(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid | 1321619-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-2-(Trifluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid；(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1321619-40-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• 分子量: 246.186
• InChiKey: IVZPNCBCUYGROS-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到methyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化杂环的高效构建；[3+2] N,N'-环状或C,N-环状偶氮甲碱亚胺与含三氟甲基的缺电子烯烃环化

  摘要：

  通过使用 N,N'-环状或 C,N-环状偶氮甲亚胺与两种不同的含三氟甲基的烯烃，已开发出高度区域选择性和立体选择性合成吡唑烷类似物。该方法在温和条件下以优异的收率和高非对映选择性提供了高度官能化的含三氟甲基的吡唑烷类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201244
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酸 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 以83%的产率得到(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钛介导的直接碳-碳双键形成α-三氟甲基酸：对Knoevenagel反应和α-三氟甲基丙烯酸的高产率和立体选择性合成的新贡献

  摘要：

  直接由3,3,3-三氟丙酸（CF 3 CH 2 COOH）与各种芳基醛在四氯化钛（TiCl）存在下的反应直接高产率和立体选择性地合成α-三氟甲基不饱和羧酸的有效策略4）首次在这里报道，这对于经典的Knoevenagel反应是一个有价值的扩展。由于这些化合物在有机电子领域可能具有潜在的应用，并且可以容易地转化为具有出色生物活性的相应的氟化醇和氨基酸，因此该途径对于制备含α-三氟甲基的衍生物应该是一个不错的选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100339

文献信息

• Ligand-free palladium-catalyzed Mizoroki-Heck reaction to synthesize valuable α-trifluoromethylacrylates
  作者：Pan Xiao、Claire Schlinquer、Xavier Pannecoucke、Samuel Couve-Bonnaire、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109483

  日期：2020.5

  α-Trifluoromethylacrylates were synthesized using efficient ligand-free palladium catalyzed Mizoroki-Heck reaction. With the alkyl trifluoromethylacrylates used as substrates, different catalytic systems were explored including Pd/C as a catalyst. Good to excellent yields were obtained with good chemical tolerance

  使用有效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应合成了α-三氟甲基丙烯酸酯。以烷基三氟甲基丙烯酸烷基酯为底物，探索了包括Pd / C作为催化剂的不同催化体系。以良好的化学耐受性获得了良好的优良收率
• Ligand Free Palladium‐Catalyzed Synthesis of α‐Trifluoromethylacrylic Acids and Related Acrylates by Three‐Component Reaction
  作者：Pan Xiao、Xavier Pannecoucke、Jean‐Philippe Bouillon、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.201901446

  日期：2020.2.21

  and 2‐(trifluoromethyl)acrylic acid reacted together in ligand‐free Mizoroki‐Heck reaction furnishing a quick and efficient access to highly valuable α‐trifluoromethylacrylic acids. The useful transformation was independent with regard to the electronic nature of the aryl group substituent. A three‐component one‐pot version was also developed to give diverse substituted acrylates. The versatility of

  芳基碘化物和2-（三氟甲基）丙烯酸一起在无配体的Mizoroki-Heck反应中反应，可快速有效地获得高价值的α-三氟甲基丙烯酸。就芳基取代基的电子性质而言，有用的转化是独立的。还开发了三组分一锅法版本，以提供各种取代的丙烯酸酯。快速获得3-CF 3-香豆素以及治疗剂或美容剂的氟化类似物证明了α-三氟甲基丙烯酸的多功能性。最后，我们提出了基于羧酸银盐的催化循环，该羧酸银盐被确定为反应中的关键中间体。
• Phospha-Michael Addition on α-Fluorinated Acrylates: A Straightforward Access to Polyfunctionalized Fine Chemicals
  作者：Xin Huang、Tatiana Besset、Philippe Jubault、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00937

  日期：2022.7.15
• Titanium-Mediated Direct Carbon-Carbon Double Bond Formation to α-Trifluoromethyl Acids: A New Contribution to the Knoevenagel Reaction and a High-Yielding and Stereoselective Synthesis of α-Trifluoromethylacrylic Acids
  作者：Yanmei Liu、Hua Lai、Bo Rong、Tie Zhou、Jia Hong、Chao Yuan、Shujing Zhao、Xiaolong Zhao、Biao Jiang、Qiang Fang

  DOI：10.1002/adsc.201100339

  日期：2011.11

  stereoselective synthesis of α-trifluoromethyl unsaturated carboxylic acids directly from the reactions of 3,3,3-trifluoropropanoic acid (CF3CH2COOH) with various aryl aldehydes in the presence of titanium tetrachloride (TiCl4) is reported here for the first time, which is a valuable expansion for the classical Knoevenagel reaction. Because these compounds may have potential applications in organic electronics and

  直接由3,3,3-三氟丙酸（CF 3 CH 2 COOH）与各种芳基醛在四氯化钛（TiCl）存在下的反应直接高产率和立体选择性地合成α-三氟甲基不饱和羧酸的有效策略4）首次在这里报道，这对于经典的Knoevenagel反应是一个有价值的扩展。由于这些化合物在有机电子领域可能具有潜在的应用，并且可以容易地转化为具有出色生物活性的相应的氟化醇和氨基酸，因此该途径对于制备含α-三氟甲基的衍生物应该是一个不错的选择。
• Highly Efficient Construction of Trifluoromethylated Heterocycles; [3+2] Annulation of N,N′-Cyclic or C,N-Cyclic Azomethine Imines with Trifluoromethyl-Containing Electron-Deficient Olefins
  作者：De Wang、Hong-Ping Deng、Yin Wei、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201201244

  日期：2013.1

  A highly regio- and stereoselective synthesis of pyrazolidine analogues by the use of N,N′-cyclic or C,N-cyclic azomethine imines with two different trifluoromethyl-containing olefins has been developed. The method affords highly functionalized trifluoromethyl-containing pyrazolidine analogues in excellent yields with high diastereoselectivities under mild conditions.

  通过使用 N,N'-环状或 C,N-环状偶氮甲亚胺与两种不同的含三氟甲基的烯烃，已开发出高度区域选择性和立体选择性合成吡唑烷类似物。该方法在温和条件下以优异的收率和高非对映选择性提供了高度官能化的含三氟甲基的吡唑烷类似物。