2-deuterio-anisole | 26351-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-deuterio-anisole
• 英文别名: (2-D)-Anisol；anisole-2-d；Anisol-2-d；2-Deutero-anisol；Deuteroanisole；1-deuterio-2-methoxybenzene
• CAS: 26351-62-2
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 109.132
• InChiKey: RDOXTESZEPMUJZ-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-anisole 、 吡啶-N-氧化物 生成 2-methoxyphenol-OD
  参考文献：
  名称：

  AKHTAR M. N.; BOYD D. R.; NEILL J. D.; JERINA D. M., J. CHEM. SOC., PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 8, 1693-1699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 2-deuterio-anisole
  参考文献：
  名称：

  氘代苯衍生物与氨化钾在液氨中的交换反应1a

  摘要：

  已经确定了在氨化钾存在下在液氨溶液中邻、间和对氘化氟苯、三氟苯和苯甲醚的氘-氚交换率。发现邻位化合物的交换率最大，而对位化合物的交换率最小。氘代苯和邻氘代甲苯反应太慢，无法方便测量。根据取代基的综合感应和场效应的操作来解释结果，介观效应似乎不太重要。

  DOI：

  10.1021/ja01622a033

文献信息

• Hydrogen‐Bond‐Donor Solvents Enable Catalyst‐Free (Radio)‐Halogenation and Deuteration of Organoborons
  作者：Yi Yang、Xinyan Gao、Xiaojun Zeng、Junbin Han、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202003919

  日期：2021.1.18

  A hydrogen bond donor solvent assisted (radio)halogenation and deuteration of organoborons has been developed. The reactions exhibited high functional group tolerance and needed only an ambient atmosphere. Most importantly, compared to literature methods, our conditions are more consistent with the principals of green chemistry (e.g., metal‐free, strong oxidant‐free, more straightforward conditions)

  已经开发了氢键供体溶剂辅助的有机硼的（放射性）卤化和氘代。该反应表现出高的官能团耐受性并且仅需要环境气氛。最重要的是，与文献方法相比，我们的条件与绿色化学原理更加一致（例如，无金属，无强氧化剂，更简单的条件）。
• Sodium Diisopropylamide in Tetrahydrofuran: Selectivities, Rates, and Mechanisms of Arene Metalations
  作者：Russell F. Algera、Yun Ma、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.7b08734

  日期：2017.10.25

  Sodium diisopropylamide (NaDA)-mediated metalations of arenes in tetrahydrofuran (THF)/hexane or THF/Me2NEt solutions are described. A survey of >40 benzenoid- and pyridine-based arenes with a range of substituents demonstrates the efficacy and regioselectivity of metalation. Metalations of activated disubstituted arenes and selected monosubstituted arenes are rapid at −78 °C. Rate studies of 1,3-dimethoxybenzene

  描述了在四氢呋喃（THF）/己烷或THF / Me 2 NEt溶液中，二异丙基氨基钠（NaDA）介导的芳烃金属化。对超过40种具有一系列取代基的基于苯并吡啶和吡啶的芳烃的研究表明，其金属化的功效和区域选择性都很高。活化的二取代的芳烃和选定的单取代的芳烃在-78°C时快速金属化。1,3-二甲氧基苯和相关甲氧基化芳烃的速率研究表明，基于单体的原金属具有两个或三个配位的THF配体。苯和具有弱活化基团的单取代芳烃的同位素交换速率研究表明，类似的二溶剂化和三溶剂化的单体基金属化反应。讨论了协同的诱导，消旋，空间和螯合作用。
• Regio- and Chemoselective Direct Generation of Functionalized Aromatic Aluminum Compounds Using Aluminum Ate Base
  作者：Masanobu Uchiyama、Hiroshi Naka、Yotaro Matsumoto、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja0473236

  日期：2004.9.1

  aluminum compounds through deprotonative directed ortho-alumination using triisobutyl(tetramethylpiperidino)aluminate (iBu3Al(TMP)Li), prepared by mixing of triisobutylaluminum (iBu3Al) and lithium tetramethylpiperidide (LTMP) in THF, has been developed. Deprotonative alumination of various functionalized benzenes with the use of iBu3Al(TMP)Li proved effective for the direct generation of various ortho-functionalized

  使用三异丁基（四甲基哌啶基）铝酸盐 (iBu3Al(TMP)Li) 通过去质子定向邻位铝化生成官能化芳族铝化合物的区域选择性和化学选择性直接方法，该方法是通过在 THF 中混合三异丁基铝 (iBu3Al) 和四甲基哌啶锂 (LTMP) 制备的， 已经被开发出来。使用 iBu3Al(TMP)Li 对各种官能化苯进行去质子铝化，证明可有效直接生成各种邻位官能化铝芳香族和杂芳香族衍生物，尤其是具有亲电子官能团（如氰基、酰胺和卤素）的那些。直接铝化，然后进行亲电捕获（使用 I2），为 1,2- 或 1,2,3- 多取代芳族化合物提供了一种方便的制备方法。
• Copper-catalysed low-temperature water–gas shift reaction for selective deuteration of aryl halides
  作者：Wu Li、Ruiyang Qu、Weiping Liu、Florian Bourriquen、Stephan Bartling、Nils Rockstroh、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d1sc04259a

  日期：——

  scientists. Herein, we present a practical and stable heterogeneous copper catalyst, which permits for dehalogenative deuteration via water–gas shift reaction at comparably low temperature. This novel approach allows deuteration of diverse (hetero)aryl halides with good functional group tolerance, and no reduction of the aromatic rings or other easily reducible formyl and cyano groups. Multi-gram experiments

  将氘原子引入有机化合物中对于基础化学、材料科学和制药行业的药物开发具有重要意义，特别是对于代谢物的鉴定和定量。因此，选择性标记化合物的合成方法仍然是许多科学家感兴趣的主要领域。在此，我们提出了一种实用且稳定的多相铜催化剂，它允许通过在相对较低的温度下进行水煤气变换反应。这种新方法允许氘代各种（杂）芳基卤化物具有良好的官能团耐受性，并且不会减少芳环或其他易于还原的甲酰基和氰基。多克实验显示了该方法在有机合成和药物化学中的潜力。
• Preparation of Thioanisole Biscarbanion and C–H Lithiation/Annulation Reactions for the Access of Five-Membered Heterocycles
  作者：Ranran Zhu、Zheyuan Liu、Jie Chen、Xiaoyu Xiong、Yuntao Wang、Lin Huang、Jinshan Bai、Yanfeng Dang、Jianhui Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00850

  日期：2018.6.1

  The synthesis, isolation, and X-ray structure of a thioanisole-based trilithium complex are reported. On the basis of the double-lithiation strategy, two novel synthetic methodologies have been developed under mild reaction conditions (room temperature): (1) reactions of lithiated thioanisoles with nitriles give benzoisothiazoles via a [3 + 2]-type of approach with two new bond formations and (2) formation

  报道了基于硫代苯甲醚的三锂配合物的合成，分离和X射线结构。在双重锂化策略的基础上，在温和的反应条件（室温）下开发了两种新颖的合成方法：（1）锂硫代苯甲醚与腈的反应通过[3 + 2]型方法得到苯并异噻唑，其中两种新的键形成和（2）通过[4 +1]模式由硫代苯甲醚和酰胺形成苯并噻吩，形成4个新的化学键。