1-甲氧基甲基-6-氧代-3-苯基-1,6-二氢哒嗪-4-甲醛 | 475084-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-甲氧基甲基-6-氧代-3-苯基-1,6-二氢哒嗪-4-甲醛
• 英文名称: 2-methoxymethyl-5-formyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 5-formyl-2-methoxymethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone；1-methoxymethyl-6-oxo-3-phenyl-1,6-dihydropyridazine-4-carbaldehyde；1-(Methoxymethyl)-6-oxo-3-phenylpyridazine-4-carbaldehyde
• CAS: 475084-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: XBUFBJNUGILZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  384.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基甲基-6-氧代-3-苯基-1,6-二氢哒嗪-4-甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到6-氧代-3-苯基-1H-哒嗪-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物32：合成5取代的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的基于Stille的方法。

  摘要：

  使用基于Stille的方法制备了一系列在哒嗪酮环的5-位带有不同取代基的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，以寻找新的血小板聚集抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.427
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2-methoxymethyl-6-phenylpyridazin-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲氧基甲基-6-氧代-3-苯基-1,6-二氢哒嗪-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物32：合成5取代的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的基于Stille的方法。

  摘要：

  使用基于Stille的方法制备了一系列在哒嗪酮环的5-位带有不同取代基的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，以寻找新的血小板聚集抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.427

文献信息

• Pyridazines. Part XXIX: synthesis and platelet aggregation inhibition activity of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones. Novel aspects of their biological actions
  作者：Eddy Sotelo、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Vicente Terrades、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00146-3

  日期：2002.9

  series of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones with a diverse range of substituents in the 5-position have been prepared and evaluated in the search for new antiplatelet agents. A significant dependence of the substituent on the inhibitory effect has been observed. The pharmacological study of these compounds confirms that modification of the chemical group at position 5 of the 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone system

  已经制备了一系列5-位具有5-取代基范围的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，并在寻找新的抗血小板药时对其进行了评估。已经观察到取代基对抑制作用的显着依赖性。这些化合物的药理研究证实，6-苯基-3（2H）-哒嗪酮系统第5位的化学基团的修饰既影响抗血小板活性的变化，又影响作用机理。
• Pyridazines. Part 28: 5-alkylidene-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones, a new family of platelet aggregation inhibitors
  作者：Eddy Sotelo、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Reyes Laguna、Ernesto Cano、José Brea、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00246-9

  日期：2002.6

  The synthesis and anti-platelet activity of several 5-alkylidene-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones are described. The most active compounds are those that contain oxygenated functions (COOR, COMe) on the alkylidene fragment (6a, 6b and 6c).

  描述了几种5-亚烷基-6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的合成和抗血小板活性。活性最高的化合物是在亚烷基片段（6a，6b和6c）上具有氧化官能团（COOR，COMe）的化合物。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of a Novel Series of 5-Alkylidenepyridazin-3(2<i>H</i>)-ones with a Non-cAMP-Based Antiplatelet Activity
  作者：Alberto Coelho、Enrique Raviña、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/jm061401d

  日期：2007.12.27

  5-Alkylidenepyridazin-3-ones with four points of diversity (R-2, R-6, X, Y) have been synthesized and evaluated as platelet aggregation inhibitors. Several derivatives eliciting antiplatelet activity in the low micromolar range (e.g., 14e, 14k, 14p, 14v, IC50 congruent to 1 mu M) were identified. Structure-activity relationships studies on these compounds revealed the key molecular determinants of this new family of antiplatelet agents: (a) two ester groups in the alkoxy moieties; (b) lipophilic substituents at the N2 position of the pyridazin-3-one. The preliminary results of a pharmacological study aimed at determining the mechanism of action of a set of representative compounds revealed that, unlike other pyridazinones, the documented antiplatelet effect is not a consequence of a PDE-III inhibitory activity.