Steviolmonoside(1-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Steviolmonoside(1-)
• 英文别名: (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9-dimethyl-14-methylidene-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxytetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• 化学式: C26H39O8-
• 分子量: 479.6
• InChiKey: QSIDJGUAAUSPMG-CULFPKEHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Steviolmonoside(1-) 、 UDP-glucose 生成 甜叶悬钩子苷 、 UDP
  参考文献：
  名称：

  功能基因组学揭示了甜叶菊甜叶菊主要甜苷合成中涉及的三种葡糖基转移酶。

  摘要：

  甜叶菊叶积累了至少八种不同的甜菊醇糖苷的混合物。糖基化的模式严重影响了这些强烈甜味化合物的口感。大多数糖苷是由四个以甜菊醇开始并以莱鲍迪苷A结束的糖基化反应形成的。这些步骤包括将葡萄糖添加到甜菊醇的C-13羟基中，将葡萄糖转移至C-2'和C- 13-O-葡萄糖的3′和将葡萄糖加到C-4羧基的羟基上。我们使用了我们的EST集合，UDP-葡萄糖基转移酶（UGT）专用的电子探针和关键词搜索来识别驻留在我们集合中的候选基因。使用该程序发现了属于17个簇的54个表达序列标签（EST）。我们分离了12个UGT的全长cDNA，将其克隆到表达载体中，并在大肠杆菌中产生了重组酶。使用槲皮素，山activity酚，甜菊醇，甜菊糖苷，甜菊糖苷和甜菊糖苷作为糖受体，并使用（14）​​C-UDP-葡萄糖作为供体，进行了体外葡萄糖基转移酶活性酶测定。薄层色谱用于分离产物，三种重组酶产生的标记产物与已知标准品共迁移。然后使用HPLC和LC-ES

  DOI：

  10.1111/j.1365-313x.2004.02275.x
• 作为产物：
  描述：

  Hydroxydehydrostevic acid 、 UDP-glucose 生成 氢(+1)阳离子 、 Steviolmonoside(1-) 、 UDP
  参考文献：
  名称：

  功能基因组学揭示了甜叶菊甜叶菊主要甜苷合成中涉及的三种葡糖基转移酶。

  摘要：

  甜叶菊叶积累了至少八种不同的甜菊醇糖苷的混合物。糖基化的模式严重影响了这些强烈甜味化合物的口感。大多数糖苷是由四个以甜菊醇开始并以莱鲍迪苷A结束的糖基化反应形成的。这些步骤包括将葡萄糖添加到甜菊醇的C-13羟基中，将葡萄糖转移至C-2'和C- 13-O-葡萄糖的3′和将葡萄糖加到C-4羧基的羟基上。我们使用了我们的EST集合，UDP-葡萄糖基转移酶（UGT）专用的电子探针和关键词搜索来识别驻留在我们集合中的候选基因。使用该程序发现了属于17个簇的54个表达序列标签（EST）。我们分离了12个UGT的全长cDNA，将其克隆到表达载体中，并在大肠杆菌中产生了重组酶。使用槲皮素，山activity酚，甜菊醇，甜菊糖苷，甜菊糖苷和甜菊糖苷作为糖受体，并使用（14）​​C-UDP-葡萄糖作为供体，进行了体外葡萄糖基转移酶活性酶测定。薄层色谱用于分离产物，三种重组酶产生的标记产物与已知标准品共迁移。然后使用HPLC和LC-ES

  DOI：

  10.1111/j.1365-313x.2004.02275.x

文献信息

• Microbial production of next-generation stevia sweeteners
  作者：Kim Olsson、Simon Carlsen、Angelika Semmler、Ernesto Simón、Michael Dalgaard Mikkelsen、Birger Lindberg Møller

  DOI：10.1186/s12934-016-0609-1

  日期：2016.12

  catalyze eight different reactions all involving 1,3-glucosylation of steviol C 13- and C 19-bound glucoses. Four of these reactions lead to Reb D and Reb M while the other four result in formation of side-products unwanted for production. In this work, side-product formation was reduced by targeted optimization of UGT76G1 towards 1,3 glucosylation of steviol glucosides that are already 1,2-diglucosylated

  背景技术来自甜叶菊的葡糖基转移酶UGT76G1是下一代优质甜叶菊甜味剂，莱鲍迪甙D（Reb D）和莱鲍迪甙M（Reb M）的靶向生物合成中的变色龙酶。这些甜菊糖苷分别带有五个和六个葡萄糖单元，与甜菊糖苷和莱鲍迪苷A（甜叶菊中叶子中含量最丰富的甜菊糖苷A）相比，甜味阈值低，最大最大甜味强度高，并且苦味持久减少。结果在导致产生Reb D和Reb M的代谢糖基化网格中，发现UGT76G1催化了八种不同的反应，这些反应均涉及与甾醇C 13和C 19结合的葡萄糖的1,3-葡萄糖基化。这些反应中的四个导致Reb D和Reb M，而其他四个导致形成不需要生产的副产物。在这项工作中，通过有针对性地优化UGT76G1朝向已被1,2-二葡萄糖基化的甜菊糖苷的1,3葡萄糖基化，减少了副产物的形成。UGT76G1的优化基于同源性建模，可识别存在于底物结合袋中的关键靶氨基酸。然后对这些残基进行位点饱和诱变，并筛选包
• Pathway mining-based integration of critical enzyme parts for de novo biosynthesis of steviolglycosides sweetener in Escherichia coli
  作者：Jianfeng Wang、Shiyuan Li、Zhiqiang Xiong、Yong Wang

  DOI：10.1038/cr.2015.111

  日期：2016.2
• Functional genomics uncovers three glucosyltransferases involved in the synthesis of the major sweet glucosides of <i>Stevia rebaudiana</i>
  作者：Alex Richman、Andrew Swanson、Tania Humphrey、Ralph Chapman、Brian McGarvey、Robert Pocs、Jim Brandle

  DOI：10.1111/j.1365-313x.2004.02275.x

  日期：2005.1

  a mixture of at least eight different steviol glycosides. The pattern of glycosylation heavily influences the taste perception of these intensely sweet compounds. The majority of the glycosides are formed by four glucosylation reactions that start with steviol and end with rebaudioside A. The steps involve the addition of glucose to the C-13 hydroxyl of steviol, the transfer of glucose to the C-2' and

  甜叶菊叶积累了至少八种不同的甜菊醇糖苷的混合物。糖基化的模式严重影响了这些强烈甜味化合物的口感。大多数糖苷是由四个以甜菊醇开始并以莱鲍迪苷A结束的糖基化反应形成的。这些步骤包括将葡萄糖添加到甜菊醇的C-13羟基中，将葡萄糖转移至C-2'和C- 13-O-葡萄糖的3′和将葡萄糖加到C-4羧基的羟基上。我们使用了我们的EST集合，UDP-葡萄糖基转移酶（UGT）专用的电子探针和关键词搜索来识别驻留在我们集合中的候选基因。使用该程序发现了属于17个簇的54个表达序列标签（EST）。我们分离了12个UGT的全长cDNA，将其克隆到表达载体中，并在大肠杆菌中产生了重组酶。使用槲皮素，山activity酚，甜菊醇，甜菊糖苷，甜菊糖苷和甜菊糖苷作为糖受体，并使用（14）​​C-UDP-葡萄糖作为供体，进行了体外葡萄糖基转移酶活性酶测定。薄层色谱用于分离产物，三种重组酶产生的标记产物与已知标准品共迁移。然后使用HPLC和LC-ES