(4S,5S)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-pentanoyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 900792-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-pentanoyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 900792-53-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: MARVQNKRTPMIGA-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-pentanoyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (6R)-6-((4R,5R)-5-((S)-1-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（+）-硼烷和（-）-5-表-硼烷

  摘要：

  由d-（-）-酒石酸实现了硼烷内酯和5-表-硼烷内酯的立体选择性合成。关键步骤包括还原用于合成硼烷内酯的酮威因雷伯酰胺，以及由酒石酸的双-Weinreb酰胺单锅构建二酮，随后用L-Selectride还原5-表-硼烷内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.028
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (4S,5S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-(methoxy-methyl-amide) 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(4S,5S)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-5-pentanoyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（+）-硼烷和（-）-5-表-硼烷

  摘要：

  由d-（-）-酒石酸实现了硼烷内酯和5-表-硼烷内酯的立体选择性合成。关键步骤包括还原用于合成硼烷内酯的酮威因雷伯酰胺，以及由酒石酸的双-Weinreb酰胺单锅构建二酮，随后用L-Selectride还原5-表-硼烷内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.028

文献信息

• Total synthesis of monticolides A and B
  作者：Piyal Singh、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132004

  日期：2021.3

  First total synthesis of the polyhydroxy 5,6-dihydro-2H-pyrone containing natural products monticolide A and B is reported from tartaric acid. Key reaction is the iridium catalysed redox reaction of the Achmatowicz reaction product to the 5,6-dihydro-2H-pyrone moiety and the use of tartaric acid as a four hydroxy four carbon synthon.

  由酒石酸报道了含多羟基5，6-二氢-2H-吡喃酮的天然产物山梨内酯A和B的首次全合成。关键反应是Achmatowicz反应产物与5,6-二氢-2H-吡喃酮部分的铱催化氧化还原反应，以及使用酒石酸作为四羟基四碳合成子。