5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2-methoxymethyl-6-phenyl-3-pyridazinone | 247158-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2-methoxymethyl-6-phenyl-3-pyridazinone
• 英文别名: 2-Methoxymethyl-6-phenyl-5-(3-hydroxy-1-propinyl)pyridazin-3-one；5-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)-2-(methoxymethyl)-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 247158-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: VCOKAFMPRDPUSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2-methoxymethyl-6-phenyl-3-pyridazinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到5-[(Z)-2-chloro-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第40部分：5-炔基哒嗪-3（2 H）-对盐酸的反应活性

  摘要：

  5- Alkynylpyridazin-3（2 ħ） -酮或5-（2- chloroalkenyl）哒嗪-3（2 H ^） -酮中的甲氧基甲基的一系列的5-炔基- 2- methoxymethylpyridazin-3裂解过程中分离出（2 H）-ones用盐酸处理。这些化合物中甲氧基甲基的有效和选择性裂解可在温和条件下通过使用氯化铝进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.021
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2-methoxymethyl-6-phenyl-3-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第33部分：Sonogashira方法合成5-取代的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应已经制备了几种在5位带有不同炔基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。在1-苯基-2-丙炔-1-醇的偶联过程中，观察到了一种有趣的碱促进的电子允许的异构化反应。这种重排以优异的产率提供了E-查耳酮6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00263-1

文献信息

• Pyridazines XVII: An Efficient Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of 5-Substituted 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-ones
  作者：Isabel Estevez

  DOI：10.1055/s-1999-3567

  日期：1999.9
• Pyridazines. Part 25: Efficient and selective deprotection of pharmacologically useful 2-MOM-pyridazinones using Lewis acids
  作者：Eddy Sotelo、Alberto Coelho、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01898-6

  日期：2001.12

  An efficient and selective procedure for the cleavage of a methoxymethyl group at the 2-position in acid-sensitive pyridazinones is presented. Deprotection with Lewis acids (boron tribromide or aluminium chloride) affords 3(2H)-pyridazinones under mild conditions without affecting multiple bonds in substituents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pyridazine derivatives. Part 33: Sonogashira approaches in the synthesis of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones
  作者：Alberto Coelho、Eddy Sotelo、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00263-1

  日期：2003.3

  Several 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones bearing different alkynyl groups at position 5 have been prepared by a palladium-catalysed Sonogashira cross-coupling reaction. An interesting base-promoted electronically permitted isomerization has been observed during the coupling of 1-phenyl-2-propyn-1-ol. This rearrangement afforded the E-chalcone 6 in excellent yield.

  通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应已经制备了几种在5位带有不同炔基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。在1-苯基-2-丙炔-1-醇的偶联过程中，观察到了一种有趣的碱促进的电子允许的异构化反应。这种重排以优异的产率提供了E-查耳酮6。
• Pyridazine derivatives. Part 40: Reactivity of 5-alkynylpyridazin-3(2H)-ones toward hydrochloric acid
  作者：Alberto Coelho、Héctor Novoa、Oswald M. Peeters、Norbert Blaton、Mario Alvarado、Eddy Sotelo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.021

  日期：2005.5

  H)-ones or 5-(2-chloroalkenyl)pyridazin-3(2H)-ones were isolated during the cleavage of the methoxymethyl group in a series of 5-alkynyl-2-methoxymethylpyridazin-3(2H)-ones by treatment with hydrochloric acid. The efficient and selective cleavage of the methoxymethyl group in these compounds can be performed under mild conditions by employing aluminium chloride.

  5- Alkynylpyridazin-3（2 ħ） -酮或5-（2- chloroalkenyl）哒嗪-3（2 H ^） -酮中的甲氧基甲基的一系列的5-炔基- 2- methoxymethylpyridazin-3裂解过程中分离出（2 H）-ones用盐酸处理。这些化合物中甲氧基甲基的有效和选择性裂解可在温和条件下通过使用氯化铝进行。