(2R,3S,6R)-2-allyl-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-nitrobenzoate | 874998-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R)-2-allyl-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-6-methyl-2-prop-2-enyloxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 874998-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: GAOUGOKKWBRGTN-DFBGVHRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-allyl-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-nitrobenzoate 在 palladium dichloride 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(2R,3S,6R)-6-methyl-2-(2-oxopropyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物（+）-去甲富勒烯L的简明对映选择性合成

  摘要：

  描述了由可商购获得的（R）-3-羟基丁酸乙酯对真菌代谢物（+）-去卡地汀L进行立体选择性10步合成的方法，其中串联的氧鎓叶立德形成和重排用于构建天然产物的四氢吡喃基核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.144
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (2R,3S,6R)-2-allyl-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成（+）-脱卡地汀L，采用串联异构化，随后进行C–O和CC键形成反应

  摘要：

  在我们自己开发的碘催化的串联异构化反应之后，通过C–O和CC键形成反应以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃为关键，已经描述了（+）-去卡地汀L的立体选择性合成步。用于该合成的其他重要反应是5 -exo- trig-碘代磺化，Mitsunobu转化和Wacker氧化。目标分子的总合成以10个线性步骤完成，总产率为28％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.055

文献信息

• A short synthesis of (±)-decarestrictine L
  作者：J.Stephen Clark、Gavin A. Whitlock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73438-1

  日期：1994.8

  A stereoselective synthesis of (+/-)-decarestrictine L (1) from protected pentane-1,4-diol (2) is described. The key intermediate, tetrahydropyran-3-one 5a, was obtained by a tandem intramolecular carbenoid insertion and ylide rearrangement reaction.
• Stereoselective synthesis of (+)-decarestrictine L using tandem isomerization followed by C–O and C–C bond formation reaction
  作者：Shivalal Banoth、Suresh Kanikarapu、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.055

  日期：2016.9

  A stereoselective synthesis of the (+)-decarestrictine L has been described following our own developed iodine-catalyzed tandem isomerization followed by C–O and C–C bond formation reaction for the construction of trans-2,6-disubstituted dihydropyran as the key step. Other important reactions used for this synthesis are 5-exo-trig-iodolactonization, Mitsunobu inversion, and Wacker’s oxidation. The

  在我们自己开发的碘催化的串联异构化反应之后，通过C–O和CC键形成反应以构建反式-2,6-二取代的二氢吡喃为关键，已经描述了（+）-去卡地汀L的立体选择性合成步。用于该合成的其他重要反应是5 -exo- trig-碘代磺化，Mitsunobu转化和Wacker氧化。目标分子的总合成以10个线性步骤完成，总产率为28％。
• A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite (+)-decarestrictine L
  作者：J. Stephen Clark、Thomas C. Fessard、Gavin A. Whitlock

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.144

  日期：2006.1

  A stereoselective 10-step synthesis of the fungal metabolite (+)-decarestrictine L from commercially available ethyl (R)-3-hydroxybutyrate is described in which tandem oxonium ylide formation and rearrangement is used to construct the tetrahydropyranyl core of the natural product.

  描述了由可商购获得的（R）-3-羟基丁酸乙酯对真菌代谢物（+）-去卡地汀L进行立体选择性10步合成的方法，其中串联的氧鎓叶立德形成和重排用于构建天然产物的四氢吡喃基核心。