S-1-isobutoxylethyl S'-ethyl trithiocarbonate | 1242274-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: S-1-isobutoxylethyl S'-ethyl trithiocarbonate
• 英文别名: Ethyl (1-isobutoxyethyl) carbonotrithioate；ethylsulfanyl-[1-(2-methylpropoxy)ethylsulfanyl]methanethione
• CAS: 1242274-68-5
• 化学式: C₉H₁₈OS₃
• 分子量: 238.439
• InChiKey: QLWWJWAOEFRYBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基异丁醚 、 sodium ethyltrithiocarbonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.12 g的产率得到S-1-isobutoxylethyl S'-ethyl trithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机光催化剂严格控制时间的乙烯基醚的无金属阳离子聚合

  摘要：

  通过对链增长进行时空控制，可见光调节的有机催化光氧化还原阳离子聚合为构建不含金属，定义明确的聚合物和材料提供了一种有吸引力的方法。然而，到目前为止，能够介导乙烯基醚阳离子聚合的有机光催化剂非常有限，由于难以实现良好的活化-失活平衡，光控制或效率常常受到侵蚀，而光活化或失活平衡在很大程度上取决于催化剂的氧化还原性质。催化剂。在这里，我们介绍一种新型的有机光催化剂，双phosph盐，在乙烯基醚的光调节可逆加成-断裂链转移阳离子聚合反应中显示出高性能，并允许在可见光下以低ppm催化剂负载量合成具有可预测分子量和窄分散性的聚乙烯醚。特别地，可调节的氧化还原电势和出色的稳定性赋予了双phosph盐严格的时间控制，从而使得无金属聚合能够在很长的黑暗时间内停止。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02500

文献信息

• In-Situ Direct Mechanistic Transformation from RAFT to Living Cationic Polymerization for (Meth)acrylate−Vinyl Ether Block Copolymers
  作者：Shinya Kumagai、Kanji Nagai、Kotaro Satoh、Masami Kamigaito

  DOI：10.1021/ma101420u

  日期：2010.9.28

  transformation reaction, the possibility of living cationic polymerization was examined via activation of the thioester bond by Lewis acids, such as SnCl4, EtAlCl2, and ZnCl2. The CH3CH(OiBu)SC(S)SEt/SnCl4-initiating system induced living cationic polymerization of isobutyl vinyl ether (IBVE) in the presence of ethyl acetate (EtOAc) as an additive in toluene at 20 °C to give polymers with controlled molecular

  研究了使用三硫代碳酸酯型可逆加成-断裂链转移（RAFT）试剂和（甲基）丙烯酸酯用于RAFT聚合的偶氮引发剂，研究了从活性自由基到阳离子聚合的原位直接机理转变。乙烯醚的顺序活性阳离子嵌段聚合的酸催化剂。在机械转化反应之前，通过路易斯酸如SnCl 4，EtAlCl 2和ZnCl 2活化硫酯键来研究活性阳离子聚合的可能性。CH 3 CH（O i Bu）SC（S）SEt / SnCl 4引发体系在20°C的甲苯中存在作为添加剂的乙酸乙酯（EtOAc）存在下，引发异丁基乙烯基醚（IBVE）的活性阳离子聚合，从而制得具有可控制的分子量和窄的分子量分布（MWD）的聚合物（M w / M n = 1.18）。然后首先使用（CH 3）2进行丙烯酸甲酯（MA）或甲基丙烯酸甲酯（MMA）与IBVE的RAFT共聚。在低温自由基引发剂[2,2'-偶氮双（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）的存在下，得到C（CN）SC（
• Living Cationic Ring‐Opening Polymerization of Hetero Diels–Alder Adducts to Give Multifactor‐Controlled and Fast‐Photodegradable Vinyl Polymers
  作者：Ju‐Hyung Chae、Minyeong Choi、Semin Son、Su‐Min Ko、In‐Hwan Lee

  DOI：10.1002/anie.202305414

  日期：2023.8

  The living cationic ring-opening polymerization of a hetero Diels–Alder adduct is reported. Vinyl polymers are produced with control of multiple structural parameters, including alternating sequence and head-to-head regioregularity. The photodegradability of the obtained polymers has been thoroughly investigated for the first time.

  报道了杂狄尔斯-阿尔德加合物的活性阳离子开环聚合。乙烯基聚合物是通过控制多个结构参数来生产的，包括交替序列和头对头区域规整性。首次对所得聚合物的光降解性进行了彻底研究。
• Rapid, visible <scp>light‐</scp>controlled cationic polymerization of vinyl ethers for <scp>3D</scp> printing of chemically reprocessable networks under ambient conditions
  作者：Thalia Gonzalez Calvo、Kade D. Hawkins、Soyoung Eileen Seo

  DOI：10.1002/pol.20230678

  日期：2024.6.15

  the irradiation with blue light. The polymerization mechanism shows rapid kinetics and controlled, living polymerization characteristics. Trithiocarbonate chain ends of poly(isobutyl vinyl ethers) are reactivated to produce block copolymers with cyclohexyl vinyl ethers. The rapid kinetics and water tolerance of the reported system enable the 3D printing of polymeric solids under ambient (e.g., room temperature

  由于光作为外部刺激的固有优势，包括时空控制和易于访问，光介导的 3D 打印技术引起了人们的极大兴趣。由于3D打印过程需要快速聚合，因此使用自由基或阳离子聚合方法。然而，这些聚合反应仅限于生产具有在打印后无法进行化学改变的材料。在这项工作中，在包含光敏剂、电子给体和受体作为共聚体的三组分光引发体系的存在下，证明了乙烯基醚的快速、开放光控阳离子可逆加成断裂链转移聚合。 -蓝光照射下的引发剂。聚合机理显示出快速动力学和受控的活性聚合特征。聚(异丁基乙烯基醚)的三硫代碳酸酯链端被再活化以产生与环己基乙烯基醚的嵌段共聚物。所报道的系统的快速动力学和耐水性使得能够在环境（例如室温和暴露在空气中）条件下进行聚合物固体的3D打印，然后有效地重新激活三硫代碳酸酯链端，以用丙烯酸酯对物体进行后合成改性基于受控自由基聚合策略的荧光单体。
• Metal-Free Cationic Polymerization of Vinyl Ethers with Strict Temporal Control by Employing an Organophotocatalyst
  作者：Xun Zhang、Yu Jiang、Qiang Ma、Siping Hu、Saihu Liao

  DOI：10.1021/jacs.1c02500

  日期：2021.5.5

  By virtue of spatiotemporal control over the chain propagating, visible-light-regulated organocatalytic photoredox cationic polymerization provides an appealing approach for the construction of metal-free, well-defined polymers and materials. However, so far, organic photocatalysts capable of mediated cationic polymerization of vinyl ethers are quite limited, and the photocontrol or efficiency is often

  通过对链增长进行时空控制，可见光调节的有机催化光氧化还原阳离子聚合为构建不含金属，定义明确的聚合物和材料提供了一种有吸引力的方法。然而，到目前为止，能够介导乙烯基醚阳离子聚合的有机光催化剂非常有限，由于难以实现良好的活化-失活平衡，光控制或效率常常受到侵蚀，而光活化或失活平衡在很大程度上取决于催化剂的氧化还原性质。催化剂。在这里，我们介绍一种新型的有机光催化剂，双phosph盐，在乙烯基醚的光调节可逆加成-断裂链转移阳离子聚合反应中显示出高性能，并允许在可见光下以低ppm催化剂负载量合成具有可预测分子量和窄分散性的聚乙烯醚。特别地，可调节的氧化还原电势和出色的稳定性赋予了双phosph盐严格的时间控制，从而使得无金属聚合能够在很长的黑暗时间内停止。