5,6-dibromohexan-1-ol | 18343-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dibromohexan-1-ol
• CAS: 18343-91-4
• 化学式: C₆H₁₂Br₂O
• 分子量: 259.969
• InChiKey: TWNIHLHLNBGHFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.701 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromohexan-1-ol 在 N,N'-dibenzyl-N,N,N',N'-tetramethylethylenediammonium dibromide 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 水 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 143.75h， 生成 1-(4-methylphenylcarbonyloxybutyl)-cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Method to inhibit ethylene responses in plants

  摘要：

  本发明一般涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物和其组合物中来抑制各种乙烯反应，包括植物成熟和降解，其中：1）环丙烯环上至少一个取代基含有碳环或杂环，或2）一个取代基含有硅、硫、磷或硼，或3）至少一个取代基含有一到四个非氢原子，且至少一个取代基含有多于四个非氢原子。

  公开号：

  US20050065033A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到5,6-dibromohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Visible-light photoredox catalysis enabled bromination of phenols and alkenes

  摘要：

  已开发出一种温和高效的方法，利用可见光诱导的光氧化还原催化剂对酚和烯烃进行溴化反应。溴是通过Ru(bpy)3^3+氧化Br^-而在原位产生的，这两者均来自氧化猝灭过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.53

文献信息

• The α-halogenation of α,β-unsaturated carbonyls and dihalogenation of alkenes using bisacetoxyiodobenzene/pyridine hydrohalides
  作者：Marsewi Ngatimin、Christopher J. Gartshore、Jeremy P. Kindler、Sudha Naidu、David W. Lupton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.038

  日期：2009.11

  A procedure for the α-chlorination or bromination of a number of α,β-unsaturated carbonyls, and the dichlorination or bromination of alkenes, is developed using bisacetoxyiodobenzene (BAIB) and the HCl or HBr salt of pyridine. The reaction proceeds in an acceptable to a good yield and has a broad substrate scope. The dibromination is also achieved using a chiral I[V] reagent, although little enantioselectivity

  使用双乙酰氧基碘苯（BAIB）和吡啶的HCl或HBr盐开发了多种α，β-不饱和羰基的α-氯化或溴化方法，以及烯烃的二氯化或溴化方法。反应以可接受的产率进行，并具有良好的收率，并且具有广泛的底物范围。尽管可以实现很少的对映选择性，但是也可以使用手性I [V]试剂实现二溴化。
• Vanadium-Catalyzed Oxidative Bromination under Atmospheric Oxygen
  作者：Kotaro Kikushima、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/asia.200900142

  日期：2009.8.3

  A versatile method for a catalytic bromination reaction: The oxidative bromination reaction of arenes, alkenes, and alkynes proceeded under atmospheric oxygen in the presence of a catalytic amount of NH4VO3, a bromide source, and an acid. A bromonium cation‐like species is proposed to be involved.

  催化溴化反应的一种通用方法：芳烃，烯烃和炔烃的氧化溴化反应是在大气中氧气，催化量的NH 4 VO 3，溴化物源和酸的存在下进行的。拟议涉及一种溴阳离子类物质。
• Oxidative Bromination Reactions in Aqueous Media by Using Bu₄NBr/TFA/H₂O₂ System
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Yasuhiro Fukui、Takashi Sakuramoto、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1246/cl.170734

  日期：2017.12.5

  Metal-free oxidative bromination reactions in aqueous media were performed using tetrabutylammonium bromide, trifluoroacetic acid, and hydrogen peroxide under mild conditions. Oxidative bromination reaction of alkenes was found to afford the corresponding vic-bromides. Furthermore, this oxidative bromination system is applicable to the oxidative bromination of alkynes, arenes, and 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

  在温和条件下，使用四丁基溴化铵、三氟乙酸和过氧化氢在水性介质中进行无金属氧化溴化反应。发现烯烃的氧化溴化反应提供相应的vic-溴化物。此外，该氧化溴化体系适用于炔烃、芳烃和3,4-二氢萘-1(2H)-酮的氧化溴化。也成功进行了克级溴化反应。
• [EN] CARBOSTYRIL COMPOUND<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CARBOSTYRILE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2006035954A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention provides a carbostyril compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein A is a direct bond, a lower alkylene group, or a lower alkylidene group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; R4 and R5 each represent a hydrogen atom; the bond between the 3 and 4 positions of the carbostyril skeleton is a single bond or a double bond; R1 is a hydrogen atom, etc; R2 is a hydrogen atom, etc; and R3 is a hydrogen atom, etc. The carbostyril compound or salt thereof of the present invention induces the production of TFF, and thus is usable for the treatment and/or prevention of disorders such as alimentary tract diseases, oral diseases, upper respiratory tract diseases, respiratory tract diseases, eye diseases, cancers, and wounds.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的羧基吲哚化合物或其盐，其中A是直链键、较低的烷基烯基或较低的烷基亚烯基；X是氧原子或硫原子；R4和R5分别表示氢原子；羧基吲哚骨架的3和4位置之间的键是单键或双键；R1是氢原子，等等；R2是氢原子，等等；R3是氢原子，等等。本发明的羧基吲哚化合物或其盐诱导TFF的产生，因此可用于治疗和/或预防消化道疾病、口腔疾病、上呼吸道疾病、呼吸道疾病、眼部疾病、癌症和伤口等疾病。
• Copper-Catalyzed Double Additions and Radical Cyclization Cascades in the Re-Engineering of the Antibacterial Pleuromutilin
  作者：Rebecca E. Ruscoe、Neal J. Fazakerley、Huanming Huang、Sabine Flitsch、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201504343

  日期：2016.1.4

  novel tricyclic architectures inspired by pleuromutilin. SmII‐mediated radical cyclization cascades of dialdehydes, prepared using a new, one‐pot, copper‐catalyzed double organomagnesium addition to β‐chlorocyclohexenone, proceed with complete sequence selectivity and typically with high diastereocontrol to give analogues of the target core. Our expedient approach (ca. 7 steps) allows non‐traditional,

  涉及简单制备的起始材料的通用合成序列提供了受截短侧耳素启发的多种新颖的三环结构的快速获得。 Sm II介导的二醛自由基环化级联是使用一种新的、一锅法、铜催化的双有机镁加成到 β-氯环己烯酮制备的，具有完全的序列选择性和通常具有高非对映控制，以产生目标核心的类似物。我们的权宜方法（大约 7 个步骤）允许通过非传统的从头合成方式获得无法通过半合成从天然产物中制备的重要抗菌剂的类似物。