3β-acetoxyoleanan-12-one | 5916-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxyoleanan-12-one
• 英文别名: 3β-acetoxyoleanane-12-one；3β-Acetoxy-oleanan-12-on；3β-Acetoxy-oleananon-(12)；[(3S,4aR,6aR,6aR,6bR,8aR,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-13-oxo-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 5916-19-8
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: KZTPWJQKELZQCU-KPWBCDJCSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  524.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxyoleanan-12-one 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3β-hydroxy-oleanan-12-one-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Triterpene。（61.米特隆）。β-Amyran中的β-Amyranonol以及烯醇-β-Amyrandionol中的Überführungdesβ-Amyranonols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194102401144
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-12α,13α-epoxyoleanane 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3β-acetoxyoleanan-12-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Canarina canariensis 的 β-香树脂醇乙酸酯环氧化物

  摘要：

  在从 Canarina canariensis 叶蜡中分离的​​三萜类化合物中，已鉴定出一种新的齐墩果烷衍生物，3β-乙酰氧基-12α,13α-环氧齐墩果烷。当氘氯仿用作 NMR 溶剂时，该化合物异构化为 3β-乙酰氧基齐墩果-12-one。这些化合物的结构式由一维和二维核磁共振数据确定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00118-5

文献信息

• Zur Kenntnis der Triterpene. 160. Mitteilung. Zur Konstitution des Ringes C der pentacyclischen Triterpene
  作者：Armin Meyer、O. Jeger、V. Prelog、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19510340239

  日期：——

  Auf Grund der Lage der Carbonyl-Bande im IR.-Absorptionsspektrum einer Reihe von pentacyclischen Triterpen-Ketonen wurde bestätigt, dass der Ring C bei den pentacyclischen Triterpenen 6gliedrig ist. Es wurde dadurch ein neuer Beweis für die bisher angenommene Lage des Kohlenstoffatoms 26 im Gerüst dieser Triterpene erbracht.

  基于许多五环三萜酮的IR吸收光谱中的羰基带的位置，证实了五环三萜中的环C具有六个成员。这为碳原子26在这些三萜骨架中的先前假定位置提供了新的证据。
• 18. Triterpenoids. Part V. Some relative configurations in rings<scp>C</scp>,<scp>D</scp>, and<scp>E</scp>of the β-amyrin and the lupeol group of triterpenoids
  作者：D. H. R. Barton、N. J. Holness

  DOI：10.1039/jr9520000078

  日期：——
• Über die Amyrine
  作者：H. Dieterle、H. Braß、F. Schaal

  DOI：10.1002/ardp.19372750802

  日期：——
• 410. The resinols. Part III. α- and β-Amyrone oxides and their derivatives
  作者：F. S. Spring、T. Vickerstaff

  DOI：10.1039/jr9340001859

  日期：——
• 233. The resinols. Part V. β-Amyrenonol and dehydro-β-amyrenol. The location of the unsaturated centres of the α- and β-amyrenols
  作者：J. H. Beynon、K. S. Sharples、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9380001233

  日期：——