4-(6-hydroxyhexyloxy)cinnamic acid | 503000-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-hydroxyhexyloxy)cinnamic acid
• 英文别名: 4-((6-hydroxyhexyl)oxy)cinnamon acid；4-(2-hydroxyhexyloxy)cinnamic acid；(E)-3-[4-(6-hydroxyhexoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 503000-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: OOUIOHASXNAAAE-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-hydroxyhexyloxy)cinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-[4-[(E)-3-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]hexyl 3,5-diaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  JP6249197

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对香豆酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(6-hydroxyhexyloxy)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  JP6249197

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Optical properties of chiral nematic side-chain copolymers bearing cholesteryl and azobenzene building blocks
  作者：Jui-Hsiang Liu、Yen-Ling Chou、Rathinam Balamurugan、Kai-Hsin Tien、Wen-Tung Chuang、Ming-Zu Wu

  DOI：10.1002/pola.24490

  日期：2011.2.1

  calorimetry and hot‐stage polarizing microscopy showed that all the CPs exhibited a cholesteric nematic phase (N*), and increasing the content of the cholesteryl units in the CPs displayed only the N* phase over a much wider temperature range. On cooling from the isotropic melt of N* CPs, selective reflections of visible light that changed from short to long wavelengths were observed. The photolysis of CPs

  合成了带有胆固醇和偶氮苯单元的热致性手性向列（N *）侧链共聚物（CP），以研究自由基聚合衍生的聚合物的手性，非手性和光致变色单体的丙烯酸酯的结构与性质之间的关系。氯取代对手性单体（M3 *）苯环的极性影响仅在单体水平上扩大了中间相转变温度，但未观察到对相应CP的介晶，光学或热致变色的显着影响。对使用差示扫描量热法和热台偏振显微镜制备的CP进行的检查显示，所有CP均显示出胆甾型向列相（N *），并增加CP中胆固醇单元的含量，在更宽的温度范围内仅显示N *相。在N * CPs的各向同性熔体冷却后，观察到从短波长到长波长变化的可见光的选择性反射。CP的光解表明CP1 - CP4经历可逆的光异构化，CP5和CP6经历不可逆的光异构化。异构化速率取决于类型（ NN ， CHCH ，和两者），并在CP的光致变色单元的内容。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym
• Non-Uniform Optical Inscription of Actuation Domains in a Liquid Crystal Polymer of Uniaxial Orientation: An Approach to Complex and Programmable Shape Changes
  作者：Rong Yang、Yue Zhao

  DOI：10.1002/anie.201709528

  日期：2017.11.6

  Roll with the changes: An easily processable liquid crystal polymer with only uniaxial orientation of mesogens can be programmed to display multiple, complex shape morphing on a single piece of the material (eight changes are shown in the picture). The approach consists in using photocrosslinking to spatially configure and organize the actuation domains in mechanically stretched specimen.

  不断变化：一种易于处理的液晶聚合物，仅具有液晶元的单轴取向，可以对其进行编程，以在单块材料上显示多个复杂的形状变形（图中显示了八种变化）。该方法包括使用光交联在空间上配置和组织机械拉伸标本中的驱动域。
• [EN] CHIRAL DOPANT WITH PHENYLETHANEDIOL FUNCTIONALITY<br/>[FR] DOPANT CHIRAL PRESENTANT UNE FONCTIONNALITE PHENYLETHANEDIOL
  申请人：KONINKL PHILIPS ELECTRONICS NV

  公开号：WO2004002935A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention pertains to a phenylethanediol derivative having at least one polymerizable group, characterized in that the phenylethanediol derivative further comprises at least one photo-convertible group for adjusting the helical twisting power of the phenylethanediol derivative. According to a preferred embodiment the phenylethanediol has the formulawherein A stands for a bond or a p-phenylene group; B and B' are independently (O)p-CoH2o-O-CO-CR'=CH2, o being 2-12, p being 0 or 1, and R' being H or CH3; P stands for a CH2 or a C=O group; Q and Q' are independently selected from H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, halogen, and CN;n is an integer from 1 to 3; andm is an integer from 0 to 2; and:wherein A stands for a bond or a p-phenylene group; B is (O)p-CoH2o-O-CO-CR'=CH2, o being 2-12, p is 1, and R' being H or CH3; P stands for a CH2 or a C=O group; Q is selected from H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, halogen, and CN; andm is an integer from 0 to 2.

  本发明涉及一种具有至少一个可聚合基团的苯乙二醇衍生物，其特征在于该苯乙二醇衍生物进一步包含至少一个光可转换基团，用于调节苯乙二醇衍生物的螺旋扭转功率。根据首选实施例，苯乙二醇的式子为其中A代表键或p-苯撑基；B和B'独立地为（O）p-CoH2o-O-CO-CR'=CH2，其中o为2-12，p为0或1，R'为H或CH3；P代表CH2或C=O基团；Q和Q'独立地选自H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素和CN；n为1至3的整数；m为0至2的整数；和：其中A代表键或p-苯撑基；B为（O）p-CoH2o-O-CO-CR'=CH2，其中o为2-12，p为1，R'为H或CH3；P代表CH2或C=O基团；Q选自H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素和CN；m为0至2的整数。
• Synthesis of Side-Chain Liquid-Crystalline Cinnamide Polymers Based on Post Polymer Reaction
  作者：Mizuho Kondo、Yoshiyuki Dozono、Kohei Goto、Nobuhiro Kawatsuki

  DOI：10.1080/15421406.2012.689142

  日期：2012.9.5

  We prepared novel photoreactive liquid crystalline (LC) polymer via polymer reaction. The cinnamic acid activated ester easily converted to amide by mixing with amine derivative and solubility of the polymer reduced due to hydrogen bonding. Upon exposure to linearly polarized ultraviolet light and subsequent annealing, the LC cinnamide exhibited axis selective photoreaction and following thermally

  我们通过聚合物反应制备了新型光反应性液晶 (LC) 聚合物。肉桂酸活化酯通过与胺衍生物混合容易转化为酰胺，并且聚合物的溶解度由于氢键而降低。在暴露于线性偏振紫外光并随后退火后，LC 肉桂酰胺表现出轴选择性光反应和分子排列的热放大。然而，肉桂酰胺基团的光反应性、液晶稳定性和热放大行为低于原始肉桂酸基团，表明横向氢键干扰了分子重新取向行为。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ACRYLIC ACID ESTERS CONTAINING CARBOXYL GROUPS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ESTERS D'ACIDE ACRYLIQUE CONTENANT DES GROUPES CARBOXYLE
  申请人：HUNTSMAN ADV MAT SWITZERLAND

  公开号：WO2005030696A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  A process for the production of acrylic esters of general formula (11) by way of reacting a carboxyl group containing hydroxy compound of general formula (a) with acryloyl chloride (c) according to the following general scheme (C): ( II ) wherein A denotes a flexible spacer group, Y a divalent linking group and M a divalent hydrocarbon ring(s) and/or heterocyclic ring(s) containing group containing up to 30 carbon atoms, characterized in that the reaction is carried out a) in the presence of a solvent medium, whereby the solvent medium contains at least 30% per weight based on the total amount of the solvent medium of a solvent selected from the group of N,N-Dimethyl acetamide (DMAc), N­Methyl-pyrrolidon (NMP), N,N,N'N'-Tetramethyl urea (TMU) and N-Methylcaprolactam, b) in the absence of a base, and that c) the reaction temperature is kept between -10'C and +50'C; said process is especially suitable for obtaining products in high yield and purity in an industrial scale.

  一种制备通式（11）的丙烯酸酯的方法，通过将通式（a）的含羟基的羧基化合物与丙烯酰氯（c）按照以下通式（C）反应：（II）其中A表示柔性间隔基，Y表示双价连接基，M表示含有最多30个碳原子的双价碳氢环和/或杂环的基团，其特征在于反应在以下条件下进行：a）在溶剂介质中进行反应，其中所述溶剂介质中至少包含30％的重量的N,N-二甲基乙酰胺（DMAc）、N-甲基吡咯烷酮（NMP）、N,N,N'N'-四甲基脲（TMU）和N-甲基己内酰胺中选择的一种溶剂；b）在没有碱的情况下进行反应；c）反应温度保持在-10℃至+50℃之间。该方法特别适用于在工业规模下获得高产率和纯度的产品。