(E)-triethyl(decyl-1-enyl)silane | 90584-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-triethyl(decyl-1-enyl)silane
• 英文别名: (E)-1-(Triethylsilyl)-1-decene；(E)-1-triethylsilyldec-1-ene；[(E)-dec-1-enyl]-triethylsilane
• CAS: 90584-19-3
• 化学式: C₁₆H₃₄Si
• 分子量: 254.531
• InChiKey: NMWDVZFTEFZYGH-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-triethyl(decyl-1-enyl)silane 在 双氧水 、 mercury dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 Triethyl-((Z)-2-nitro-dec-1-enyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Trialkyl(2-nitro-1-alkenyl)silanes. Synthesis and Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a045
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-癸炔 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (E)-triethyl(decyl-1-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  原子分散的金锚定在氮化碳纳米片上作为炔烃区域选择性氢化硅烷化的有效催化剂

  摘要：

  炔烃的氢化硅烷化是生产乙烯基硅烷化合物的有力方法，乙烯基硅烷化合物是有机化学中合成通用的有机硅试剂。在此，原子分散的Au 锚定在gC 3 N 4纳米片上被开发为炔氢化硅烷化反应的优良催化剂。通过X 射线吸收精细结构 (XAFS) 表征和分析观察到的原子 Au 物质处于 +1 氧化态，与三个氮原子配位。具有各种官能团的芳香族炔烃和脂肪族炔烃可以有效地产生相应的β-( E)-具有高转化率和选择性的乙烯基硅烷产品。原子分散的Au催化剂至少可以重复使用五个循环，而活性和选择性没有明显下降。Au I -N 3位点的独特结构和电子特性有利于 Si-H 键的连续活化，从而提高单原子位点 Au 在炔烃氢化硅烷化中的优异活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ta05528c

文献信息

• A Selective Synthesis of (E)-Vinylsilanes by Cationic Rhodium Complex-Catalyzed Hydrosilylation of 1-Alkynes and Tandem Hydrosilylation/Isomerization Reaction of Propargylic Alcohols to .beta.-Silyl Ketones
  作者：Ryo Takeuchi、Shuichi Nitta、Dai Watanabe

  DOI：10.1021/jo00115a020

  日期：1995.5

  (E)-Vinylsilanes were obtained with high selectivities by [Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)-catalyzed hydrosilylation of 1-alkynes with triethylsilane. A wide range of 1-alkynes were used. The hydrosilylation of propargylic alcohols with triethylsilane gave (E)-gamma-silyl allylic alcohols 2h-r, a useful source of a chiral alcohol, with high selectivities in excellent yields. The reaction can be carried out without protecting the alcohol functionality. The resulting (E)-gamma-silyl allylic alcohols could be transformed into beta-silyl ketones. The isomerization was also catalyzed by [Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3). Furthermore, the tandem hydrosilylation-isomerization of secondary propargylic alcohols could be carried out in a one-pot procedure.

  （E）-丙二烯二硅烷通过使用[Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)协同催化的水硅化反应获得了高选择性，适用于多种一元炔烃底物。丙炔醇的水硅化反应产生γ-硅基 allylic 醇2h-R，并提供了一种高效产率的构象选择性高的旋多糖醇。该反应无需保护醇的功能性即可进行。由此产生的（E）-γ-硅基 allylic 醇可以通过转化得到β-硅基酮。此外，该[Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)催化还可以催化丙炔醇的同分异构化反应。Furthermore, a one-pot tandem hydrosilylation-isomerization of secondary propargylic alcohols can be achieved using this approach.
• Short-Chained Platinum Complex Catalyzed Hydrosilylation under Thermomorphic Conditions: Heterogeneous Phase Separation at Ice Temperature
  作者：Chiao-Fan Chiu、Jinn-Hsuan Ho、Eskedar Tessema、Yijing Lu、Chia-Rui Shen、Chang-Wei Lin、Norman Lu

  DOI：10.3390/molecules26020378

  日期：——

  chain lengths of the catalysts are used. It has been found that there exists fluorous chain assisted better selectivity towards β-(E) form in the Pt-catalyzed hydrosilylation of non-symmetric terminal alkyne when the Pt catalyst contains short fluorous chain (i.e., 4 Cs). Phenyl acetylenes showed the opposite regioselectivity due to pi-pi interaction while using the same catalyst via Markovnikov’s addition

  均相催化剂 PtCl2[5,5'-bis-(n-ClCF2(CF2)3CH2OCH2)-2,2'-bpy] (2A) 和 PtCl2[5,5'-bis-(n-HCF2(CF2)3CH2OCH2) -2,2'-bpy] (2B) 含有短的氟链，被合成并用于催化炔烃的氢化硅烷化。在这些反应中，通过利用冰温下的异相分离，热变形模式被有效地用于从反应混合物中回收这些催化剂，最多八个循环。这种催化作用以前在含约 50% F 含量的铂的含氟催化剂中被观察到，但在这项工作中，F 含量的百分比降低到仅约 30%，因此我们将它们称为“非常轻的含氟” . 我们的新型含氟量有限的催化剂被认为是含氟技术领域的重要发现，因为氟原子数量的减少将有助于符合 EPA 8-碳规则。反应后的金属浸出量已通过ICP-MS检测，检测结果表明残留金属的浸出量极少。此外，将这些结果与我们之前的工作进行比较，当使用不同氟链长度的催化剂
• Controlling the Regioselectivity of the Hydrosilylation Reaction in Carbon Nanoreactors
  作者：William A. Solomonsz、Graham A. Rance、Mikhail Suyetin、Alessandro La Torre、Elena Bichoutskaia、Andrei N. Khlobystov

  DOI：10.1002/chem.201201542

  日期：2012.10.8

  Hollow graphitized carbon nanofibres (GNF) are employed as nanoscale reaction vessels for the hydrosilylation of alkynes. The effects of confinement in GNF on the regioselectivity of addition to triple carbon–carbon bonds are explored. A systematic comparison of the catalytic activities of Rh and RhPt nanoparticles embedded in a nanoreactor with free‐standing and surface‐adsorbed nanoparticles reveals

  中空石墨化碳纳米纤维（GNF）被用作炔烃的氢化硅烷化的纳米级反应容器。探索了对GNF的限制对除了三重碳-碳键之外的区域选择性的影响。系统地比较嵌入在纳米反应器中的Rh和RhPt纳米粒子与独立的和表面吸附的纳米粒子的催化活性，揭示了控制区域选择性的关键机制。GNF内部反应的方向很大程度上受反应物分子与纳米纤维通道之间非共价相互作用的控制。特定的π-π相互作用增加了芳族反应物的局部浓度，从而促进了E的形成。β加成产物的异构体。相反，两种反应物（硅烷和炔烃）上均存在芳族基团可逆转限制作用，并有利于Z异构体的形成，这是由于芳族基团在顺方向与GNF内部石墨台阶边缘的相互作用增强了。通过研究脂族反应物的转化，证实了π-π相互作用的重要性，该反应在受限于碳纳米反应器中时并未显示出可测量的区域选择性变化。
• Vinyl- and allylsilanes from the rhodium(I)-catalyzed hydrosilylation of 1-alkenes with trialkylsilanes
  作者：Anatoli Onopchenko、Edward T. Sabourin、David L. Beach

  DOI：10.1021/jo00192a030

  日期：1984.9
• Takeuchi, Ryo; Tanouchi, Nao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2909 - 2914
  作者：Takeuchi, Ryo、Tanouchi, Nao

  DOI：——

  日期：——