3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[e][1,2]oxazine | 1343478-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[e][1,2]oxazine
• 英文别名: 3-(1-Phenyltetrazol-5-yl)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[e]oxazine；3-(1-phenyltetrazol-5-yl)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[e]oxazine
• CAS: 1343478-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O
• 分子量: 267.29
• InChiKey: NLQBWCFZDVQTBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromo-1-hydroxyiminoethyl)-1H-1-phenyltetrazole 、 环戊二烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以64%的产率得到3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[e][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应：官能化的5-（取代）-1 H-四唑的合成

  摘要：

  据报道，一般通过3-（四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应生成带有1 H-四唑基取代基的1,2-恶嗪和开链肟的一般路线。还证明了这些加合物的还原，然后是四唑基的脱保护，得到了5-（1-氨基烷基）-1 H-四唑，α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.051

文献信息

• Diels–Alder reactions of 3-(1H-tetrazol-5-yl)-nitrosoalkenes: synthesis of functionalized 5-(substituted)-1H-tetrazoles
  作者：Susana M.M. Lopes、Francisco Palacios、Américo Lemos、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.051

  日期：2011.11

  via Diels–Alder reaction of 3-(tetrazol-5-yl)-nitrosoalkenes is reported. It was also demonstrated that reduction of these adducts followed by deprotection of the tetrazolyl group give 5-(1-aminoalkyl)-1H-tetrazoles, α-amino acid analogues.

  据报道，一般通过3-（四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应生成带有1 H-四唑基取代基的1,2-恶嗪和开链肟的一般路线。还证明了这些加合物的还原，然后是四唑基的脱保护，得到了5-（1-氨基烷基）-1 H-四唑，α-氨基酸类似物。