diethyl 2-(2-bromo-4-hydroxybutyl)malonate | 1277181-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-bromo-4-hydroxybutyl)malonate
• CAS: 1277181-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₅
• 分子量: 311.173
• InChiKey: NNMDQOHMAQWHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 溴代丙二酸二乙酯 在 dioxide titanium 、 3-(trifluoromethyl)-1(3H)-isobenzofuranone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到diethyl 2-(2-bromo-4-hydroxybutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用非均相可见光光催化将原子转移自由基加成至未活化的烯烃上

  摘要：

  已发现在催化性高价碘（III）试剂存在下，在多相光催化剂二氧化钛上产生可见光，这是一种有效的方法，可在无轻金属和重金属的条件下，对未活化的烯烃引发广泛的原子转移自由基加成反应。条件。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701382

文献信息

• [Copper(phenanthroline)(bisisonitrile)]⁺-Complexes for the Visible-Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition and Allylation Reactions
  作者：Matthias Knorn、Thomas Rawner、Rafał Czerwieniec、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.5b01071

  日期：2015.9.4

  series of heteroleptic [Cu(phenantroline)(bisisonitrile)]+-complexes was synthesized, and their structural, spectroscopic, and electrochemical properties were investigated. The new copper(I) complexes were employed as photoredox-catalysts in the visible-light-mediated atom transfer radical addition (ATRA). Especially, [Cu(dpp)(binc)]BF4 (6a-BF4)(dpp = 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline; binc = bis(2-isocyanophenyl)

  合成了一系列杂合[Cu（菲咯啉）（双异腈）] +-配合物，并对其结构，光谱和电化学性质进行了研究。新的铜（I）配合物被用作可见光介导的原子转移自由基加成（ATRA）中的光氧化还原催化剂。特别地，由于[Cu（dpp）（binc）] BF 4（6a-BF 4）（dpp = 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉； binc =双（2-异氰基苯基）苯基膦酸酯）被证明具有高活性与常用的[Cu（dap）2 ] Cl（1-Cl）（dap = 2,9-di（p-茴香基）-1,10-菲咯啉）。此外，该催化剂可用于在温和的可见光光氧化还原条件下与三甲基烯丙基硅烷进行烯丙基化反应。
• Intermolecular Atom Transfer Radical Addition to Olefins Mediated by Oxidative Quenching of Photoredox Catalysts
  作者：John D. Nguyen、Joseph W. Tucker、Marlena D. Konieczynska、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja108560e

  日期：2011.3.30

  Atom transfer radical addition of haloalkanes and α-halocarbonyls to olefins is efficiently performed with the photocatalyst Ir[(dF(CF(3))ppy)(2)(dtbbpy)]PF(6). This protocol is characterized by excellent yields, mild conditions, low catalyst loading, and broad scope. In addition, the atom transfer protocol can be used to quickly and efficiently introduce vinyl trifluoromethyl groups to olefins and

  使用光催化剂 Ir[(dF(CF(3))ppy)(2)(dtbbpy)]PF(6) 可以有效地进行卤代烷烃和 α-卤代羰基向烯烃的原子转移自由基加成。该协议的特点是产量高、条件温和、催化剂负载低、适用范围广。此外，原子转移协议可用于快速有效地将乙烯基三氟甲基引入烯烃并获得 1,1-环丙烷二酯。
• Atom-Transfer Radical Addition to Unactivated Alkenes by using Heterogeneous Visible-Light Photocatalysis
  作者：Liang-Liang Mao、Huan Cong

  DOI：10.1002/cssc.201701382

  日期：2017.11.23

  photocatalyst titanium dioxide in the presence of a catalytic hypervalent iodine(III) reagent has been found as an effective method to initiate a broad range of atom-transfer radical addition reactions to unactivated alkenes under mild and heavy metal-free conditions.

  已发现在催化性高价碘（III）试剂存在下，在多相光催化剂二氧化钛上产生可见光，这是一种有效的方法，可在无轻金属和重金属的条件下，对未活化的烯烃引发广泛的原子转移自由基加成反应。条件。