(1-allyloxy-but-3-enyl)-cyclohexane | 250712-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-allyloxy-but-3-enyl)-cyclohexane
• 英文别名: (1-Allyloxybut-3-enyl)cyclohexane；1-Prop-2-enoxybut-3-enylcyclohexane
• CAS: 250712-56-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: BXFROFYBOCZPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-allyloxy-but-3-enyl)-cyclohexane 在 ruthenium carbene complex 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S*,4R*,5R*)-4-Acetoxy-2-cyclohexyltetrahydropyran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Bernd, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2627 - 2637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-3-丁烯-1-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(1-allyloxy-but-3-enyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Bernd, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2627 - 2637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Medium-Sized Heterocycle Synthesis by the Use of Synergistic Effects of Ni-NHC and γ-Coordination in Cycloisomerization
  作者：Chun-Yu Ho、Lisi He

  DOI：10.1021/jo5008477

  日期：2014.12.19

  an NHC–NiH catalyst and γ-heteroatom chelation were used together as a basis for 1,n-diene termini differentiation and for nγ-exo-trig (head-to-tail) product selectivity. Heterocycles bearing an exocyclic methylene such as oxepines, thiepines, siloxepines, and oxocanes were synthesized from the corresponding 1,n-dienes by a fine-tuning of the NHC properties. The implication of the underlying hypothesis

  本文介绍了一种过渡金属催化中型杂环的不对称环异构化的新方法。一个NHC-NIH催化剂和γ -杂原子螯合的空间和电子效应作为1的基础，一起使用Ñ -二烯末端分化和Ñ γ -外型- TRIG（头-尾）产物选择性。由相应的1，n通过微调NHC的特性获得-Dienes。在竞争实验中进一步证明了潜在假设的含义，在该竞争实验中，优先形成应变的oxepines，而不是其他竞争的oxa /碳环素。在更苛刻的物理条件下和使用合适的NHC配体，在一个罐中将环外亚甲基产物进一步异构化为区域内环烯烃产物。
• Base-induced rearrangement of dihydropyran oxides: A novel synthesis of cyclic enol ethers with a hydroxy-function in the allylic position
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00776-5

  日期：1999.6

  closing metathesis of allyl-homoallyl ethers, epoxidation of the resulting dihydropyrans, and rearrangement of the dihydropyran oxides with LDA provides convenient access to 2,3-dihydropyrans with a hydroxy group in the 4-position. The products may serve as starting materials for e.g. the Carbon-Ferrier rearrangement.

  烯丙基均烯丙基醚的闭环复分解，所得二氢吡喃的环氧化以及二氢吡喃氧化物与LDA的重排可方便地获得4位带有羟基的2,3-二氢吡喃。该产物可以用作例如碳-铁重排的起始材料。
• Ruthenium-Catalyzed Tandem Olefin Metathesis−Oxidations
  作者：Andrew A. Scholte、Mi Hyun An、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol061837n

  日期：2006.10.1

  The utility of Grubbs' 2nd generation metathesis catalyst has been expanded by the development of two tandem olefin metathesis/oxidation protocols. These ruthenium-catalyzed processes provide cis-diols or r-hydroxy ketones from simple olefinic starting materials.
• Schmidt, Bernd, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2627 - 2637
  作者：Schmidt, Bernd

  DOI：——

  日期：——