phosphonic acid bis-(3-methyl-butyl) ester | 19201-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: phosphonic acid bis-(3-methyl-butyl) ester
• 英文别名: diisopentyl phosphite；phosphorous acid bis-(3-methyl-butyl) ester；phosphonic acid diisopentyl ester-；Phosphonsaeure-diisopentylester-；Diisopentylphosphonat；Diisopentylphosphit；3-Methyl-1-(3-methylbutoxyphosphonoyloxy)butane
• CAS: 19201-23-1
• 化学式: C₁₀H₂₃O₃P
• 分子量: 222.265
• InChiKey: BNHOBWYIWAOTLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.9541 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphonic acid bis-(3-methyl-butyl) ester 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到diisopentyl phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  高效、经济地合成二烷基氯磷酸盐

  摘要：

  有机磷化合物由于其生物学和物理特性以及它们作为合成中间体的效用，在工业、农业和药物化学领域得到了广泛的应用。氯代磷酸二烷基酯已用于合成磷基杀虫剂/杀虫剂，也被报道作为反应中间体或合成子用于转化各种官能团，如氨基磷酸酯、磷酸酯、烯醇磷酸酯、酰肼、拟卤代磷酸酯和许多其他有机磷化合物。1-9 最近，氯磷酸二乙酯已被用作环化反应和环氧化物区域选择性开环的有效试剂。*由于它们的广泛用途和我们对其性质的兴趣，我们决定重新研究它们的合成。已经开发了多种方法来从相应的亚磷酸酯（二烷基-H-膦酸酯/亚磷酸三烷基酯）与各种试剂（例如元素氯、'0 光气、”S0,C1,,'2）反应制备氯磷酸二烷基酯S,Cl,,'3 CCl,,15 CC13N0,,16 PhS0,NC1,,'7 C,C16,1s CISCC13,'9CuC12,20 perchlorofulvalene,21 和 N-氯丁二酰亚胺。在实验室中操作

  DOI：

  10.1080/00304940509354988
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 在 水 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phosphonic acid bis-(3-methyl-butyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Tf2O- 和 Cu(OTf)2 辅助未活化醇与腈的酰化反应：一锅法 P(IV) 活化、环烷醇中的立体保留和脱保护方法

  摘要：

  本文描述了一种简单、新颖的未活化醇的一锅酰化反应。该反应采用PCl 3和三氟甲磺酸酐(Tf 2 O) 或三氟甲磺酸铜Cu(OTf) 2的组合，作为P(IV)活化络合物的来源，腈在Ritter型机理下反应。Tf 2 O 促进反应的合成效用通过其产生不同酰氨基化产物的有效性得到证实。通过使用Cu(OTf) 2，该方法代表了一个罕见的α-选择性酰化反应的例子。对于手性环烷醇，使用 Cu(OTf) 2- 改进的程序，形成完全保留构型的酰氨基产物。铜辅助反应在乙腈中的合成效用很容易被证明是一种温和的脱保护策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01251

文献信息

• Synthesis of O-phosphorylated 1-substituted 2,2,2-trifluoroethanols, serine hydrolase inhibitors
  作者：A. Yu. Aksinenko、V. B. Sokolov、T. V. Goreva、G. F. Makhaeva

  DOI：10.1007/s11172-010-0050-2

  日期：2010.1

  Reactivity of trifluoromethyl carbonyl compounds in a two-step reaction with dialkyl phos-phites (the Abramov reaction and phosphonate—phosphate rearrangement) has been studied and the scope of this reaction for the preparation of O-phosphorylated 1-substituted 2,2,2-trifluoro-ethanols, serine hydrolase inhibitors, has been determined.

  研究了三氟甲基羰基化合物在与亚磷酸二烷基酯（阿布拉莫夫反应和膦酸酯-磷酸重排）的两步反应中的反应性，以及该反应制备 O-磷酸化 1-取代 2,2,2 的范围-三氟乙醇，丝氨酸水解酶抑制剂，已被确定。
• N,N-Dichloro poly(styrene-co-divinyl benzene) sulfonamide polymeric beads: an efficient and recyclable reagent for the synthesis of dialkyl chlorophosphates from dialkylphosphites at room temperature
  作者：Hemendra K. Gupta、Avik Mazumder、Prabhat Garg、Pranav K. Gutch、Devendra K. Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.044

  日期：2008.11

  simple method is developed for the synthesis of dialkyl chlorophosphates from dialkylphosphites using a new chlorine bearing reagent, N,N-dichloro poly(styrene-co-divinyl benzene) sulfonamide in the form of polymeric beads. The reagent afforded dialkyl chlorophosphates at room temperature, and is recyclable.

  开发了一种有效且操作简单的方法，该方法使用一种新型的含氯试剂，N，N-二氯聚（苯乙烯-共二乙烯基苯）磺酰胺，以聚合物珠粒的形式，从亚磷酸二烷基酯合成氯磷酸二烷基酯。该试剂在室温下提供了氯代磷酸二烷基酯，并且是可回收的。
• Dialkyl (1-ethoxycarbonyl-2,2,2-trifluoro-1-phenylsulfonylaminoethyl)-phosphonates
  作者：A. Yu. Aksinenko、V. B. Sokolov、T. V. Goreva、G. F. Makhaeva

  DOI：10.1007/s11172-011-0262-0

  日期：2011.8

  A number of fluorine-containing α-amino phosphonates of the general formula (RO)2P(O)C(CF3)(COOC2H5)NHSO2Ph were obtained and found to irreversibly inhibit four serine hydrolases: acetyl- and butyrylcholinesterases, neuropathy target esterase, and carboxylesterase.

  获得了一些含氟的α-氨基磷酸酯，其一般公式为(RO)2P(O)C(CF3)(COOC2H5)NHSO2Ph，发现它们不可逆地抑制了四种丝氨酸水解酶：乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、神经病靶酯酶和羧酸酯酶。
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• Novel Sterically Crowded and Conformationally Constrained α-Aminophosphonates with a Near-Neutral pKa as Highly Accurate 31P NMR pH Probes. Application to Subtle pH Gradients Determination in Dictyostelium discoideum Cells
  作者：Caroline Delehedde、Marcel Culcasi、Emilie Ricquebourg、Mathieu Cassien、Didier Siri、Bruno Blaive、Sylvia Pietri、Sophie Thétiot-Laurent

  DOI：10.3390/molecules27144506

  日期：——

  overlapping those of phosphorus metabolites, and spectroscopic sensitivities (i.e., chemical shifts variation Δδab between the acidic and basic forms) ranging from 9.2–10.7 ppm, being fourfold larger than conventional endogenous markers such as inorganic phosphate. X-ray crystallographic studies combined with predictive empirical relationships and ab initio calculations addressed the inductive and

  为了发现新的31 P NMR 标记物用于探测生物环境中的细微 pH 变化（<0.2 pH 单位），合成了 15 种新的构象受限或空间位阻的 α-氨基膦酸盐，它们源自二乙基（2-甲基吡咯烷-2-基）膦酸盐，并测试了它们的 pH 值报告和体外细胞毒性。所有化合物均显示出接近中性的 p K a s（范围为 6.28–6.97）、与磷代谢物不重叠的化学位移和光谱灵敏度（即化学位移变化 Δ δ ab介于酸性和碱性形式之间）范围为 9.2-10.7 ppm，比传统的内源性标记物（如无机磷酸盐）大四倍。X 射线晶体学研究与预测性经验关系和从头计算相结合，解决了与质子化胺功能相关的取代基的诱导和立体化学效应。在 p K a s 与二维结构和磷的金字塔化之间建立了令人满意的相关性，表明磷周围的空间拥挤对于调节 Δ δ ab至关重要。最后，命中31 P NMR pH 探针1b带有未取代的 1,3,2-二氧杂磷环烷环，它具有中等亲脂性，对