9-hydroxy-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,14-dien-8-one | 79186-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-hydroxy-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,14-dien-8-one
• 英文别名: citronellaloin
• CAS: 79186-27-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: KHJXUHASZSRDGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,14-dien-8-one 在 bismuth(III) oxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2,6,11,15-Tetramethylhexadeca-2,14-diene-8,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Über die präparative Nutzung der 1,3-Thiazoliumsalzkatalysierten Acyloin- und Benzoin-Bildung; IV¹. Herstellung von Acyloinen mit funktionellen Gruppen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29496
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到9-hydroxy-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,14-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  取代碳酸亚乙烯酯的有机催化合成

  摘要：

  使用碳酸二苯酯作为羰基源，研究了由安息香和 acyloins 有机催化合成取代的碳酸亚乙烯酯。范围为N- 筛选了杂环卡宾 (NHC) 前体，发现咪唑鎓盐对这种转化最有活性。该反应在 90 °C 下在无溶剂条件下发生。以 20-99% 的分离产率制备了多种取代的碳酸亚乙烯酯（对称和不对称、芳香族或脂肪族），包括一些源自天然产物（24 个例子）。该反应还使用热变形聚乙烯负载的有机催化剂作为可回收和可回收的物质进行开发。使用此类物质有助于后处理，并允许以制备规模合成碳酸亚乙烯酯（5 次运行后 >30 g）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100870

文献信息

• Cyclization Reactions of Oxyallyl Cation. A Method for Cyclopentane Ring Formation
  作者：Bojan Vulovic、Milena Trmcic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03791

  日期：2019.12.6

  positioned alkene bond undergo 5-exo-cyclization with the formation of vinylcyclopentane derivatives. Alkyne analogues provide allenes. The reaction proceeds with a moderate to excellent level of stereoselectivity and allows for asymmetric induction in the reaction with chiral substrate.

  具有适当定位的烯键的不饱和氧基烯丙基阳离子经历5-外环化反应，形成乙烯基环戊烷衍生物。炔烃类似物提供丙二烯。反应以中等至优异的立体选择性水平进行，并允许与手性底物的反应不对称诱导。
• STETTER H.; RAEMSCH R. Y., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 6, 477-478
  作者：STETTER H.、 RAEMSCH R. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Über die präparative Nutzung der 1,3-Thiazoliumsalzkatalysierten Acyloin- und Benzoin-Bildung; IV¹. Herstellung von Acyloinen mit funktionellen Gruppen
  作者：Hermann Stetter、René Yvonne Rämsch

  DOI：10.1055/s-1981-29496

  日期：——
• Organocatalytic Synthesis of Substituted Vinylene Carbonates
  作者：Killian Onida、Alice J. Haddleton、Sébastien Norsic、Christophe Boisson、Franck D'Agosto、Nicolas Duguet

  DOI：10.1002/adsc.202100870

  日期：2021.11.23

  organocatalytic synthesis of substituted vinylene carbonates from benzoins and acyloins was studied using diphenyl carbonate as a carbonyl source. A range of N-Heterocyclic Carbene (NHC) precursors were screened and it was found that imidazolium salts were the most active for this transformation. The reaction occurs at 90 °C under solvent-free conditions. A wide range of substituted vinylene carbonates

  使用碳酸二苯酯作为羰基源，研究了由安息香和 acyloins 有机催化合成取代的碳酸亚乙烯酯。范围为N- 筛选了杂环卡宾 (NHC) 前体，发现咪唑鎓盐对这种转化最有活性。该反应在 90 °C 下在无溶剂条件下发生。以 20-99% 的分离产率制备了多种取代的碳酸亚乙烯酯（对称和不对称、芳香族或脂肪族），包括一些源自天然产物（24 个例子）。该反应还使用热变形聚乙烯负载的有机催化剂作为可回收和可回收的物质进行开发。使用此类物质有助于后处理，并允许以制备规模合成碳酸亚乙烯酯（5 次运行后 >30 g）。