tert-butyldimethyl(((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane | 866531-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl]oxysilane
• CAS: 866531-35-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: NQELNMSJKNXHHL-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bartlett-Smith碘代碳酸酯环化后，Dendrodolide K的13步全合成

  摘要：

  从市售的均烯丙基醇17开始，以13个最长的线性序列实现了Dendrodolide K的收敛的全合成，总产率为18.2％。该合成的关键特征是用于建立多元醇体系1,3-顺式中心的Bartlett-Smith碘代碳酸酯环化反应，Sharpless环氧化，随后钛茂金属诱导的2,3-环氧醇脱氧以将立体中心固定在C-3上位置，山口酯化，然后进行闭环复分解（RCM）反应，形成大内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.126
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyldimethyl(((R)-1-((R)-oxiran-2-yl)propan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Bartlett-Smith碘代碳酸酯环化后，Dendrodolide K的13步全合成

  摘要：

  从市售的均烯丙基醇17开始，以13个最长的线性序列实现了Dendrodolide K的收敛的全合成，总产率为18.2％。该合成的关键特征是用于建立多元醇体系1,3-顺式中心的Bartlett-Smith碘代碳酸酯环化反应，Sharpless环氧化，随后钛茂金属诱导的2,3-环氧醇脱氧以将立体中心固定在C-3上位置，山口酯化，然后进行闭环复分解（RCM）反应，形成大内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.126

文献信息

• Total synthesis, biological evaluation of dendrodolides A–D and their analogues
  作者：B. Poornima、A. Venkanna、B. Swetha、Karthik reddy Kamireddy、Bandi Siva、V.S. Phani Babu、Ramesh Ummanni、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.042

  日期：2016.8

  A concise total synthesis of dendrodolides A–D (1–4) has been accomplished in 10 steps from commercially available (R)-propylene oxide and 3-buten-1-ol as starting materials. The key steps involved in the synthesis are Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, epoxide ring opening with 2-allyl-1, 3-dithiane, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis (RCM). In addition, a series of ester derivatives

  以市售的（R）-环氧丙烷和3-丁烯-1-醇为起始原料，经过10个步骤完成了Dendrodolides A–D（1-4）的简明全合成。合成中涉及的关键步骤是Jacobsen水解动力学拆分，2-烯丙基-1、3-二噻吩的环氧开环，山口酯化和闭环复分解（RCM）。此外，利用山口酯化在树突状多核苷酸核心的C-3位制备了一系列酯衍生物，并筛选了它们对抗癌细胞系的功效。
• An alternative synthetic strategy for (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer
  作者：Venkata Naresh Vema、Y. Bharathi Kumari、Sridhar Musulla、Rama Krishnam Raju Addada、Srinivasa Rao Alapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.007

  日期：2019.4

  A concise total synthesis of (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer have been synthesized from commercially available (R)-propylene oxide and Orsellinic acid as starting materials. The key steps involved in the synthesis are Wittig reaction, epoxide ring opening with 1,3-dithiane intermediate and Yamaguchi macrolactonization.

  （3R），（5R）-5-羟基-脱-O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的简明全合成已经由市售的（R）-环氧丙烷和奥数酸作为起始原料合成。合成中涉及的关键步骤是Wittig反应，带有1,3-二噻吩中间体的环氧化物开环和Yamaguchi大内酯化。
• Enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone via iterative hydrolytic kinetic resolution
  作者：Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.056

  日期：2005.9

  A short and practical enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone has been achieved in high diastereomeric excess using iterative Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and ring closing metathesis as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The first stereoselective synthesis of dendrodolide A
  作者：A. Venkanna、B. Siva、B. Poornima、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.044

  日期：2014.1

  The first stereoselective total synthesis of natural product, dendrodolide A (1) is described from readily available (R)-propylene oxide and 3-buten-1-ol as starting materials. The synthesis was achieved in 10 steps with an overall yield of 19.1%. The key steps involved in the synthesis are Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, epoxide ring opening with 2-allyl-1, 3-dithiane, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis (RCM). 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 13-Step total synthesis of Dendrodolide K following iterative Bartlett–Smith iodocarbonate cyclization
  作者：Debendra K. Mohapatra、Karthik Pulluri、Srinivas Gajula、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.126

  日期：2015.11

  A convergent total synthesis of Dendrodolide K has been achieved starting from commercially available homoallyl alcohol 17 in 13 longest linear sequence with 18.2% overall yield. The key features of this synthesis are Bartlett–Smith iodocarbonate cyclization reaction for the construction of 1,3-syn centers of the polyol system, Sharpless epoxidation followed by titanocene induced deoxygenation of 2

  从市售的均烯丙基醇17开始，以13个最长的线性序列实现了Dendrodolide K的收敛的全合成，总产率为18.2％。该合成的关键特征是用于建立多元醇体系1,3-顺式中心的Bartlett-Smith碘代碳酸酯环化反应，Sharpless环氧化，随后钛茂金属诱导的2,3-环氧醇脱氧以将立体中心固定在C-3上位置，山口酯化，然后进行闭环复分解（RCM）反应，形成大内酯。