2-Cyclohexyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 153816-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 153816-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DQECYUQUBDITGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S*,4R*,5R*)-5-Acetoxy-2-cyclohexyltetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Bernd, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2627 - 2637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-3-丁烯-1-醇 在 ruthenium carbene complex sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Cyclohexyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Bernd, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2627 - 2637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Nitrogen- and Oxygen-Containing Heterocycles by Prins Cyclization in Continuous Flow
  作者：Armando Talavera-Alemán、Guillaume Dagousset、Christine Thomassigny、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-0040-1705988

  日期：2021.4

  are described for the synthesis of the corresponding tetrahydropyridines and pyran derivatives, respectively. In particular, the use of pyridine-carboxaldehydes for aza-silyl-Prins reaction led to either a symmetrical triarylmethane or two new bicyclic compounds. 4-Fluorinated-2-substituted tetrahydropyran derivatives were also obtained in the oxa-Prins cyclization with good selectivity in favor of

  描述了连续流化学中的氮杂-甲硅烷基-Prins和氧杂-Prins环化反应，分别用于合成相应的四氢吡啶和吡喃衍生物。特别是，将吡啶-甲醛用于氮杂-甲硅烷基-Prins反应可导致对称的三芳基甲烷或两种新的双环化合物。在oxa-Prins环化中还获得了4-氟-2-取代的四氢吡喃衍生物，其具有良好的选择性，有利于抗异构体。
• Anodic cyclization of unsaturated α-stannyl ethers. Termination by bromide derived from dibromomethane
  作者：Jun-ichi Yoshida、Kazunori Takada、Yuji Ishichi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1039/c39940002361

  日期：——

  Anodic oxidation of unsaturated α-stannyl ethers in Bu4NClO4–CH2Br2 results in effective cyclization and the introduction of bromide into one of the original olefinic carbons; a mechanism involving the coupling between the cyclized carbocation and Br– generated by cathodic reduction of CH2Br2 is suggested.

  Bu4NClO4·CH2Br2 中不饱和α-甲锡烷基醚的阳极氧化导致有效环化并将溴化物引入原始烯属碳之一；提出了一种涉及环化碳正离子与 阴极还原产生的 Br- 之间偶联的机制。
• Base-induced rearrangement of dihydropyran oxides: A novel synthesis of cyclic enol ethers with a hydroxy-function in the allylic position
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00776-5

  日期：1999.6

  closing metathesis of allyl-homoallyl ethers, epoxidation of the resulting dihydropyrans, and rearrangement of the dihydropyran oxides with LDA provides convenient access to 2,3-dihydropyrans with a hydroxy group in the 4-position. The products may serve as starting materials for e.g. the Carbon-Ferrier rearrangement.

  烯丙基均烯丙基醚的闭环复分解，所得二氢吡喃的环氧化以及二氢吡喃氧化物与LDA的重排可方便地获得4位带有羟基的2,3-二氢吡喃。该产物可以用作例如碳-铁重排的起始材料。
• Ruthenium-Catalyzed Tandem Olefin Metathesis−Oxidations
  作者：Andrew A. Scholte、Mi Hyun An、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol061837n

  日期：2006.10.1

  The utility of Grubbs' 2nd generation metathesis catalyst has been expanded by the development of two tandem olefin metathesis/oxidation protocols. These ruthenium-catalyzed processes provide cis-diols or r-hydroxy ketones from simple olefinic starting materials.