4-chloro-2-methyl-8-nitroquinoline | 56983-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-8-nitroquinoline
• CAS: 56983-07-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD06253558
• 分子量: 222.631
• InChiKey: VJQVEHIJBHZXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  344.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methyl-8-nitroquinoline 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 8-amino-2-methyl-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  104. 4-氯-和4-羟基-奎尼丁的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000415
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-2-methyl-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Preparative and Preliminary Spectroscopic Study of Analogues of a Zinquin-Related Fluorophore

  摘要：

  介绍了 4-N-(6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺和 N-(2-甲氧基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺的 4-和 5-甲氧基异构体的合成。6- 甲氧基化合物是 Zinquin 酯的前体，是 Zn（II）的特异性荧光团。2-甲氧基类似物是通过 2-氯喹啉的硝化和随后的官能团操作合成的。4-甲氧基异构体是由 4-喹啉酮衍生物合成的，而 5-甲氧基异构体则是通过标准的 Skraup 喹啉合成法合成的。4- 和 5-甲氧基异构体的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。在溶液中加入 Zn（II）后，所有这些化合物的紫外/可见光谱都出现了浴色偏移。这些化合物在溶液中都是弱荧光或无荧光。除 5-甲氧基化合物外，所有化合物都会与 Zn（II）形成荧光络合物。与 6-甲氧基化合物和锌喹酯相比，4-甲氧基化合物形成的荧光络合物明显更强，量子产率也更高。

  DOI：

  10.1071/ch01071

文献信息

• Preparation of Tetradentate Copper Chelators as Potential Anti-Alzheimer Agents
  作者：Weixin Zhang、Daya Huang、Meijie Huang、Ju Huang、Dean Wang、Xingguo Liu、Michel Nguyen、Laure Vendier、Serge Mazères、Anne Robert、Yan Liu、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/cmdc.201700734

  日期：2018.4.6

  reported, as well as their affinities for CuII, and their capacities to inhibit oxidative stress induced by copper–amyloids activated by a reductant. Such metal ligands can be considered as potential anti‐AD agents, as they should be able to regulate the homeostasis of copper in brain tissue.

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。
• Quinoline derivatives as immunostimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05506235A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined hereinbelow that exhibit activity as immunostimulants.

  本发明涉及公式 ##STR1## 中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7的化合物，这些化合物表现出免疫刺激活性。
• Synthesis of 4,5-Bis(Dimethylamino)Quinolines and the Dual Direction of their Protonation
  作者：E. A. Shmoilova、O. V. Dyablo、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/s10593-013-1380-4

  日期：2013.12

  A study on the synthesis of derivatives of 4,5-bis(dimethylamino)quinoline, which is a quinoline analog of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (also known by its trade name Proton Sponge) was carried out. The first two representatives of this series were obtained. Depending on the aggregate state, solvent, and structural features, these compounds may be protonated either at the quinoline heteroatom or peri-NMe2 groups.
• Potent antiproliferative activity of bradykinin B2 receptor selective agonist FR-190997 and analogue structures thereof: A paradox resolved?
  作者：Gerasimos Rassias、Sofia Leonardi、Dionisia Rigopoulou、Eleanna Vachlioti、Konstantinos Afratis、Zoi Piperigkou、Christos Koutsakis、Nikos K. Karamanos、Haralambos Gavras、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112948

  日期：2021.1
• 669. Arylamino-(dialkylaminoalkylamino)-derivatives of quinaldine and lepidine
  作者：A. Adams、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9490003185

  日期：——