2-(3,3-二甲氧基丙基)环己酮 | 192311-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3,3-二甲氧基丙基)环己酮
• 英文名称: 2-(3,3-dimethoxypropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3,3-Dimethoxypropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 192311-04-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: RIQGORDGQDXTIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-二甲氧基丙基)环己酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以234 mg的产率得到2-(3-oxopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  青蒿素（青蒿素）的简化类似物

  摘要：

  通过简单的途径设计并合成了三种新的青蒿素的简化类似物，而无需依靠常用的光敏氧化。目标分子中的过氧键取自UHP，第一个过氧-碳键通过半交换反应形成，第二个通过分子内迈克尔加成反应或通过Hg（II）介导的闭环反应形成。所有这三种过氧化物均具有一个与全碳六元环稠合的七元过氧环，这是生成以碳为中心的取代乙基基团所需的结构基序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.018
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 在 lithium diethylamide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3,3-二甲氧基丙基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Prins-频哪醇螺环化

  摘要：

  路易斯酸促进的亚甲基环己烷甲硅烷氧基缩醛的环化14，15，和21，得到螺[4.5] decanones 22,25，和29以良好的收率。在所有情况下，观察到原始三碳乙缩醛侧链C-1的频哪醇重排，表明中间9-癸烷基阳离子的频哪醇重排比构象平衡发生得更快。这种选择性应允许Prins-频哪醇螺环以可预测的方式用于构建立体化学复杂的螺环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90401-4

文献信息

• Iminium ion cascade reactions: stereoselective synthesis of quinolizidines and indolizidines
  作者：Shawn M. Amorde、Ivan T. Jewett、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.074

  日期：2009.4

  A novel iminium ion cascade reaction has been developed that allows for the stereoselective synthesis of a variety of substituted aza-fused bicycles. The combination of amino allylsilanes and aldehydes (or ketones) was used to synthesize a number of quinolizidines and indolizidines in a one-pot reaction sequence. This technology has been used to effect the facile syntheses of several indolizidine and

  已经开发了一种新型亚胺离子级联反应，可以立体选择性地合成各种取代的氮杂融合双环。氨基烯丙基硅烷和醛（或酮）的组合被用于在一锅反应序列中合成许多喹唑西啶和吲哚里西啶。该技术已被用于实现几种吲哚里西啶和喹诺西啶天然产物的简便合成，包括 (±)-epilupinine、(±)-tashiromine 和 (-)-epimyrtine。已经检查了底物范围，改变氨基烯丙基硅烷（伯、仲和共轭）和羰基化合物（醛和酮）的类型，以提供各种稠环结构。改变选择的组分允许在核心结构的不同位置包含合成有用的官能团。
• Ring-Enlarging Cyclohexane Annulations
  作者：Sumie Ando、Keith P. Minor、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo970399i

  日期：1997.9.1

  A Prins-pinacol rearrangement is the key step in a new method for synthesizing cis-bicyclo[n.4.0]alkanones. The alkenyl acetal rearrangement substrates 1 are assembled from cycloalkanone precursors in four steps (Table 1). Prins-pinacol rearrangement to form cis-bicyclo[n.4.0]alkanones 3 is best accomplished by exposure of 1 to 1 equiv of TMSOTf and a proton scavenger (2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine) at -78 degrees C --> rt.
• Prins-pinacol spiroannulations
  作者：Keith P. Minor、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90401-4

  日期：1997.6

  Lewis acid-promoted cyclizations of methylenecyclohexane siloxy acetals 14, 15, and 21 afford spiro[4.5]decanones 22, 25, and 29 in good yield. In all cases, exclusive pinacol rearrangement of C-1 of the original three-carbon acetal side chain is observed suggesting that pinacol rearrangement of the intermediate 9-decalyl cation occurs more rapidly than conformational equilibration. This selectivity

  路易斯酸促进的亚甲基环己烷甲硅烷氧基缩醛的环化14，15，和21，得到螺[4.5] decanones 22,25，和29以良好的收率。在所有情况下，观察到原始三碳乙缩醛侧链C-1的频哪醇重排，表明中间9-癸烷基阳离子的频哪醇重排比构象平衡发生得更快。这种选择性应允许Prins-频哪醇螺环以可预测的方式用于构建立体化学复杂的螺环。
• Simplified analogues of qinghaosu (artemisinin)
  作者：Qi Zhang、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.018

  日期：2007.10

  Three new simplified analogues of qinghaosu have been designed and synthesized through simple routes without recourse to the commonly employed photosensitized oxidation. The peroxy bonds in the target molecules were taken from UHP with the first peroxy–carbon bond formed through a hemiketal exchange reaction and the second by either an intramolecular Michael addition or a Hg(II)-mediated ring-closure

  通过简单的途径设计并合成了三种新的青蒿素的简化类似物，而无需依靠常用的光敏氧化。目标分子中的过氧键取自UHP，第一个过氧-碳键通过半交换反应形成，第二个通过分子内迈克尔加成反应或通过Hg（II）介导的闭环反应形成。所有这三种过氧化物均具有一个与全碳六元环稠合的七元过氧环，这是生成以碳为中心的取代乙基基团所需的结构基序。