3-(2-methoxyphenyl)quinoline | 57479-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 3-(o-Anisyl)-chinolin
• CAS: 57479-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: XPBVBUVZWJRGKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  358.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用邻位取代的Arylindium试剂进行钯催化的芳基-芳基交叉偶联反应†

  摘要：

  通过邻位取代的三芳基ary试剂与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应，可以有效地制备一系列联芳基化合物（芳基-芳基，芳基-杂芳基和杂芳基-杂芳基）。通过使用各种定向金属化基团（DMG）从相应的苯衍生物中进行定向邻位锂化和金属铟转化为铟来制备三芳基鎓试剂。该反应以高收率和较短的反应时间顺利进行，同时具有较高的原子经济性（有效地转移了与铟相连的三个芳基）。

  DOI：

  10.1021/jo062148s

文献信息

• Sustainable Fe–ppm Pd nanoparticle catalysis of Suzuki-Miyaura cross-couplings in water
  作者：Sachin Handa、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1126/science.aac6936

  日期：2015.9.4

  1087 An iron preparation substantially lowers the quantity of palladium needed to catalyze a common reaction that forms C-C bonds. Most of today’s use of transition metal–catalyzed cross-coupling chemistry relies on expensive quantities of palladium (Pd). Here we report that nanoparticles formed from inexpensive FeCl3 that naturally contains parts-per-million (ppm) levels of Pd can catalyze Suzuki-Miyaura

  铁为痕量钯提供动力 钯 (Pd) 是化学催化的支柱。贵金属具有锻造碳-碳 (CC) 键的诀窍。汉达等人。现在报告说，当与铁混合在特定制剂中时，仅百万分之一的 Pd 就足以催化形成 CC 键的 Suzuki 偶联反应。表面活性剂的加入使反应在水中进行。该协议预示着在药物和农用化学品合成中保护 Pd 是个好兆头。科学，这个问题 p。1087 铁制剂显着降低了催化形成 CC 键的常见反应所需的钯量。今天大多数过渡金属催化交叉偶联化学的使用依赖于昂贵数量的钯 (Pd)。在这里，我们报告说，由天然含有百万分之一 (ppm) 水平 Pd 的廉价 FeCl3 形成的纳米粒子可以催化 Suzuki-Miyaura 反应，包括涉及极具挑战性的反应伙伴的情况。纳米胶束用于溶解反应物并将反应伙伴传递给 Fe-ppm Pd 催化剂，从而形成碳-碳键。新形成的催化剂可以在环境温度下分离和储存。含有表面活性剂和催化剂
• Block copolymers, synthesis and application as dehydrating and desalting of heavy crudes
  申请人：INSTITUTO MEXICANO DEL PETROLEO

  公开号：US10167388B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The present invention is related to formulations consisting of block copolymers α,ω-di-aryl or alkyl sulfonates of poly(ethylene oxide)w-poly(propylene oxide)-poly(ethylene oxide)w of bis-ammonium and block copolymers α,ω-di-amine of poly(ethylene oxide)w-poly(propylene oxide)-poly(ethylene oxide)w, that are effective in the dewatering and desalting crude whose specific gravities are within the range of 14 to 23°API.

  本发明涉及由聚(环氧乙烷)w-聚(环氧丙烷)-聚(环氧乙烷)w 的双铵嵌段共聚物α,ω-二芳基或烷基磺酸盐和聚(环氧乙烷)w-聚(环氧丙烷)-聚(环氧乙烷)w 的嵌段共聚物α,ω-二胺组成的制剂，这些制剂可有效地对比重在 14 至 23°API 范围内的原油进行脱水和脱盐。
• Scale-up process of bifunctionalized triblock copolymers with secondary and tertiary amines, with application in dewatering and desalting of heavy crude oils
  申请人：INSTITUTO MEXICANO DEL PETROLEO

  公开号：US10125226B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A chemical synthesis process is provided for the functionalization of monodispersed triblock copolymer (POEw-POPy-POEw) with secondary or tertiary amines at a semi-industrial level in glass reactors having a capacity between 1 L and 100 L. The process includes two stages where the first stage uses an alkylsulfonyl or arylsulfonyl chloride to obtain better leaving groups, and the second stage is the nucleophilic substitution with secondary or tertiary amines, to obtain the bifunctionalized triblock copolymers. The main advantage for this process is to reduce the quantity of unitary process done in each stage, the optimization of reaction times, and the stoichiometric relationships.

  该工艺包括两个阶段，第一阶段使用烷基磺酰氯或芳基磺酰氯获得更好的离去基团，第二阶段使用仲胺或叔胺进行亲核取代，从而获得双官能化的三嵌段共聚物。这种工艺的主要优点是减少了每个阶段的单一过程，优化了反应时间和化学计量关系。
• Ishikura, Minoru; Oda, Izumi; Terashima, Masanao, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2375 - 2386
  作者：Ishikura, Minoru、Oda, Izumi、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• A novel Friedlander-type synthesis of 3-aryl quinolines from 3-oxo-2,3-diaryl-propionaldehydes
  作者：Wanrong Luo、Qiuchao Mu、Wenwei Qiu、Ting Liu、Fan Yang、Xiaofeng Liu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.004

  日期：2011.9

  3-Aryl quinolines are readily synthesized by a novel Friedlander-type reaction with 3-oxo-2,3-diaryl-propionaldehydes and 2-amino arylaldehydes. A preliminary mechanism of this novel one pot, two-step synthesis has been explored with the proofs of isolation of the enaminone intermediate and the eliminated benzoic acid in this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.