2-Methoxymethyl-6-phenyl-5-(2-thienyl)pyridazin-3-one | 247158-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Methoxymethyl-6-phenyl-5-(2-thienyl)pyridazin-3-one
• 英文别名: 2-(Methoxymethyl)-6-phenyl-5-thiophen-2-ylpyridazin-3-one
• CAS: 247158-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: MEKFNJNLWFCVEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxymethyl-6-phenyl-5-(2-thienyl)pyridazin-3-one 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到6-Phenyl-5-thienyl-(2H)-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines Part XXIII: Efficient Arylation at Position 5 of the 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-one System Using a Suzuki Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  为了寻找新的血小板聚集抑制剂，我们开发了一种高效的程序，利用铃木交叉偶联反应在 6-苯基-(2H)-哒嗪-3-酮体系的第 5 位引入芳基或杂芳基环。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13409
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Methoxymethyl-6-phenyl-5-(2-thienyl)pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines Part XXIII: Efficient Arylation at Position 5 of the 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-one System Using a Suzuki Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  为了寻找新的血小板聚集抑制剂，我们开发了一种高效的程序，利用铃木交叉偶联反应在 6-苯基-(2H)-哒嗪-3-酮体系的第 5 位引入芳基或杂芳基环。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13409

文献信息

• Pyridazines XVII: An Efficient Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of 5-Substituted 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-ones
  作者：Isabel Estevez

  DOI：10.1055/s-1999-3567

  日期：1999.9
• Pyridazines. Part 25: Efficient and selective deprotection of pharmacologically useful 2-MOM-pyridazinones using Lewis acids
  作者：Eddy Sotelo、Alberto Coelho、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01898-6

  日期：2001.12

  An efficient and selective procedure for the cleavage of a methoxymethyl group at the 2-position in acid-sensitive pyridazinones is presented. Deprotection with Lewis acids (boron tribromide or aluminium chloride) affords 3(2H)-pyridazinones under mild conditions without affecting multiple bonds in substituents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pyridazines Part XXIII: Efficient Arylation at Position 5 of the 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-one System Using a Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Alberto Coelho、Eddy Sotelo、Isabel Estévez、Enrique Raviña

  DOI：10.1055/s-2001-13409

  日期：——

  A highly efficient procedure for introducing aryl or heteroaryl rings at position 5 of the 6-phenyl-(2H)-pyridazin-3-one system using a Suzuki cross-coupling reaction has been developed in the search for new platelet aggregation inhibitors.

  为了寻找新的血小板聚集抑制剂，我们开发了一种高效的程序，利用铃木交叉偶联反应在 6-苯基-(2H)-哒嗪-3-酮体系的第 5 位引入芳基或杂芳基环。