5-(吡啶-4-基)嘧啶 | 64858-30-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(吡啶-4-基)嘧啶
• 英文名称: 5-pyridin-4-ylpyrimidine
• 英文别名: 5-(4-pyridyl)pyrimidine；5-pyridin-4-yl-pyrimidine；5--pyrimidin；5-(4-Pyridyl)-pyrimidin；5-(Pyridin-4-yl)pyrimidine
• CAS: 64858-30-6
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: JPNWPYSBKBYTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二甲酸 、 5-(吡啶-4-基)嘧啶 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到5-(pyridin-4-yl)pyrimidine isophthalate
  参考文献：
  名称：

  基于不对称 5-取代嘧啶和间苯二甲酸的新型二维共晶的合成、结构和发光：交替排列和 π-π 相互作用

  摘要：

  摘要 基于不对称结构单元 5-(4-吡啶基)嘧啶 ( A ) 和 5- , 制备了两种新型有机共晶 ( A ) (间苯二甲酸) ( 1 ) 和 ( B ) (间苯二甲酸) ( 2 )。 (4-(1-咪唑基)苯基)嘧啶(B)分别与间苯二甲酸。构建块通过分子间氢键相互作用与间苯二甲酸互连，生成无限链，进一步扩展了二维平面网络。此外，主要在固态下研究了A、B和1、2的发光特性。与自由积木相比，1 和 2 的发射最大值没有变化，但 1 和 2 的发射强度有所降低。结构-性质关系表明发光性质取决于分子间-ABAB-交替排列和分子间π-π接触特性。通过将构象异构体结合到共晶中，结果显示了本研究中建筑模块发射强度的更有趣的可调性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.11.039
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 吡啶-4-硼酸 在 Pd EnCat-30^TM tetra-butylammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(吡啶-4-基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Suzuki偶联反应与封装的钯催化剂进行分批和连续流转化。

  摘要：

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。

  DOI：

  10.1002/chem.200501400

文献信息

• Synthesis, polarography and herbicidal activity of quaternary salts of 2-(4-pyridyl)-1,3,5-triazines, 5-(4-pyridyl)pyrimidine, 2-(4-pyridyl)pyrimidine and related compounds
  作者：Hanspeter Fischer、Lindsay A. Summers

  DOI：10.1002/jhet.5570170224

  日期：1980.3

  2-(4-pyridyl)-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine and 2-(4-pyridyl)pyrimidine have been prepared by modification of established triazine and pyrimidine syntheses. These compounds and some of their relatives have been converted to quaternary pyridinium salts. The polarographic reduction potentials of the salts in aqueous solution are pH dependent. The activity of the salts as post-emergent herbicides is reported

  2-（4-吡啶基）-1,3,5-三嗪，2-（4-吡啶基）-4-甲基-1,3,5-三嗪，2-（4-吡啶基）-4,6-二甲基- 1,3,5-三嗪和2-（4-吡啶基）嘧啶是通过修饰已建立的三嗪和嘧啶合成方法制备的。这些化合物及其一些亲属已转化为季吡啶鎓盐。盐在水溶液中的极谱还原电位取决于p H。据报道这些盐作为芽后除草剂的活性。
• Metal-free arylation of pyrimidines through a photochemical process
  作者：Jonas Ruch、Ariane Aubin、Guillaume Erbland、Audrey Fortunato、Jean-Philippe Goddard

  DOI：10.1039/c5cc08927a

  日期：——

  The photochemical arylation of pyrimidines and pyrazines proceeds smoothly under moderate UVA irradiation and allows us to obtain high-value biaryl compounds through radical intermediates.

  嘧啶和吡嗪的光化芳基化在中等UVA照射下顺利进行，并且通过自由基中间体使我们能够获得高附加值的联芳烃化合物。
• Synthesis, structure and luminescence of Co-crystals with hexagonal channels: arranging disposition and π–π interactions
  作者：Gui-Ge Hou、Hui-Juan Zhao、Ju-Feng Sun、Dong Lin、Xian-Ping Dai、Jing-Tian Han、Hui Zhao

  DOI：10.1039/c2ce25759a

  日期：——

  Co-crystallization of asymmetric building blocks 5-(4-pyridyl)pyrimidine (A) and 5-(4-(1-imidazolyl)phenyl)pyrimidine (B) with resorcinol and hydroquinone, respectively, was investigated. Four new organic co-crystals (1–4) were generated. The X-ray single crystal analysis indicates that the crystal packing in 1, 2 and 4 generates open hexagonal channels with resorcinol or hydroquinone molecules encapsulated through hydrogen bonding interactions. In 3, B2(resorcinol)2} macrocycle is generated from clip-like resorcinol and asymmetric B molecules. In addition, the luminescent properties of A, B and 1–4 were investigated primarily in the solid state. The luminescent property is dependent on the molecular vertical arranging disposition and the intermolecular π–π contacting characteristic. The results display more interesting tunability of the emission intensity of the building modules by the incorporation of coformers into the co-crystals.

  研究了不对称结构单元 5-(4-吡啶基)嘧啶 (A) 和 5-(4-(1-咪唑基)苯基)嘧啶 (B) 分别与间苯二酚和氢醌的共结晶。生成了四种新的有机共晶（1-4）。 X射线单晶分析表明，1、2和4中的晶体堆积形成开放的六角形通道，其中间苯二酚或氢醌分子通过氢键相互作用被封装。在3中，B2(间苯二酚)2}大环由夹状间苯二酚和不对称B分子生成。此外，主要在固态下研究了A、B和1-4的发光特性。发光性能取决于分子的垂直排列配置和分子间的α-β接触特性。结果显示，通过将共成型体掺入共晶中，建筑模块的发射强度具有更有趣的可调性。
• Control of Copper(I) Iodide Architectures by Ligand Design:  Angular versus Linear Bridging Ligands
  作者：Frédéric Thébault、Sarah A. Barnett、Alexander J. Blake、Claire Wilson、Neil R. Champness、Martin Schröder

  DOI：10.1021/ic052130k

  日期：2006.8.1

  dpypy and dpt ligands favors the formation of discrete (CuI)2 dimeric subunits as observed in [CuI(dpt).MeCN](infinity) 1 and [(CuI)3(dpypy)2](infinity) 3. In contrast, reaction with the linear ligand dpb affords [CuI(dpb)](infinity) 2 which incorporates a one-dimensional (CuI)(infinity) chain structure. Moreover, the additional donor available on the central ring of the dpypy ligand generates a novel

  报道了由碘化铜（I）与一系列角二齿或三齿N-供体配体反应形成的配位聚合物家族。骨架聚合物[CuI（dpt）]（无穷大）1 [dpt = 2,4-双（4-吡啶基）-1,3,5-三嗪]，[CuI（dpb）]（无穷大）2 [dpb = 1 ，4-双-（4-吡啶基）-苯]，[（CuI）3（dpypy）2]（无穷大）3，[CuI（dpypy）]（无穷大）4 [dpypy = 3,5-bis（4-吡啶基）-吡啶]和[Cu 3 I 3（pypm）]（无穷大）5 [pypm ＝ 5-（4-吡啶基）嘧啶]已被制备并在结构上表征。发现在[CuI（dpt）.MeCN]（无穷大）1和[（CuI）3（dpypy）2]中观察到，dpypy和dpt配体的角性质有利于形成离散的（CuI）2二聚体亚基。 （无穷大）3.相反，与线性配体dpb的反应得到[CuI（dpb）]（无穷大）2，其中包含一维（CuI）（无穷大）链结构。
• Construction of Heterobiaryl Skeletons through Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes and Heterocyclic Arylborononate Esters with a Sterically Demanding NHC Ligand
  作者：Wei Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02796

  日期：2022.9.30

  cross-couplings of nitroarenes and heteroarylboronate esters has been developed. A number of heterobiaryl compounds containing pyridine, pyrimidine, quinoline, furan, thiophene, and pyrazole were prepared using [Pd(cinnamyl)Cl]2/2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the catalysts in good to excellent yields. The synthetic practicality of this approach is demonstrated through

  已经开发了钯催化的硝基芳烃和杂芳基硼酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。使用[Pd(肉桂基)Cl] 2 /2-芳基-5-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,3-制备了许多含有吡啶、嘧啶、喹啉、呋喃、噻吩和吡唑的杂二芳基化合物咪唑亚基[1,5- a ]吡啶作为催化剂，收率良好。这种方法的合成实用性通过类药物分子的合成得到证明。