2-(3-oxopropyl)cyclohexanone | 2568-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-oxopropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(2'-Oxocyclohexyl)propanal；oxo 2' cyclohexyl-3 propanal；3-(2-Oxocyclohexyl)propanal；3-(2-oxo-cyclohexyl)-propionaldehyde；3-(2-Oxo-cyclohexyl)-propionaldehyd；3-<2-Oxo-cyclohexyl>-propionaldehyd
• CAS: 2568-20-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LCQPKXSKRXVVMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-138 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxopropyl)cyclohexanone 在 乙醇 、 磷酸 、 镍 作用下， 生成 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Colonge et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 正丁基锂 、 Amberlyte IR 120 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(3-oxopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序缩醛化，Tishchenko反应和by离子和硫醇的协同催化内酯化作用，从5-氧代烷醛立体选择性合成δ-内酯。

  摘要：

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，

  DOI：

  10.1021/jo016058t

文献信息

• Milieux hyperbasiques
  作者：M. Larchevêque、G. Valette、Th. Cuvigny

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88003-5

  日期：1979.1

  Substituted γ and δ-ketoaldehydes may be conveniently synthesized in two steps from imine carbanions, which are obtained by reaction with hyperbasic media. These anions are stable at low temperature (−30°); they react with functional electrophiles to afford masked ketoaldehydes which may be cyclised into various cyclopentenones or cyclohexenones.

  取代的γ和δ-酮醛可以方便地从亚胺碳负离子分两步合成，亚胺碳负离子是通过与高碱性介质反应而获得的。这些阴离子在低温（−30°）下稳定；它们与功能性亲电试剂反应，得到被掩蔽的酮醛，可以将其环化成各种环戊烯酮或环己烯酮。
• A new synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds under neutral conditions
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39830000875

  日期：——

  Michael addition of α-nitroketones to methyl vinyl ketone or acrylaldehyde followed by denitration with Bu3SnH affords 1,5-dicarbonyl compounds in good yields.

  将α-硝基酮迈克尔加成到甲基乙烯基酮或丙烯醛中，然后用Bu 3 SnH脱硝，以高收率得到1，5-二羰基化合物。
• Asymmetric synthesis of myrioxazines A and B, novel alkaloids of Myrioneuron nutans
  作者：Van Cuong Pham、Akino Jossang、Angèle Chiaroni、Thierry Sévenet、Bernard Bodo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01771-9

  日期：2002.10

  Two new epimeric tricyclic alkaloids, myrioxazines A and B were isolated from the leaves of Myrioneuron nutans and their structures elucidated by spectral analysis (mass spectrometry and 2D NMR). Absolute configurations were determined by total asymmetric synthesis.

  从Myrioneuron nutans的叶子中分离出两种新的表观三环生物碱，myrioxazines A和B，并通过光谱分析（质谱和2D NMR）阐明了它们的结构。绝对构型由总不对称合成确定。
• Proton magnetic resonance studies of compounds with bridgehead nitrogen. Part 39. Stereochemistry of perhydropyrido[3,2,1-ij][3,1]benzoxazines and the conformational equilibrium for perhydropyrido[1,2-c][1,3]oxazine
  作者：Trevor A. Crabb、Christopher H. Turner

  DOI：10.1039/p29800001778

  日期：——

  The four diasteroisomeric perhydropyrido[3,2,1-ij][3,1]benzoxazines have been synthesised and their configurations assigned by 1H n.m.r. and i.r. spectroscopy and by kinetic studies of N-methylation. Comparisons of the 1H n.m.r. chemical shifts of protons α to nitrogen in these isomers suggested an equilibrium (CDCl3, 25°) for perhydropyrido[1,2-c][1,3]oxazine containing ca. 90% of the trans-fused

  合成了四种非对映异构的全氢吡啶并[3,2,1- ij ] [3,1]苯并恶嗪，并通过1 H nmr和红外光谱以及N-甲基化的动力学研究确定了它们的构型。所述的比较1个NMR质子的化学位移Hα在这些异构体氮建议的平衡（CDCL 3为全氢化吡啶并[1,2，25°）c ^ ] [1,3]恶嗪含约 90％的反式融合构象体。
• Chemie freier cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (‘1,2,3-Trione’). Teil 3
  作者：Kurt Schank、Robert Lieder、Carlo Lick、Rebecca Glock

  DOI：10.1002/hlca.200490085

  日期：2004.4

  electron-rich, more- or less-polar enamines with 5,5-dimethylcyclohexane-1,2,3-trione (9a) and 1H-indene-1,2,3-trione (9b). Various new derivatives of basic oxonol dyes were formed, including the first oxonol dye incorporating a 1,3-dioxocyclohexyl moiety. A novel stable radical, 50/50′, was obtained from 9b and 11avia addition, hydrolysis, and treatment with conc. H2SO4. Radical 50/50′ represents a vinylogous

  游离环邻三羰基化合物（“ 1,2,3-三酮”）的化学。第3部分。1,2,3-三酮与不同类型的烯胺的极性和氧化还原反应-氧代酚染料，自由基和双自由基的新闻环状1,2,3-三酮的中心CO基团具有出色的亲电子性（电子对） -接受）以及氧化（单电子接受）性质。因此，1,2,3-三酮与1,2-和1,4-苯醌化学相关。而具有碳负离子样（富电子）物种引起下exclusive科亲核加成反应来CO基团，C-键形成，SET（单电子转移）或氧化还原反应作用的部分“极性反应羰极性转换”经由酮基中间体（C，C和/或C，O键形成）。在这里，我们报道了富电子，多或少极性烯胺与5,5-二甲基环己烷-1,2,3-三酮（9a）和1 H-茚-1,2,3-三酮（9b）。形成了碱性氧代酚染料的各种新衍生物，包括第一种结合有1，3-二氧代环己基部分的氧代酚染料。基团A新颖稳定，50 / 50' ，从而获得图9B和11A经由另外，水解，并用浓治疗。H