trans-2-methylene-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane-3-methanol | 857185-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-2-methylene-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane-3-methanol
• 英文别名: (6,6-Dimethyl-2-methylidene-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl)methanol
• CAS: 857185-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BRKWYNDRBKKQSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methylene-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane-3-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以76%的产率得到2,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用有机硼烷合成：V.通过烯丙基有机钾和有机硼化合物对环烯烃进行羟甲基化和甲酰化

  摘要：

  环己烯和环辛烯的烯丙基羟甲基化是通过与三甲基甲硅烷基甲基钾金属化，然后与甲醛反应而实现的，通过甲醛与衍生自这些烯烃的烯丙基二乙基硼烷经金属化-金属转移反应，将1-甲基环烯烃转化为2-亚甲基环烷-1-甲醇。通过羟甲基化产物的氧化获得共轭的环烯甲醛。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86135-d
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-ylmethyl)-diethyl-borane 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-methylene-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  用有机硼烷合成：V.通过烯丙基有机钾和有机硼化合物对环烯烃进行羟甲基化和甲酰化

  摘要：

  环己烯和环辛烯的烯丙基羟甲基化是通过与三甲基甲硅烷基甲基钾金属化，然后与甲醛反应而实现的，通过甲醛与衍生自这些烯烃的烯丙基二乙基硼烷经金属化-金属转移反应，将1-甲基环烯烃转化为2-亚甲基环烷-1-甲醇。通过羟甲基化产物的氧化获得共轭的环烯甲醛。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86135-d

文献信息

• Synthesis with organoboranes
  作者：Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86135-d

  日期：1991.5

  Allylic hydroxymethylation of cyclohexene and cyclooctene was achieved by metallation with trimethylsilylmethylpotassium followed by the reaction with formaldehyde, 1-Methylcycloalkenes were transformed into 2-methylenecycloalkane-1-methanols by the reaction of formaldehyde with allylic diethylboranes derived from these olefins via metallation-transmetallation. Conjugated cycloalkenecarboxaldehydes

  环己烯和环辛烯的烯丙基羟甲基化是通过与三甲基甲硅烷基甲基钾金属化，然后与甲醛反应而实现的，通过甲醛与衍生自这些烯烃的烯丙基二乙基硼烷经金属化-金属转移反应，将1-甲基环烯烃转化为2-亚甲基环烷-1-甲醇。通过羟甲基化产物的氧化获得共轭的环烯甲醛。