制备的小尺寸化合物显示出IC 50在低摩尔浓度范围内。NMR和DFT研究的结合使用表明，分子平面度与P-gp抑制有因果关系。我们的结果清楚地指出，本文提出的协调的理论和实验方法可能对解决偏向P-gp蛋白的结构简化且高效的化合物的设计很有帮助。