(E)-3-(1-甲氧基甲基-6-氧代-3-苯基-1,6-二氢-哒嗪-4-基)-丙烯酸甲酯 | 1001619-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (E)-3-(1-甲氧基甲基-6-氧代-3-苯基-1,6-二氢-哒嗪-4-基)-丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (E)-3-[1-(methoxymethyl)-6-oxo-3-phenylpyridazin-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1001619-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: QWBGDHKFQKFGGJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-甲氧基甲基-6-氧代-3-苯基-1,6-二氢-哒嗪-4-基)-丙烯酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-3-(6-氧代-3-苯基-1,6-二氢-哒嗪-4-基)-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第38部分：6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮体系第5位的有效Heck烯基化

  摘要：

  为了寻找新型抗血小板剂，已经制备了几种在5位带有不同烯基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。通过钯催化的Heck交叉偶联反应合成目标化合物。在这些实验中，分离出了可变数量的4-苯基-6-取代的2-邻苯二氮酮副产物。在这些系统中成功进行Heck偶联的关键问题涉及杂环的位置2的保护以及使用三（邻甲苯基）膦作为配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.005
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 5-Bromo-2-methoxymethyl-6-phenylpyridazin-3-one 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-3-(1-甲氧基甲基-6-氧代-3-苯基-1,6-二氢-哒嗪-4-基)-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第38部分：6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮体系第5位的有效Heck烯基化

  摘要：

  为了寻找新型抗血小板剂，已经制备了几种在5位带有不同烯基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。通过钯催化的Heck交叉偶联反应合成目标化合物。在这些实验中，分离出了可变数量的4-苯基-6-取代的2-邻苯二氮酮副产物。在这些系统中成功进行Heck偶联的关键问题涉及杂环的位置2的保护以及使用三（邻甲苯基）膦作为配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.005

文献信息

• Pyridazine derivatives. Part 38: Efficient Heck alkenylation at position 5 of the 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone system
  作者：Alberto Coelho、Eddy Sotelo、Héctor Novoa、Oswald M. Peeters、Norbert Blaton、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.005

  日期：2004.4

  Several 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones bearing different alkenyl groups at position 5 have been prepared in the search for novel antiplatelet agents. The target compounds were synthesised by a palladium-catalysed Heck cross-coupling reaction. Variable amounts of 4-phenyl-6-substituted-2-phthalazinones were isolated as by-products during these experiments. The crucial issues for successful Heck coupling

  为了寻找新型抗血小板剂，已经制备了几种在5位带有不同烯基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。通过钯催化的Heck交叉偶联反应合成目标化合物。在这些实验中，分离出了可变数量的4-苯基-6-取代的2-邻苯二氮酮副产物。在这些系统中成功进行Heck偶联的关键问题涉及杂环的位置2的保护以及使用三（邻甲苯基）膦作为配体。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of a Novel Series of 5-Alkylidenepyridazin-3(2<i>H</i>)-ones with a Non-cAMP-Based Antiplatelet Activity
  作者：Alberto Coelho、Enrique Raviña、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/jm061401d

  日期：2007.12.27

  5-Alkylidenepyridazin-3-ones with four points of diversity (R-2, R-6, X, Y) have been synthesized and evaluated as platelet aggregation inhibitors. Several derivatives eliciting antiplatelet activity in the low micromolar range (e.g., 14e, 14k, 14p, 14v, IC50 congruent to 1 mu M) were identified. Structure-activity relationships studies on these compounds revealed the key molecular determinants of this new family of antiplatelet agents: (a) two ester groups in the alkoxy moieties; (b) lipophilic substituents at the N2 position of the pyridazin-3-one. The preliminary results of a pharmacological study aimed at determining the mechanism of action of a set of representative compounds revealed that, unlike other pyridazinones, the documented antiplatelet effect is not a consequence of a PDE-III inhibitory activity.