(E)-t-butyl 3-(3-methoxyphenyl)acrylate | 181517-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-t-butyl 3-(3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 181517-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RJAYNWJBDQXDHB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-t-butyl 3-(3-methoxyphenyl)acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Methoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  组织转谷氨酰胺酶的肉桂酰基抑制剂†

  摘要：

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8004843
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-t-butyl 3-(3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生的 N-非官能化氮丙啶的合成和开环。

  摘要：

  肉桂酸叔丁基酯通过由 N-甲基吗啉和 O-二苯基膦基羟胺原位生成的 NN 叶立德以高反式选择性进行氮丙啶化。所得的 N-未官能化氮丙啶被证明是通用的合成构件，可与各种亲核试剂进行高度选择性的开环反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.199

文献信息

• Parallel synthesis of homochiral β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Andrew W. Mulvaney、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.008

  日期：2007.7

  array of 30 β-amino acids of high enantiomeric purity using the conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide as the key step is accomplished. The experimental simplicity and highly practical nature of the protocol is demonstrated by the efficient parallel conversion of 15 α,β-unsaturated esters to both enantiomeric series of the corresponding β-amino acids in high overall

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。
• Imidazolylidene carbene ligated palladium catalysis of the Heck reaction in the presence of air
  作者：Jingping Liu、Yuanhong Zhao、Yongyun Zhou、Liang Li、Tony Y. Zhang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/b306715g

  日期：——

  Five 1,3-disubstituted imidazolium salts were synthesized. Their Heck reaction activities were evaluated. A convenient, efficient and high yielding procedure based on these compounds for the arylation of olefins was developed. Heck reactions mediated by these palladium–N-heterocyclic carbene complexes were conducted under air and even in the presence of several common oxidants.

  合成了五种1,3-二取代咪唑盐，并评估了它们在Heck反应中的活性。基于这些化合物，开发了一种方便、高效且产率高的烯烃芳基化方法。这些钯-氮杂环卡宾配合物催化的Heck反应在空气中进行，甚至在多种常见氧化剂的存在下也能进行。
• Manipulating Micellar Environments for Enhancing Transition Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong、Benjamin R. Taft、Daniel V. Krogstad

  DOI：10.1021/jo200746y

  日期：2011.6.17

  The remarkable effects of added salts on the properties of aqueous micelles derived from the amphiphile PTS are described. Most notably, Heck reactions run in the presence of NaCl lead to couplings on aryl bromides in water at room temperature. Olefin cross- and ring-closing metathesis reactions run in the presence of small amounts of pH-lowering KHSO4 are also accelerated, another phenomenon that

  描述了添加的盐对衍生自两亲物 PTS 的水性胶束的性质的显着影响。最值得注意的是，在 NaCl 存在下进行的 Heck 反应导致室温下水中芳基溴化物的偶联。在少量降低 pH 值的 KHSO 4存在下运行的烯烃交叉和闭环复分解反应也会加速，这是另一种不适用于有机介质中典型过程的现象。一般来说，这些盐效应允许在环境良性条件下进行具有合成价值的 C-C 键形成过程。还证明了表面活性剂的再循环。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Decarboxylative C−H Activation: Versatile Routes to<i>meta</i>-Alkenylated Arenes
  作者：N. Y. Phani Kumar、Alexander Bechtoldt、Keshav Raghuvanshi、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201600490

  日期：2016.6.6

  Ruthenium(II) bis(carboxylate)s proved highly effective for two decarboxylative C−H alkenylation strategies. The decarboxylation proceeded efficiently at rather low temperatures. The unique versatility of the decarboxylative ruthenium(II) catalysis is reflected in the oxidative olefinations with alkenes as well as the redox‐neutral hydroarylations of alkynes.

  钌（II）双（羧酸盐）被证明对两种脱羧CH烯基化策略非常有效。脱羧在相当低的温度下有效地进行。脱羧钌（II）催化的独特多功能性体现在与烯烃的氧化烯化反应以及炔烃的氧化还原中性加氢芳基化反应上。
• Non‐Chelate‐Assisted Palladium‐Catalyzed Aerobic Oxidative Heck Reaction of Fluorobenzenes and Other Arenes: When Does the C−H Activation Need Help?
  作者：Francisco Villalba、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1002/adsc.202100677

  日期：2021.10.19

  sole oxidant and no redox mediator. Arenes with either electron-donating or electron-withdrawing groups can be functionalized in this way. Experimental data on the reaction with toluene as the model arene shows that the C−H activation step is turnover limiting and that the ligand structure is crucial to facilitate the reaction, which supports the involvement of the pyridone fragment in the C−H activation

  配体中的吡啶酮片段 [2, 2'-联吡啶]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) 使简单芳烃与氧作为唯一氧化剂且无氧化还原介体发生氧化 Heck 反应。具有给电子或吸电子基团的芳烃可以通过这种方式进行功能化。与甲苯作为模型芳烃反应的实验数据表明，CH 活化步骤是周转限制，配体结构对于促进反应至关重要，这支持吡啶酮片段参与 CH 活化步骤。在氟芳烃的情况下，单和 1,2-二氟苯的烯基化需要 bipy-6-OH 的存在。相比之下，这种配体对 1,3-二氟、三、四和五氟苯的烯基化是有害的，这可以仅使用 [Pd(OAc) 2]。这与氟代芳烃的酸度有关，最酸性的酸经历更容易的 CH 活化，因此反应的其他步骤（例如烯烃的配位插入）对于多氟化芳烃在动力学上变得重要。在所有这些反应中，仅使用催化量的钼酸钠作为碱被证明是最佳的。