(2E)-3-[4-(octyloxy)phenyl]-2-propenoic acid | 99196-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-[4-(octyloxy)phenyl]-2-propenoic acid
• 英文别名: 4-octyloxycinnamic acid；4-octyloxy-trans-cinnamic acid；4-Octyloxy-trans-zimtsaeure；(2E)-3-(4-Octyloxyphenyl)acrylic acid；p-(octyloxy)cinnamic acid；4-(Octyloxy)cinnamic acid；(E)-3-(4-octoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 99196-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: KAMZUSZBMGHSEB-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.5 °C (polymorph)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  426.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[4-(octyloxy)phenyl]-2-propenoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到trans-octyloxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生的恶唑啉离子作为新型细胞毒性剂。

  摘要：

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01375-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-octyloxycinnamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2E)-3-[4-(octyloxy)phenyl]-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生的恶唑啉离子作为新型细胞毒性剂。

  摘要：

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01375-2

文献信息

• Molecular structure and pretilt control of photodimerized-monolayers (PDML)
  作者：Jawad Naciri、Devanand K. Shenoy、Kirsten Grüeneberg、Ranganathan Shashidhar

  DOI：10.1039/b403656e

  日期：——

  We have studied the alignment of nematic liquid crystals on photo-sensitive chemisorbed monolayers. Surface modification and a single UV exposure at normal incidence resulted in photo-dimerized monolayers. A uniform, planar alignment of liquid crystals is realized on these surfaces. Chemical modification of the photo-sensitive chromophores of the monolayer allow fine-tuning of the pretilt. For a given alignment layer, there is a good correlation between the value of the pretilt and the polar properties of the liquid crystal used. Furthermore, the value of the pretilt depends on the chemical functionality at the outermost portion of the photo-alignment layer.

  我们研究了向列型液晶在光敏化学吸附单层上的排列情况。表面修饰和单次垂直紫外曝光导致了光二聚化单层形成。在这种表面上实现了液晶的均匀平面排列。通过化学修饰单层的光敏色团，可以对预倾角进行精细调节。对于给定排列层，预倾角值与所用液晶的极性属性之间存在良好的相关性。此外，预倾角值取决于光对齐层最外层部分的化学功能性。
• New potent antagonists of leukotrienes C4 and D4. 1. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Hisao Nakai、Mitoshi Konno、Shunji Kosuge、Shigeru Sakuyama、Masaaki Toda、Yoshinobu Arai、Takaaki Obata、Nobuo Katsube、Tsumoru Miyamoto

  DOI：10.1021/jm00396a013

  日期：1988.1

  (p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid (3a) had moderate antagonist activities against LTD4-induced smooth muscle contraction on guinea pig ileum and LTC4-induced bronchoconstriction in anesthetized guinea pigs. Modifications were made in the hydrophobic part (cinnamoyl moiety) and the hydrophilic part (anthranilate moiety) of 3a. A series of 8-(benzoylamino)-2-tetrazol-5-yl-1,4-benzodioxans and 8-(ben

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。
• Studies of hypolipidemic agents. 1. Synthesis and hypolipidemic activities of alkoxycinnamic acid derivatives
  作者：Toshio Watanabe、Kimiaki Hayashi、Shigeki Yoshimatsu、Kazuo Sakai、Shigeyuki Takeyama、Kohki Takashima

  DOI：10.1021/jm00175a010

  日期：1980.1

  and their hypolipidemic activities were evaluated in a screening system with rats. Cinnamic acids, alpha-methylcinnamic acids, and their various esters with a higher p-alkoxy substituent were found to possess hypolipidemic activities higher than or comparable to that of clofibrate. The proper length (C12--C16) and the para position of the alkoxy substituent seem to be essential for activity. Chloroethyl

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。
• Synthetic pathway for a new calamitic series of liquid crystal: Comparison with corresponding linkage group
  作者：Vinay S. Sharma、Rajesh H. Vekariya、Anuj S. Sharma、R. B. Patel

  DOI：10.1080/15421406.2017.1370957

  日期：2017.7.24

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Two homologous series based on three linking groups have been synthesized and characterized by elemental analyses and spectroscopic techniques such as Fourier transform infrared [FT-IR] and protonmagnetic resonance magnetic resonance [1H-NMR] spectroscopy. The mesomorphic properties of these compounds were observed by optical polarized light microscopy (POM) and differential

  图形摘要 摘要 合成了基于三个连接基团的两个同源系列，并通过元素分析和光谱技术（如傅里叶变换红外 [FT-IR] 和质子磁共振磁共振 [1H-NMR] 光谱）表征。通过偏振光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）观察这些化合物的介晶性质。在本次调查中，我们合成了两个同源系列，即。4-(3-oxo-3-(4-((-3-phenylallylidene) 氨基) 苯基)prop-1-en-1-yl) 苯基 4-n-烷氧基苯甲酸酯) (series-1) 和 4-( 3-oxo-3-(4-((-3-phenylallylidene) 氨基) 苯基) prop-1-en-1-yl) 苯基 3-(4-n-烷氧基苯基) 丙烯酸酯 (series-2)。这两个系列的不同之处在于第一个连接基团。
• Study the effects of terminal side chain and –nitro group on mesomorphic behaviour of cinnamate-chalconyl based liquid crystal
  作者：Vinay S. Sharma、R. B. Patel

  DOI：10.1080/15421406.2016.1262672

  日期：2017.1.22

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The influence of the terminal side chain and lateral nitro on mesomorphism due to the flexibility and polarity of lateral group is investigated. A new homologues series is synthesized to accomplish this aim. The C1 to C3 homologue are nonmesomorphic, while the rest of the homologues exhibit enantiotropic nematic and smectic properties. The texture of the nematic mesophase

  图形摘要 摘要 由于侧基的柔性和极性，研究了末端侧链和侧硝基对介晶的影响。合成了一个新的同系物系列来实现这一目标。C1 到 C3 同系物是非介晶的，而其余同系物则表现出对映向列和近晶特性。向列中间相的织构为螺纹、纹影和液滴型。所有这些化合物都通过元素分析和 FTIR 和 1 H 核磁共振 (NMR) 的光谱技术表征。通过偏光显微镜 (POM)、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线衍射技术研究相行为。