CJ-12662 | 169062-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: CJ-12662
• 英文别名: [(1S,2R,4Ar,5R,8R,8aR)-2-acetyloxy-8a-hydroxy-3,8-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-2,4a,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] (2S,3aR,9bR)-6-chloro-9b-hydroxy-5-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-c][2,1]benzoxazine-2-carboxylate
• CAS: 169062-89-9
• 化学式: C₂₉H₃₇ClN₂O₇
• 分子量: 561.075
• InChiKey: HKKWAWBGKFXXRS-AKQGTIOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CJ-12662 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,2R,4aR,5R,8R,8aR) -2,8a-dihydroxy-3,8-dimethyl-5-(1- methylethenyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (2S,3aR,9bR)-6- chloro-9b-hydroxy-5-methyl-1,2,3,3a,5,9b-hexahydropyrrolo[2,3-c][2,1]benzoxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIPARASITIC TERPENE ALKALOIDS
  [FR] TERPENE ALCALOIDES ANTIPARASITIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2004072086A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3aR,9bR)-6-chloro-9b-hydroxy-5-methyl-1,2,3,3a,5,9b-hexahydro-4-oxa-3,5-diazacyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 CJ-12662
  参考文献：
  名称：

  Full Stereochemical Assignment and Synthesis of the Potent Anthelmintic Pyrrolobenzoxazine Natural Product CJ-12662

  摘要：

  The structure of the unusual anthelmintic pyrrolobenzoxazine terpenoid natural product CJ-12662 was established by X-ray crystallography and partial synthesis from 2-chloronitrobenzene. An unusual Meisenheimer-type rearrangement was used to provide the core pyrrolobenzoxazine heterocycle, and coupling of a tetracyclic pyrrolobenzoxazine lactone with the terpene alcohol was used to complete the synthesis of CJ-12662.

  DOI：

  10.1021/jo048711t

文献信息

• [EN] ANTIPARASITIC TERPENE ALKALOIDS<br/>[FR] TERPENE ALCALOIDES ANTIPARASITIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004072086A3

  公开（公告）日：2004-10-07
• Full Stereochemical Assignment and Synthesis of the Potent Anthelmintic Pyrrolobenzoxazine Natural Product CJ-12662
  作者：Charles Didier、Douglas J. Critcher、Nigel D. Walshe、Yasuhiro Kojima、Yuji Yamauchi、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo048711t

  日期：2004.11.1

  The structure of the unusual anthelmintic pyrrolobenzoxazine terpenoid natural product CJ-12662 was established by X-ray crystallography and partial synthesis from 2-chloronitrobenzene. An unusual Meisenheimer-type rearrangement was used to provide the core pyrrolobenzoxazine heterocycle, and coupling of a tetracyclic pyrrolobenzoxazine lactone with the terpene alcohol was used to complete the synthesis of CJ-12662.