4-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-but-2E-ene | 803730-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-but-2E-ene
• 英文别名: (E)-1-(2,2,2-trifluoroethoxy)but-2-ene
• CAS: 803730-97-4
• 化学式: C₆H₉F₃O
• 分子量: 154.132
• InChiKey: XHVATAXLYYRFFD-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-but-2E-ene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-5,5-Difluoro-3-hydroxy-6-methyl-1-phenyl-octa-1,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Potentially Divergent and Rapid Route to Analogues of Deoxycyclitols, Pentopyranoses, 6-Deoxyhexoses, and Hexoses

  摘要：

  Direct precursors to analogues of pentopyranoses, 6-deoxyhexoses, and hexoses, in which a CF2 center replaces the pyranose oxygen, have been synthesized rapidly from trifluoroethanol. A simple scaleable allylation reaction delivers ethers which undergo dehydrofluorination/metalation, followed by addition to either acrolein or cinnamaldehyde, to afford allylic alcohols. Fluorine-assisted [3,3]-rearrangement followed by reduction with sodium borohydride delivers diols, which undergo RCM smoothly to afford cyclohexene diols.

  DOI：

  10.1021/ol0482902
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到4-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-but-2E-ene
  参考文献：
  名称：

  A Potentially Divergent and Rapid Route to Analogues of Deoxycyclitols, Pentopyranoses, 6-Deoxyhexoses, and Hexoses

  摘要：

  Direct precursors to analogues of pentopyranoses, 6-deoxyhexoses, and hexoses, in which a CF2 center replaces the pyranose oxygen, have been synthesized rapidly from trifluoroethanol. A simple scaleable allylation reaction delivers ethers which undergo dehydrofluorination/metalation, followed by addition to either acrolein or cinnamaldehyde, to afford allylic alcohols. Fluorine-assisted [3,3]-rearrangement followed by reduction with sodium borohydride delivers diols, which undergo RCM smoothly to afford cyclohexene diols.

  DOI：

  10.1021/ol0482902

文献信息

• A direct and rapid route to α,α-difluoroacylsilanes from trifluoroethanol
  作者：Christophe Audouard、Maxime R. Garayt、Erwan Kérourédan、Jonathan M. Percy、Hongli Yang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.01.005

  日期：2005.4

  α-Difluoroacylsilanes were synthesised directly from a range of allyl ethers of trifluoroethanol via dehydrofluorination/metallation procedures, followed by thermal [3,3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate vinylmetals. The scope and limitations of ether synthesis and dehydrofluorination/metallation are described.

  α，α-二氟酰基硅烷是由一系列三氟乙醇的烯丙基醚通过脱氟化氢/金属化步骤直接合成的，然后对中间体乙烯基金属进行热[3,3]-σ重排。描述了醚合成和脱氟化氢/金属化的范围和限制。
• A Concise Route to Difluorinated Analogues of Cyclitols and Sugars
  作者：Jonathan Percy、Erwan Kérourédan、Giuseppe Rinaudo、Kuldip Singh

  DOI：10.1055/s-0028-1083240

  日期：2008.12

  Allyl ethers of trifluoroethanol are transformed to di­fluorinated analogues of deoxysugars via concise sequences involving dehydrofluorination/metallation, [3,3]-Claisen rearrangement, reduction, and RCM, affording cyclohexenediol substrates for dihydroxylation reactions.

  三氟乙醇的烯丙基醚通过涉及脱氟化氢/金属化、[3,3]-克莱森重排、还原和RCM的简明序列转化为脱氧糖的二氟化类似物，为二羟基化反应提供环己烯二醇底物。