4-(methoxycarbonyloxy)cinnamic acid | 252258-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyloxy)cinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxycarbonyloxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 252258-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• mdl: MFCD27947632
• 分子量: 222.197
• InChiKey: FRCBIGORYIEXMN-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyloxy)cinnamic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 isosorbide 2,5-bis(4-methoxycarbonyloxycinnamate)
  参考文献：
  名称：

  具有各种手性光致变色掺杂剂的胆甾醇型液晶聚酯复合材料的光学行为。

  摘要：

  手性向列型液晶领域的新发展，例如彩色显示器，目前正在被广泛提出。本文介绍了基于低分子量手性掺杂物和聚合物网络的复合材料的可调入射反射带。这些材料的优点包括根据胆甾型液晶在曝光时的螺旋节距的变化容易控制颜色。使用核磁共振（NMR），傅立叶变换红外光谱（FTIR）和元素分析，合成并鉴定了一系列含有光致变色基团的异山梨醇衍生物的新型手性掺杂剂和三种新型主链液晶聚酯。使用DSC，WAXD和POM分析估算合成聚合物的相变温度和液晶相。还研究了掺杂剂浓度和在液晶聚合物共混物中的溶解度的影响。胆甾型液晶复合材料的反射带可以在整个可见光区域内进行宽范围的颜色变化调节和调谐。通过将手性光致变色液晶聚合物共混物通过掩模暴露于紫外光下，可以实现对手性光致变色液晶聚合物共混物的真实记录。胆甾型液晶复合材料的反射带可以在整个可见光区域内进行宽范围的颜色变化调节和调谐。手性光致变色液晶聚合物共混物的真实图像记录是通过

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.5b03201
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91.7%的产率得到4-(methoxycarbonyloxy)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  具有各种手性光致变色掺杂剂的胆甾醇型液晶聚酯复合材料的光学行为。

  摘要：

  手性向列型液晶领域的新发展，例如彩色显示器，目前正在被广泛提出。本文介绍了基于低分子量手性掺杂物和聚合物网络的复合材料的可调入射反射带。这些材料的优点包括根据胆甾型液晶在曝光时的螺旋节距的变化容易控制颜色。使用核磁共振（NMR），傅立叶变换红外光谱（FTIR）和元素分析，合成并鉴定了一系列含有光致变色基团的异山梨醇衍生物的新型手性掺杂剂和三种新型主链液晶聚酯。使用DSC，WAXD和POM分析估算合成聚合物的相变温度和液晶相。还研究了掺杂剂浓度和在液晶聚合物共混物中的溶解度的影响。胆甾型液晶复合材料的反射带可以在整个可见光区域内进行宽范围的颜色变化调节和调谐。通过将手性光致变色液晶聚合物共混物通过掩模暴露于紫外光下，可以实现对手性光致变色液晶聚合物共混物的真实记录。胆甾型液晶复合材料的反射带可以在整个可见光区域内进行宽范围的颜色变化调节和调谐。手性光致变色液晶聚合物共混物的真实图像记录是通过

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.5b03201

文献信息

• Design, synthesis, in vitro and in vivo evaluation of tacrine–cinnamic acid hybrids as multi-target acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors against Alzheimer's disease
  作者：Yao Chen、Hongzhi Lin、Jie Zhu、Kai Gu、Qi Li、Siyu He、Xin Lu、Renxiang Tan、Yuqiong Pei、Liang Wu、Yaoyao Bian、Haopeng Sun

  DOI：10.1039/c7ra04385f

  日期：——

  vitro cholinesterase inhibitory activities, inhibition of amyloid β-protein self-aggregation, cyto-protective effects against hydrogen peroxide and antiproliferative activity in PC-12 cells. The optimal compounds 35 and 36 are subsequently selected for in vivo assays. 36 shows much better performance in ameliorating the scopolamine-induced cognition impairment and less hepatotoxicity than tacrine. The

  以前，我们已经报道了他克林-阿魏酸杂种作为对抗阿尔茨海默氏病的多靶点胆碱酯酶抑制剂。但是，尚未阐明详细的构效关系（SAR），尤其是关于阿魏酸部分。在本文中，我们报道了阿魏酸部分的结构修饰，其被具有不同取代的肉桂酸替代。合成目标化合物并评估其体外胆碱酯酶抑制活性，β-淀粉样蛋白自身聚集的抑制，对过氧化氢的细胞保护作用以及PC-12细胞的抗增殖活性。随后选择最佳化合物35和36用于体内测定。图36显示出比他克林更好的改善东impairment碱诱导的认知障碍的性能，并且肝毒性更低。该化合物可作为进一步优化的良好先导化合物。
• Effect of Substitution on the 2+2 Cycloaddition Reaction of Phenylpropanoids
  作者：Wendy R. Russell、A.Bryan Hanley、Mark J. Burkitt、Andrew Chesson

  DOI：10.1006/bioo.1999.1143

  日期：1999.10

  Formation of the cyclobutane products truxillic and truxinic acid within the plant cell wall could occur by photocycloaddition or possibly by enzyme-mediated radical coupling. Model precursors were synthesized and the mode of formation of the cyclobutane products was investigated. Modeling studies suggested that all the model compounds with the exception of the 2-hydroxylated diester contained the correct geometry for photocyclization and this was confirmed by irradiation. Delocalization of the unpaired electron was measured by ESR and the photochemical reaction rates were compared with the partial atomic orbital population of the singly occupied molecular orbital. It was observed that the 3-hydroxylated derivative had almost no delocalization to C8 and the lowest reaction rate. The rate of reaction increased with increasing extent of methoxylation. Incubation with silver oxide or with peroxidase failed to induce intramolecular dimerization. These results suggest that the biological mode of formation of truxillic and truxinic acid is the most likely via light-catalyzed 2+2 cycloaddition. (C) 1999 Academic Press.
• Sonn, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 4053
  作者：Sonn

  DOI：——

  日期：——