5-(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 | 3652-17-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
• 中文别名: 4H-1,2,4-3-氨基-1,2,4-三氮唑,5-(4-吡啶基)-；5-(4-吡啶基)-1H-1,2,4-3-氨基-1,2,4-三氮唑；1H-1,2,4-3-氨基-1,2,4-三氮唑,5-(4-吡啶基)-；3-(4'-吡啶基)-5-氨基-1,2,4-三唑；3-(吡啶-4-基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺；[5-(4-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]胺；2H-[1,2,4]三唑,3-氨基-5-(吡啶-4-基)-
• 英文名称: 3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 3652-17-3
• 化学式: C₇H₇N₅
• mdl: MFCD00465601
• 分子量: 161.166
• InChiKey: PHYOJNNPPUPKEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C
• 沸点：
  477.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-pyridyl)-7-chloro-5-methyl-<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-(Pyridinyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines and derivatives useful in

  摘要：

  本发明揭示了2-(吡啶基)-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶及其衍生物，可有效提高心脏收缩力。这些化合物可通过口服或注射途径用于治疗充血性心力衰竭。

  公开号：

  US04497814A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-(吡啶-4-基)-1,2,4-三唑盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以4.62 g的产率得到5-(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-pyridyl-substituted 5-amino-1,2,4-triazoles from aminoguanidine and pyridinecarboxylic acids

  摘要：

  Effect of the molar ratio between reagents, temperature, and synthesis duration on the yield of 3-pyridylsubstituted 5-amino-1,2,4-triazoles in the reaction of aminoguanidine hydrochloride with pyridinecarboxylic acids under acid catalysis conditions was studied. A single-reactor method for synthesis of 3-pyridyl-substituted 5-amino-1,2,4-triazoles and their hydrochlorides was developed.

  DOI：

  10.1134/s1070427211110097

文献信息

• Acylated 1<i>H</i>-1,2,4-Triazol-5-amines Targeting Human Coagulation Factor XIIa and Thrombin: Conventional and Microscale Synthesis, Anticoagulant Properties, and Mechanism of Action
  作者：Marvin Korff、Lukas Imberg、Jonas M. Will、Nico Bückreiß、Svetlana A. Kalinina、Benjamin M. Wenzel、Gregor A. Kastner、Constantin G. Daniliuc、Maximilian Barth、Ruzanna A. Ovsepyan、Kirill R. Butov、Hans-Ulrich Humpf、Matthias Lehr、Mikhail A. Panteleev、Antti Poso、Uwe Karst、Torsten Steinmetzer、Gerd Bendas、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01635

  日期：2020.11.12

  We herein report the conventional and microscale parallel synthesis of selective inhibitors of human blood coagulation factor XIIa and thrombin exhibiting a 1,2,4-triazol-5-amine scaffold. Structural variations of this scaffold allowed identifying derivative 21i, a potent 29 nM inhibitor of FXIIa, with improved selectivity over other tested serine proteases and also finding compound 21m with 27 nM

  我们在此报告了常规和微观并行合成的人类凝血因子XIIa和凝血酶的选择性抑制剂，这些抑制剂表现出1,2,4-三唑-5-胺骨架。该支架的结构变异允许鉴定衍生物21i（一种有效的FXIIa抑制剂29nM），具有比其他经过测试的丝氨酸蛋白酶更高的选择性，还可以发现化合物21m对凝血酶具有27 nM的抑制活性。首次证明酰化的1,2,4-三唑-5-胺具有抗凝特性，并具有影响凝血酶和癌细胞诱导的血小板凝集的能力。进行的质谱分析和分子建模使我们能够发现合成的抑制剂与FXIIa活性位点之间以前未知的相互作用，从而揭示了FXIIa抑制的机理细节。合成的化合物代表了开发新的抗血栓药物或化学工具以研究FXIIa和凝血酶在生理和病理过程中的作用的有希望的起点。
• [EN] AMINOTRIAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS D'AMINOTRIAZOLE POUR TRAITER DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2017123518A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  1-Acyl-3-(heteroaryl)-1H-1,2,4-triazol-5-amines of formula (I) are disclosed. These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa in the presence of thrombin and other coagulation factors. They are useful to treat autoimmune diseases.

  1-酰基-3-(杂芳基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺的公式(I)化合物被公开。这些化合物在存在凝血酶和其他凝血因子时抑制凝血因子XIIa。它们可用于治疗自身免疫疾病。
• [EN] INHIBITORS OF SARM1<br/>[FR] INHIBITEURS DE SARM1
  申请人：DISARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021142006A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The present disclosure provides compounds and methods useful for inhibiting SARM1 and/or treating and/or preventing axonal degeneration.

  本公开提供了一种抑制SARM1并/或治疗和/或预防轴突退行的化合物和方法。
• Bioisosteric design of conformationally restricted pyridyltriazole histamine H2-receptor antagonists
  作者：Christopher A. Lipinski

  DOI：10.1021/jm00355a001

  日期：1983.1

  This process, when applied to histamine, leads to the competitive histamine H2-receptor antagonist prototype 3-amino-5-(2-amino-4-pyridyl)-1,2,4-triazole (7). The biaryl nature of 7 fixes internitrogen distances, and comparison of these with histamine suggests that 7 shares structural features more in common with histamine trans rather than histamine gauche conformations. Alkylation of the prototype

  描述了生物立体异构药物设计的方法，由此以类似于合成的方式，效应分子的关键部分被药效团或生物​​立体异构体相继替代。当该过程应用于组胺时，会产生竞争性的组胺H2-受体拮抗剂原型3-氨基-5-（2-氨基-4-吡啶基）-1，2，4-三唑（7）。7的联芳性质固定了氮之间的距离，将它们与组胺进行比较表明，7的结构特征与组胺反式而非组胺膜构象更为相似。7中原型吡啶基氨基的烷基化显着提高了组胺H2受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性，因此生成的试剂3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4 -三唑（8）比西咪替丁更具活性。
• A green one-pot synthesis of 3(5)-substituted 1,2,4-triazol-5(3)-amines as potential antimicrobial agents
  作者：Hamid Beyzaei、Zahra Khosravi、Reza Aryan、Behzad Ghasemi

  DOI：10.1007/s13738-019-01714-2

  日期：2019.12

  The best antibacterial effects were observed with 3(5)-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(3)-amine according to its MIC values (4–8 μg mL−1). All compounds were successful in blocking the growth of fungi. Acceptable antioxidant properties were observed only with 3(5)-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(3)-amine. Graphic abstract3(5)-Substituted 1,2,4-triazol-5(3)-amines were efficiently prepared via a one-pot

  摘要提出了一种通过硫脲，硫酸二甲酯和各种酰肼的一锅反应合成3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺的有效方法。1,2,4-三唑衍生物是在温和的条件下在水性介质中制备的，同时遵守一些绿色化学原理。无需任何进一步纯化即可轻松分离出产物，产率为83–95％。评估了所有合成化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性病原菌以及一些真菌病原体的抑制活性。根据其MIC值（4–8μgmL -1，使用3（5）-苯基-1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺观察到了最佳的抗菌作用）。所有化合物均能成功阻止真菌生长。仅使用3（5）-（4-硝基苯基）-1 H -1,2,4-三唑-5（3）-胺观察到可接受的抗氧化剂性能。 图形摘要通过硫脲，硫酸二甲酯和各种酰肼在水中作为溶剂的一锅反应，可有效地制备3（5）-取代的1,2,4-三唑-5（3）-胺。根据它们的MIC，MBC和MFC值证明了所有合成衍生物的抑制活性。发现它们是潜在的抗真菌剂。