5-Bromo-2-methoxymethyl-6-phenylpyridazin-3-one | 247158-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Bromo-2-methoxymethyl-6-phenylpyridazin-3-one
• 英文别名: 5-bromo-2-methoxymethyl-6-phenyl-3-pyridazinone；5-Bromo-2-(methoxymethyl)-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 247158-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: LOHUYZBVMSJRFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-methoxymethyl-6-phenylpyridazin-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第33部分：Sonogashira方法合成5-取代的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应已经制备了几种在5位带有不同炔基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。在1-苯基-2-丙炔-1-醇的偶联过程中，观察到了一种有趣的碱促进的电子允许的异构化反应。这种重排以优异的产率提供了E-查耳酮6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00263-1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 5-溴-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-Bromo-2-methoxymethyl-6-phenylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines Part XXIII: Efficient Arylation at Position 5 of the 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-one System Using a Suzuki Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  为了寻找新的血小板聚集抑制剂，我们开发了一种高效的程序，利用铃木交叉偶联反应在 6-苯基-(2H)-哒嗪-3-酮体系的第 5 位引入芳基或杂芳基环。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13409

文献信息

• Pyridazine derivatives. Part 38: Efficient Heck alkenylation at position 5 of the 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone system
  作者：Alberto Coelho、Eddy Sotelo、Héctor Novoa、Oswald M. Peeters、Norbert Blaton、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.005

  日期：2004.4

  Several 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones bearing different alkenyl groups at position 5 have been prepared in the search for novel antiplatelet agents. The target compounds were synthesised by a palladium-catalysed Heck cross-coupling reaction. Variable amounts of 4-phenyl-6-substituted-2-phthalazinones were isolated as by-products during these experiments. The crucial issues for successful Heck coupling

  为了寻找新型抗血小板剂，已经制备了几种在5位带有不同烯基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。通过钯催化的Heck交叉偶联反应合成目标化合物。在这些实验中，分离出了可变数量的4-苯基-6-取代的2-邻苯二氮酮副产物。在这些系统中成功进行Heck偶联的关键问题涉及杂环的位置2的保护以及使用三（邻甲苯基）膦作为配体。
• Pyridazine Derivatives. 32: Stille-Based Approaches in the Synthesis of 5-Substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones.
  作者：Eddy Sotelo、Alberto Coelho、Enrique Raviña

  DOI：10.1248/cpb.51.427

  日期：——

  A series of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones bearing different substituents in the 5-position of the pyridazinone ring were prepared using Stille-based approaches in the search for new platelet-aggregation inhibitors.

  使用基于Stille的方法制备了一系列在哒嗪酮环的5-位带有不同取代基的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，以寻找新的血小板聚集抑制剂。
• Pyridazines. Part 28: 5-alkylidene-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones, a new family of platelet aggregation inhibitors
  作者：Eddy Sotelo、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Reyes Laguna、Ernesto Cano、José Brea、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00246-9

  日期：2002.6

  The synthesis and anti-platelet activity of several 5-alkylidene-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones are described. The most active compounds are those that contain oxygenated functions (COOR, COMe) on the alkylidene fragment (6a, 6b and 6c).

  描述了几种5-亚烷基-6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的合成和抗血小板活性。活性最高的化合物是在亚烷基片段（6a，6b和6c）上具有氧化官能团（COOR，COMe）的化合物。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of a Novel Series of 5-Alkylidenepyridazin-3(2<i>H</i>)-ones with a Non-cAMP-Based Antiplatelet Activity
  作者：Alberto Coelho、Enrique Raviña、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/jm061401d

  日期：2007.12.27

  5-Alkylidenepyridazin-3-ones with four points of diversity (R-2, R-6, X, Y) have been synthesized and evaluated as platelet aggregation inhibitors. Several derivatives eliciting antiplatelet activity in the low micromolar range (e.g., 14e, 14k, 14p, 14v, IC50 congruent to 1 mu M) were identified. Structure-activity relationships studies on these compounds revealed the key molecular determinants of this new family of antiplatelet agents: (a) two ester groups in the alkoxy moieties; (b) lipophilic substituents at the N2 position of the pyridazin-3-one. The preliminary results of a pharmacological study aimed at determining the mechanism of action of a set of representative compounds revealed that, unlike other pyridazinones, the documented antiplatelet effect is not a consequence of a PDE-III inhibitory activity.
• Pyridazines XVII: An Efficient Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of 5-Substituted 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-ones
  作者：Isabel Estevez

  DOI：10.1055/s-1999-3567

  日期：1999.9