N,N-diethyl-2-(3-(phenylethynyl)thieno[3,4-b]pyrazin-2-yloxy)ethanamine | 1616735-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(3-(phenylethynyl)thieno[3,4-b]pyrazin-2-yloxy)ethanamine
• 英文别名: N,N-diethyl-2-[2-(2-phenylethynyl)thieno[3,4-b]pyrazin-3-yl]oxyethanamine
• CAS: 1616735-35-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃OS
• 分子量: 351.472
• InChiKey: QQVMOYXXGFHPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-1,2,3,4 dioxo-2,3 thieno<3,4-b>pyrazine 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N,N-diethyl-2-(3-(phenylethynyl)thieno[3,4-b]pyrazin-2-yloxy)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型3-芳基乙炔基取代的噻吩并[3,4- b ]吡嗪衍生物作为人类转谷氨酰胺酶2抑制剂†

  摘要：

  在优化过程中，我们通过GK-13开发了噻吩并[3,4- b ]吡嗪的新型核心骨架。已显示合成的衍生物抑制癌细胞中的TGase 2活性。已显示某些命中的化合物，如芳基乙炔基偶联的噻吩并[3,4- b ]吡嗪衍生物显示出有希望的活性，可通过抑制TGase 2活性用作肾癌中潜在的治疗性小分子。

  DOI：

  10.1039/c4ob00179f

文献信息

• [EN] 2-(PHENYLETHYNYL)THIENO[3,4-B]PYRAZINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME FOR PREVENTING OR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉ 2-(PHÉNYLÉTHYNYL)THIÉNO[3,4-B]PYRAZINE, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CE DÉRIVÉ ET DESTINÉE À LA PRÉVENTION OU AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV DONGGUK IND ACAD COOP

  公开号：WO2014109530A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  본 발명은 TGase 2(Transglutaminase 2) 억제 활성을 가지는 화학식 1로 표시되는 신규한 2-(페닐에티닐)티에노[3,4-b]피라진 유도체, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 제공하기 위한 것이다.
• Novel 3-arylethynyl-substituted thieno[3,4-b]pyrazine derivatives as human transglutaminase 2 inhibitors
  作者：Nayeon Kim、Se Hun Kwak、Seon-Hyeong Lee、Vinayak Juvekar、Byung-Il Lee、Hee-Chul Ahn、Soo-Youl Kim、Young-Dae Gong

  DOI：10.1039/c4ob00179f

  日期：——

  optimization, we developed a novel core skeleton of thieno[3,4-b]pyrazine viaGK-13. The derivatives synthesized were shown to inhibit TGase 2 activity in cancer cells. Some of the hit compounds such as the arylethynyl group-coupled thieno[3,4-b]pyrazine derivatives were shown to exhibit promising activity for use as potential therapeutic small-molecules in renal cancer by inhibiting TGase 2 activity.

  在优化过程中，我们通过GK-13开发了噻吩并[3,4- b ]吡嗪的新型核心骨架。已显示合成的衍生物抑制癌细胞中的TGase 2活性。已显示某些命中的化合物，如芳基乙炔基偶联的噻吩并[3,4- b ]吡嗪衍生物显示出有希望的活性，可通过抑制TGase 2活性用作肾癌中潜在的治疗性小分子。