3β-acetoxy-urs-12-en-11-one | 2348-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-urs-12-en-11-one
• 英文别名: 11-oxo-urs-12-en-3β-yl acetate；11-oxo-urs-12-ene-3β-acetate；3β-acetoxy-urs-12-ene-11-one；3β-acetoxyurs-12-ene-11-one；3β-acetoxyurs-12-en-11-one；α-amyrin-3-acetyl-11-oxo；3beta-Acetoxyurs-12-en-11-one；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-14-oxo-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-tetradecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 2348-66-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃
• 分子量: 482.747
• InChiKey: JPJFFXBKQYGGMF-OPRPSYRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C
• 沸点：
  539.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

3β-乙酰氧基 Urs-12-en-11-one 是一种具有抗菌活性的乌苏烷型三萜类化合物，可以从 MOrus mesozygia 的茎皮和 Ficus hirta Vahl（属于 MORACEAE）的叶片中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-urs-12-en-11-one 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 3β-Acetoxy-ursan-11-on
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第185部分。α-amyrin转化为Ursan

  摘要：

  用锂和氨处理的3β-乙酰氧基-11-酮戊二烯-（12）（II）生成了一种混合物，可以通过分步结晶从中分离出3β-乙酰氧基-11-酮丁烷（III）。后者的化合物可以进一步还原为3β-乙酰氧基-乌烷（VII）和饱和的烃类乌烷（VI）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380530
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 、 臭氧 作用下， 生成 3β-acetoxy-urs-12-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  240.三萜烯树脂醇和相关酸。第二十一部分。异-α-Amyrenonol-II

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001093

文献信息

• Oxyfunctionalization of unactivated C–H bonds in triterpenoids with tert-butylhydroperoxide catalyzed by meso-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate osmium(II) carbonyl complex
  作者：Shoujiro Ogawa、Yasuo Wakatsuki、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Ken Yasukawa、Takashi Kikuchi、Motohiko Ukiya、Toshihiro Akihisa、Takashi Iida

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.10.012

  日期：2010.2

  Treatment of the substrates with this oxidant system afforded a variety of novel or scarce oxygenated derivatives in one-step. Structures of the isolated components, after chromatographic separation, were determined by spectroscopic methods including GC–MS and shift-correlated 2D-NMR techniques. Factors governing the regioselectivity and the possible mechanism for the oxyfunctionalization of the unactivated

  组成的系统内消旋-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate锇（II）羰基配合物[OS（TMP）CO]作为预催化剂和叔正丁基过氧化氢（TBHP）作为供氧体是一种有效的区域选择性氧化剂体系，可用于五环和四环三萜类化合物的一系列过乙酸酯衍生物中的未活化C–H键的烯丙基氧化，酮化和羟基化。用该氧化剂体系处理底物，一步一步即可得到各种新颖的或稀缺的氧化衍生物。色谱分离后，分离出的组分的结构通过光谱方法确定，包括GC-MS和与位移相关的2D-NMR技术。还讨论了控制区域选择性的因素以及未活化碳的氧官能化的可能机理。
• Terpenoids—LXXI
  作者：V.K. Hinge、A.D. Wagh、S.K. Paknikar、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96937-6

  日期：1965.1

  Some of the components of the Indian black dammar resin obtained from the tree Canarium strictum Roxb., have been isolated mainly by employing solvent partition and column chromatography. The petroleum ether extract of the methanol-soluble portion contains (+) junenol (III), a new monoethynoid sesquiterpene ketone canarone(IV), a liquid sesquiterpene alcohol epi-khusinol (V), α-amyrin(Ia), β-amyrin(IIa)

  从树Canarium strictum Roxb。获得的印度黑丹玛脂树脂的某些组分主要通过溶剂分配和柱色谱法分离得到。甲醇可溶部分的石油醚提取物包含（+）en烯醇（III），新的单乙炔类倍半萜烯酮佳那隆（IV），液态倍半萜烯醇表柔脑素（V），α-淀粉蛋白（Ia），β-淀粉蛋白（IIa），醋酸β-胰岛淀粉酯，ψ-蒲公英酸（VIa），与其相关的新分离的二醇ψ-epitaraxastane二醇（VIIIa）和新酮醇（VII）以及另一种非常相似的新三萜二醇11-β-羟基-α-amyrin（IXa）。发现甲醇不溶部分的石油醚提取物含有α-amyrin，β-amyrin和11-酮-α-amyrin（Xa）。
• EXTRACTIVES FROM POPULUS TREMULOIDES HEARTWOOD: THE TRITERPENE ALCOHOLS
  作者：R. A. Abramovitch、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v63-343

  日期：1963.9.1

  The 'unsaturated alcohol fraction' from P. tremuloides heartwood (R. A. Abramovitch, R. G. Micetich, and S. J. Smith, Tappi, 46, 37 (1963)) has been found to contain α- and β-amyrin, butyrospermol, 24-methylenecycloartanol, lupeol, and α-amyrenonol. Some aspects of the infrared and n.m.r. spectra of these compounds are discussed and the suggestion is made that the tritisterols and orysterols may actually

  P. tremuloides 心材（RA AbRAmovitch, RG Micetich, and SJ Smith, Tappi, 46, 37 (1963)）中的“不饱和醇部分”已被发现含有α-和β-香树脂醇、丁香精酚、24-亚甲基环木香醇、羽扇豆醇, 和 α-amyrenonol。讨论了这些化合物的红外和核磁共振光谱的某些方面，并建议三甾醇和谷甾醇实际上可能是含有环丙烷环的 C31H52O 三萜。
• Preparation of Novel Analogues of the Nonredox-Type Non-Competitive Leukotriene Biosynthesis Inhibitor AKBA
  作者：Eckart-Roderich Sailer、Rainer F. Hoernlein、Lakshminarayanapuram R. Subramanian、Hermann P. T. Ammon

  DOI：10.1002/ardp.19963290110

  日期：——

  AKBA (acetyl‐11‐keto‐β‐boswellic acid, 1) and KBA (11‐keto‐β‐BA, 2) from Boswellia serrata Roxb. and Boswellia carterii Birdw. are direct, nonredox‐type inhibitors of 5‐lipoxygenase, the key enzyme for leukotriene biosynthesis (IC50 = 1.5 and 3μM in intact neutrophils, respectively). In order to study the impact of the carboxyl function for enzyme inhibition, we synthesized novel analogues of boswellic

  AKBA（乙酰-11-酮-β-乳香酸，1）和KBA（11-酮-β-BA，2）来自齿叶乳香树Roxb。和 Boswellia carterii Birdw。是 5- 脂氧合酶的直接、非氧化还原型抑制剂，是白三烯生物合成的关键酶（在完整的中性粒细胞中，IC50 分别为 1.5 和 3μM）。为了研究羧基功能对酶抑制的影响，我们合成了乳香酸的新型类似物。KBA (4) 的 C-4 醇衍生物仍具有 5- 脂氧合酶抑制活性 (IC50 = 4.5 μM)，而 (8)，β-乳香酸 (7) 的 C-4 醇类似物，其甲基酯类似物KBA (5) 和乙酰 - 11 - 酮 - 香树脂素 (9) 在高达 50 μM 的浓度下没有抑制潜力。
• Polyterpene und Polyterpenoide CXVIII. Katalytische Hydrierung der ?,?-unges�ttigten Ketogruppe in der Glycyrrhetins�ure und dem Keto-?-amyrin
  作者：L. Ruzicka、H. Leuenberger、H. Schellenberg

  DOI：10.1002/hlca.193702001172

  日期：——