2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-quinoline-3-carbaldehyde | 852435-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(3-tetrahydro-2H-2-pyranyloxy-1-propynyl)-3-quinolinecarbaldehyde；Vadhwkalemkgab-uhfffaoysa-；2-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 852435-18-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: VADHWKALEMKGAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  501.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-quinoline-3-carbaldehyde 在 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of furoquinolines bearing an external methylene-bond: access to reduced and spirocyclic structures

  摘要：

  在 (5 mol%) 亚胺酸银聚合物和三苯基膦的催化下，通过串联缩醛化/环异构化过程高效地获得了一系列呋喃喹啉类化合物，并通过使用 7 个不同的醇基团实现了多样性。从这些呋喃喹啉中可以得到 3 个还原衍生物（d.r. 高达 94:6），通过杂-Diels-Alder 反应得到 10 种不同的螺酮衍生物（d.r.达 20 : 1），通过与二溴甲醛肟进行环加成反应得到 8 个杂环[5,5]-螺环（d.r. 达 86 : 14），最后通过与 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯进行 [4 + 2] 环加成反应得到 6 个杂环[5,6]-螺环（d.r. 达 90 : 10）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05354j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 哌喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吖啶的新途径：含喹啉的 1-En-7-ynes 上的 Pauson-Khand 反应导致新型四氢环戊二酮[c]吖啶-2,5-二酮

  摘要：

  对具有 1-en-7-ynes 特征的喹啉进行有效的 Pauson-Khand 反应得到四氢环戊二烯 [c] 吖啶衍生物。喹啉中间体分两步获得：与官能化炔烃（TMS、Bu、Ph、CHB 2 OTHP）的 Sonogashira 反应，然后与烯丙基溴化镁的格氏反应。该序列在四个高产步骤中从市售的喹啉中提供了新的吖啶结构。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870016

文献信息

• Silver versus Gold Catalysis in Tandem Reactions of Carbonyl Functions onto Alkynes: A Versatile Access to Furoquinoline and Pyranoquinoline Cores
  作者：Thomas Godet、Carine Vaxelaire、Carine Michel、Anne Milet、Philippe Belmont

  DOI：10.1002/chem.200700202

  日期：2007.6.25

  An efficient and versatile tandem process of acetalization and cycloisomerization reactions has been developed for the reactions of 1-alkynyl-2-carbonylquinoline substrates. The reaction occurs thanks to Au(I) and Ag(I) catalysis. Silver(I) catalysis has been extensively studied (11 different silver species) on a broad range of quinoline derivatives (variation of alkyne substituent, of carbonyl function

  对于1-炔基-2-羰基喹啉底物的反应，已经开发出一种高效且通用的串联缩醛化和环异构化反应的方法。该反应由于Au（I）和Ag（I）催化而发生。已经对广泛的喹啉衍生物（炔烃取代基，羰基官能团和亲核试剂的变化）进行了广泛的研究（11种不同的银种类），研究了银（I）催化作用，从而产生了各种呋喃喹啉和吡喃喹啉部分。对推测的机理以及DFT-B3 LYP / 6-31G **计算给出了见解，以解决所观察到的6-内和5-外区域选择性。
• Efficient Base-Catalyzed 5-<i>exo</i>-dig Cyclization of Carbonyl Groups on Unactivated Alkynyl-Quinolines: An Entry to Versatile Oxygenated Heterocycles Related to the Furoquinoline Alkaloids Family
  作者：Philippe Belmont、Thomas Godet、Johann Bosson

  DOI：10.1055/s-2005-918953

  日期：——

  An efficient 5-exo-dig cyclization was observed when TMS-protected alkynyl-quinolines bearing a carbonyl group were submitted to a mixture of an alcohol (alkyl-OH, diol, amino alcohol) with an inorganic base (K2CO3). The cyclization process seems to go through the deprotection of the TMS group prior to the ­cyclization step. The dihydrofuroquinoline derivatives formed are structurally related to the well-known furoquinoline alkaloids family. The scope and limitations of this reaction have also been studied with diverse bases and various alkynyl and carbonyl derivatives.

  当含有酮基的TMS保护炔基喹啉与醇（烷基醇、二醇、氨基醇）和无机碱（K2CO3）混合时，观察到一种高效的5-exo-dig环化反应。环化过程似乎通过TMS基团的去保护步骤，然后再进行环化。所形成的二氢呋喃喹啉衍生物在结构上与著名的呋喃喹啉生物碱家族有关。该反应的范围和局限性也已通过不同的碱和各种炔基及羰基衍生物进行了研究。
• Silver-catalyzed furoquinolines synthesis: from nitrogen effects to the use of silver imidazolatepolymer as a new and robust silver catalyst
  作者：Evelyne Parker、Nicolas Leconte、Thomas Godet、Philippe Belmont

  DOI：10.1039/c0cc02623a

  日期：——

  Silver-catalyzed tandem acetalization and cycloisomerization reactions were found to lead to various furoquinolines, and a nitrogen effect was noticed for AgOTf reactivity, since the cyclization mode switched from 6-endo-dig to 5-exo-dig; from these observations silver imidazolate polymer is proposed as a stable silver catalyst.

  研究发现，银催化的串联缩醛化和环异构化反应可生成各种呋喃喹啉类化合物，而且由于环化模式从 6-endo-dig 转变为 5-exo-dig，AgOTf 的反应活性还受到氮效应的影响。
• An Efficient and Simple Aminobenzannulation Reaction:  Pyrrolidine as a Trigger for the Synthesis of 1-Amino-acridines
  作者：Philippe Belmont、Tahar Belhadj

  DOI：10.1021/ol050380z

  日期：2005.4.1

  A new aminobenzannulation methodology has been developed and applied successfully to the synthesis of 1-amino-acridines. The key and last step goes through an enamine intermediate that was detected in some cases. When pyrrolidine and powdered 4 angstrom molecular sieves were used, the enamine synthesis and the aminobenzannulation step took place subsequently, whereas for other secondary amines, neutral Al2O3 or PtCl2 catalysis was necessary.
• A New Route to Acridines: Pauson-Khand Reaction on Quinoline-Bearing 1-En-7-ynes Leading to Novel Tetrahydrocyclopenta[<i>c</i>]acridine-2,5-diones
  作者：Philippe Belmont、Amaury Patin

  DOI：10.1055/s-2005-870016

  日期：——

  Efficient Pauson-Khand reactions on quinolines bearing 1-en-7-ynes features gave tetrahydrocyclopenta[c]acridine derivatives. The quinoline intermediates were obtained in two steps: a Sonogashira reaction with functionalized alkynes (TMS, Bu, Ph, CHB 2 OTHP) followed by a Grignard reaction with allylmagnesium bromide. The sequence provides new acridine structures in four high yielding steps from commercially

  对具有 1-en-7-ynes 特征的喹啉进行有效的 Pauson-Khand 反应得到四氢环戊二烯 [c] 吖啶衍生物。喹啉中间体分两步获得：与官能化炔烃（TMS、Bu、Ph、CHB 2 OTHP）的 Sonogashira 反应，然后与烯丙基溴化镁的格氏反应。该序列在四个高产步骤中从市售的喹啉中提供了新的吖啶结构。

表征谱图