摘要:
介绍了 4-N-(6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺和 N-(2-甲氧基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺的 4-和 5-甲氧基异构体的合成。6- 甲氧基化合物是 Zinquin 酯的前体,是 Zn(II)的特异性荧光团。2-甲氧基类似物是通过 2-氯喹啉的硝化和随后的官能团操作合成的。4-甲氧基异构体是由 4-喹啉酮衍生物合成的,而 5-甲氧基异构体则是通过标准的 Skraup 喹啉合成法合成的。4- 和 5-甲氧基异构体的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。在溶液中加入 Zn(II)后,所有这些化合物的紫外/可见光谱都出现了浴色偏移。这些化合物在溶液中都是弱荧光或无荧光。除 5-甲氧基化合物外,所有化合物都会与 Zn(II)形成荧光络合物。与 6-甲氧基化合物和锌喹酯相比,4-甲氧基化合物形成的荧光络合物明显更强,量子产率也更高。