1-(p-tolyl)hexane-1,4-dione | 139963-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)hexane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)hexane-1,4-dione
• CAS: 139963-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ICABWKYPPSAFAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  342.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)hexane-1,4-dione 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 L-丙氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(S)-5-ethyl-2-(4-methylphenyl)-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  用于合成手性 2,5-二取代吡咯烷的区域选择性和立体选择性 ω-转氨酶/单胺氧化酶级联反应

  摘要：

  从简单的非手性结构单元开始合成光学纯手性胺的生物催化方法是非常理想的，因为这些基序存在于多种重要的天然产物和药物化合物中。本文报道了一种用于合成手性 2,5-二取代吡咯烷的新型一锅 ω-转氨酶 (TA)/单胺氧化酶 (MAO-N) 级联工艺。反应以优异的对映选择性和非对映选择性（>94 % ee；>98 % de) 并且可以在制备规模上进行。该方法利用两种酶显示的互补区域选择性和立体选择性，确保转氨酶建立的立体中心不受单胺氧化酶的影响，并突出了这种多酶级联在有效合成手性构件方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201309208
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 对甲基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到1-(p-tolyl)hexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法

  摘要：

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。

  公开号：

  CN108912042B

文献信息

• Synthesis of Water-Tolerant Indium Homoenolate in Aqueous Media and Its Application in the Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds via Palladium-Catalyzed Coupling with Acid Chloride
  作者：Zhi-Liang Shen、Kelvin Kau Kiat Goh、Hao-Lun Cheong、Colin Hong An Wong、Yin-Chang Lai、Yong-Sheng Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja106925f

  日期：2010.11.17

  The first water-tolerant, ketone-type indium homoenolate was synthesized via the oxidative addition of In/InCl(3) to enones. The reaction proceeds exclusively in aqueous media. Both indium and indium(III) chloride are necessary for the smooth conversion of the reaction. Similar results were obtained when InCl or InCl(2) was used in place of In/InCl(3). The synthetic utility of the indium homoenolate

  第一个耐水、酮型的均烯化铟是通过将 In/InCl(3) 氧化添加到烯酮合成的。该反应仅在水性介质中进行。铟和氯化铟 (III) 都是反应顺利转化所必需的。当使用 InCl 或 InCl(2) 代替 In/InCl(3) 时，获得了类似的结果。通过钯催化的均烯酸铟与酰氯的偶联合成 1,4-二羰基化合物，证明了均烯酸铟的合成效用。
• Compositions and methods for treating cardiovascular disease
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10787484B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The invention provides PCSK9 inhibitors, compositions comprising the PCSK9 inhibitors, and methods of identifying and using the PCSK9 inhibitors.

  本发明提供了 PCSK9 抑制剂、包含 PCSK9 抑制剂的组合物以及鉴定和使用 PCSK9 抑制剂的方法。
• 1,5-Diaryl-2-ethyl pyrrole derivatives as antimycobacterial agents: Design, synthesis, and microbiological evaluation
  作者：Mariangela Biava、Giulio C. Porretta、Giovanna Poce、Alessandro De Logu、Rita Meleddu、Edda De Rossi、Fabrizio Manetti、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.005

  日期：2009.11

  During the search of novel antitubercular drugs related to BM 212, new diarylpyrroles were designed and synthesized on the basis of a structure-activity relationship analysis of many pyrroles previously described by us. Among them, 1-(4-fluorophenyl)-2-ethyl-3-(thiomorpholin-4-yl)methyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole (2b) proved to be particularly active, with a minimum inhibitory concentration (MIC, expressed as mu g/mL) and a protection index (PI) better than or comparable to those of reference compounds. Also the remaining compounds were very active, although their MIC and PI were in general lower than those of their parent 2-methyl analogues. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20190177366A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The invention provides PCSK9 inhibitors, compositions comprising the PCSK9 inhibitors, and methods of identifying and using the PCSK9 inhibitors.
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。