2-(2-Phenyl-1-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-one | 132524-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Phenyl-1-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 2-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-；2-(1-hydroxy-2-phenylethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 132524-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: KLNDSAALGCDWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenyl-1-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 syn-2,3-Oxirano-2-(2-phenyl-1-hydroxyethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-环己烯-1-酮的新环化立体控制羟基化三环系统的合成

  摘要：

  三环酮二醇已通过三步环合程序合成，其中将2-环己烯-1-酮与醛偶联制得的羟基烯酮经非对映选择性环氧化，并将顺式环氧化物与氯化锡（IV）环合。羟基烯酮的动力学拆分是通过对映体环氧化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80982-0
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 苯乙醛 在 二乙基碘化铝 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2-(2-Phenyl-1-hydroxyethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  收敛的，立体控制的通往羟基化三环系统的途径：2-环己烯-1-酮的新环化

  摘要：

  三环酮二醇已通过新的三步环化程序合成，其中将2-环己烯-1-酮与醛偶联制备的羟基烯酮经非对映选择性环氧化，并将顺式环氧化物与氯化锡（IV）环合。

  DOI：

  10.1039/c39900001516

文献信息

• The Baylis–Hillman condensation of α,β-conjugate cycloketones with aldehydes using diethylaluminum iodide alone as the promoter
  作者：Wei Pei、Han-Xun Wei、Guigen Li

  DOI：10.1039/b206736f

  日期：——

  The Baylis-Hillman condensation of three types of α,β-conjugate cycloketones with aldehydes was successfully performed by using diethylaluminum iodide as the Lewis acid promoter alone without the direct use of a Lewis base. The reaction proceeded to completion at 0 °C in CH2Cl2 within 24 h to give modest to good yields (53–72%).

  成功地使用二乙基铝碘作为单一的Lewis酸促进剂，无需直接使用Lewis碱，实现了三种类型的α,β-共轭环酮与醛的Baylis-Hillman缩合反应。该反应在0°C下于CH2Cl2中在24小时内完成，产率适中至良好（53-72%）。
• MARSON, CHARLES M.;BENZIES, DAVID W. M.;HOBSON, ADRIAN D., TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5491-5506
  作者：MARSON, CHARLES M.、BENZIES, DAVID W. M.、HOBSON, ADRIAN D.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled syntheses of hydroxylated tricyclic systems by a new annulation of 2-cyclohexen-1-one
  作者：Charles M. Marson、David W.M. Benzies、Adrian D. Hobson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80982-0

  日期：1991.7

  Tricyclic keto-diols have been synthesised by a three-step annulation procedure in which hydroxyenones, prepared by the coupling of 2-cyclohexen-1-one with aldehydes, are diastereoselectively epoxidised and the syn-epoxides cyclised with tin(IV) chloride. Kinetic resolution of the hydroxyenones was achieved by enantiomeric epoxidation.

  三环酮二醇已通过三步环合程序合成，其中将2-环己烯-1-酮与醛偶联制得的羟基烯酮经非对映选择性环氧化，并将顺式环氧化物与氯化锡（IV）环合。羟基烯酮的动力学拆分是通过对映体环氧化实现的。
• Convergent, stereocontrolled routes to hydroxylated tricyclic systems: a new annulation of 2-cyclohexen-1-one
  作者：Charles M. Marson、David W. M. Benzies、Adrian D. Hobson、Harry Adams、Neil A. Bailey

  DOI：10.1039/c39900001516

  日期：——

  Tricyclic keto diols have been synthesised by a new, three-step annulation procedure in which hydroxyenones, prepared by the coupling of 2-cyclohexen-1-one with aldehydes, are diastereoselectively epoxidised and the syn-epoxides cyclised with tin(IV) chloride.

  三环酮二醇已通过新的三步环化程序合成，其中将2-环己烯-1-酮与醛偶联制备的羟基烯酮经非对映选择性环氧化，并将顺式环氧化物与氯化锡（IV）环合。