1-(4-methoxyphenyl)-1,2-hydrazinedicarboxylic acid bis(2,2,2-trichloroethyl) ester | 148678-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,2-hydrazinedicarboxylic acid bis(2,2,2-trichloroethyl) ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-(4-methoxyphenyl)-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 148678-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₆N₂O₅
• 分子量: 488.967
• InChiKey: AUNRUUUCUKEWGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,2-hydrazinedicarboxylic acid bis(2,2,2-trichloroethyl) ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以71%的产率得到甲氧苯胺
  参考文献：
  名称：

  由富电子芳烃和偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯合成芳香胺

  摘要：

  富电子的芳烃与三（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯在3M高氯酸锂-二乙醚或丙酮溶液中反应，以高收率生产对位取代的芳基酰肼。通过在乙酸中用锌还原酰肼可容易地获得相应的芳族胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60436-7
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate 、 苯甲醚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-1,2-hydrazinedicarboxylic acid bis(2,2,2-trichloroethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Para-Directed Amination of Electron-Rich Arenes with Bis(2,2,2-Trichloroethyl) Azodicarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00118a052

文献信息

• The Synthesis of Phenylhydrazines from <i>bis</i>(2,2,2-Trichloroethyl) Azodicarboxylates and Electron-Rich Arenes
  作者：Claude Dufresne、Yves Leblanc、Carl Berthelette、Chris McCooeye

  DOI：10.1080/00397919708007084

  日期：1997.10.1

  Abstract Phenylhydrazines are readily prepared in a two step sequences using electron rich arenes molecules and bis(2,2,2 trichloroethyl) azodicarboxylate (BTCEAD).

  摘要 使用富电子芳烃分子和双(2,2,2 三氯乙基) 偶氮二羧酸酯 (BTCEAD)，可以通过两步序列轻松制备苯肼。
• Amination of Arenes with Electron-Deficient Azodicarboxylates
  作者：Helen Mitchell、Yves Leblanc

  DOI：10.1021/jo00082a035

  日期：1994.2
• Synthesis of aromatic amines from electron-rich arenes and bis(2,2,2-trichloroethyl) azodicarboxylate
  作者：Irina Zaltsgendler、Yves Leblanc、Michael A. Bernstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60436-7

  日期：1993.4

  Electron-rich arenes react with bis(2,2,2-trichloroethyl) azodicarboxylate in 3 M lithium perchlorate-diethylether or acetone solution to produce para-substituted aryl hydrazides in high yields. The corresponding aromatic amines are readily obtained by reducing the hydrazides with zinc in acetic acid.

  富电子的芳烃与三（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯在3M高氯酸锂-二乙醚或丙酮溶液中反应，以高收率生产对位取代的芳基酰肼。通过在乙酸中用锌还原酰肼可容易地获得相应的芳族胺。
• Para-Directed Amination of Electron-Rich Arenes with Bis(2,2,2-Trichloroethyl) Azodicarboxylate
  作者：Yves Leblanc、Nicolas Boudreault

  DOI：10.1021/jo00118a052

  日期：1995.6