dimethyl (2Z,4Z)-3,4-dioxo-1,6-hexanedioate | 875219-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2Z,4Z)-3,4-dioxo-1,6-hexanedioate
• 英文别名: β,β'-Dihydroxy-muconsaeure-dimethylester (Ketipinsaeure-dimethylester)；Ketipinsaeure-dimethylester；3,4-Diketo-adipinsaeure-dimethylester；Dimethyl (2z,4z)-3,4-dioxo-1,6-hexanedioate；dimethyl 3,4-dioxohexanedioate
• CAS: 875219-68-4
• 化学式: C₈H₁₀O₆
• 分子量: 202.164
• InChiKey: QGOHAIQQTCRJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120 °C (decomp)
• 沸点：
  266.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2Z,4Z)-3,4-dioxo-1,6-hexanedioate 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Tetrabrom-3,4-diketo-adipinsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Über γ-Alkyliden-tetronsäuren, I

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19632960711
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 乙酸甲酯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到dimethyl (2Z,4Z)-3,4-dioxo-1,6-hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四氧杂化合物的合成

  摘要：

  建立了具有不同末端取代基的1,3,4,6-四氧杂化合物的两步合成方法。通过使烷基甲基酮与草酸二甲酯缩合，得到新的1，6-二烷基取代的1,3,4,6-四氧代己烷。3,4,6-三氧代链烷酸的酯是通过乙酸烷基酯与草酸二烷基酯和烷基甲基酮的缩合反应合成的。通过使乙酸乙酯与草酸二乙酯和乙酸甲酯反应，首先制备了3,4-二氧-1,6-己二酸（酮己酸）的混合二酯。基于IR，NMR和XRD衍射（XRD）分析的数据，讨论了合成化合物的具体结构特征。

  DOI：

  10.1134/s1070363216110050

文献信息

• Synthesis, Structure, and Biological Activity of Products of Reactions of 3,4-Dioxohexane-1,6-dioic Acid Esters with 2-Aminophenol
  作者：P. P. Mukovoz、P. A. Slepukhin、E. A. Danilova、O. P. Aysuvakova、A. P. Glinushkin

  DOI：10.1134/s1070363218070022

  日期：2018.7

  4-benzoxazine have been prepared via reactions of 3,4-dioxohexane-1,6- dioic (ketipic) acid esters with 2-aminophenol. (2'Z)-2,2'-(2-Hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-2-yl-3-ilidene)diacetic acid esters or (2Z)-[2-oxo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ylidene]acetic acid esters can be formed depending on the conditions. The structures of the products of dialkyl ketipate esters reactions with 2-aminophenol were determined

  1,3-苯并恶嗪的生物活性衍生物是通过3,4-二氧己烷-1,6-二酸（酮基）酸酯与2-氨基苯酚反应制得的。（2' Ž）-2,2' - （2-羟基-2- ħ -1,4-苯并恶嗪-2-基-3- ilidene）二乙酸的酯或（2 Ž） - [2-氧代-2 ħ -取决于条件，可以形成1，4-苯并恶嗪-3（4H）-亚烷基]乙酸酯。借助X射线衍射确定酮丁二酸二烷基酯与2-氨基苯酚反应的产物的结构。已证明所制备的化合物对植物病原真菌（Fusauium sp。，Alternarium sp。和Bipolaris soraciniana）的测试培养物具有抗真菌活性。）。
• Synthesis and structure of 2,2′-(2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-2-yl-3-ylidene)diacetic acid esters
  作者：P. P. Mukovoz、V. O. Koz’minykh、V. A. Andreeva、E. N. Koz’minykh、O. S. El’tsov

  DOI：10.1134/s1070428015100176

  日期：2015.10

  Dialkyl 3,4-dioxohexanedioates react with 2-aminophenols to give (2'Z)-2,2'-(2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-2-yl-3-ylidene)diacetic acid esters. The product structure is discussed on the basis of the IR and H-1 NMR spectral data.
• STACHEL, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 735 - 744
  作者：STACHEL

  DOI：——

  日期：——
• Method of synthesis and structure of (5E)-5-(2-alkoxy-2-oxoethylidene)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylates
  作者：P. P. Mukovoz、V. O. Koz’minykh、V. A. Andreeva、O. S. El’tsov、P. A. Slepukhin、E. N. Koz’minykh

  DOI：10.1134/s107042801506007x

  日期：2015.6

  A procedure has been developed for the synthesis of dialkyl (5E)-5-(2-alkoxy-2-oxoethylidene)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylates by three-component condensation of dialkyl 3,4-dihydroxyhexa-2,4-dienedioate with acetone and p-toluidine. The structure of the products is discussed on the basis of the IR, H-1 NMR, and X-ray diffraction data.
• Über γ-Alkyliden-tetronsäuren, I
  作者：H.-D. Stachel

  DOI：10.1002/ardp.19632960711

  日期：——