2,6-dichloro-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 66596-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dichloro-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 3,5-dichloro-2,6-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,6-dichloro-3,5-dimethoxy benzoquinone；2,6-dichloro-3,5-dimethoxybenzoquinone；2,6-dichloro-3,5-dimethoxy-[1,4]benzoquinone；2,6-Dichlor-3,5-dimethoxy-[1,4]benzochinon；3,5-Dichlor-2,6-dimethoxy-p-benzochinon；2,6-Dichloro-3,5-dimethoxybenzo-1,4-quinone
• CAS: 66596-91-6
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₄
• 分子量: 237.039
• InChiKey: NNPJTCNMGHLMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 以 二苯醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.57h， 生成 (3aR,3bR,6aS,7aR)-2,3a-Dichloro-3b,5-dimethoxy-3b,6a,7,7a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[a]pentalene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 四氯化碳 、 二氧化碳 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-dichloro-3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Kohn; Gurewitsch, Monatshefte fur Chemie, 1928, vol. 49, p. 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of 2,4,6-Trimethylbenzonitrile<i>N</i>-Oxide with Polysubstituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Shinsaku Shiraishi、Satoru Ikeuchi、Manabu Sen\={o}、Teruzo Asahara

  DOI：10.1246/bcsj.51.921

  日期：1978.3

  The reaction of 2,4,6-trimethylbenzonitrile N-oxide with various di- and tetrasubstituted p-benzoquinones and the structures of the products were studied. All of the tetrasubstituted quinones gave dioxazole derivatives through addition at the carbonyl site, whereas the disubstituted quinones gave dioxazoles or isoxazoline derivatives depending on the substituents. The reactivity of the quinone carbonyl toward the nitrile oxide varies with the substituents and with the substitution pattern; this phenomenon is discussed in terms of the resonance and inductive effects of the substituents.

  研究了2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物与各种二取代和四取代对苯醌的反应及产物的结构。所有四取代的醌都通过羰基加成形成了二噁唑衍生物，而二取代的苯醌则根据取代基的不同，生成了二噁唑或异噁唑啉衍生物。醌羰基对腈氧化物的反应活性因取代基及其取代模式的不同而异；这种现象通过取代基的共振和诱导效应进行了讨论。
• A Catalytic Oxidative Quinone Heterofunctionalization Method: Synthesis of Strongylophorine-26
  作者：Wanwan Yu、Per Hjerrild、Kristian M. Jacobsen、Henriette N. Tobiesen、Line Clemmensen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201805580

  日期：2018.7.26

  functionalization with a collection of O, N, and S nucleophiles, using oxygen as the terminal oxidant. Preliminary mechanistic observations and the first synthesis of the cytotoxic natural product strongylophorine‐26 is presented.

  理想情况下，杂原子取代的对苯醌的制备是通过直接添加亲核试剂，然后进行原位再氧化来完成的。尽管是一种引人注目的策略，但对p-醌部分的反应性不容易驯服，也没有广泛适用的杂原子官能化方法。这里示出的是，钴（OAC）2和Mn（OAc）3 ⋅2ħ 2 ö充当强大催化剂氧化p为O，N的集合-quinone官能化，和S的亲核试剂，使用氧作为氧化剂终端。介绍了初步的机械观察结果和细胞毒性天然产物Strongylophorine-26的首次合成。
• Buckley et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4880,4889
  作者：Buckley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mehta, Goverdhan; Srikrishna; Reddy, A. Veera, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4543 - 4559
  作者：Mehta, Goverdhan、Srikrishna、Reddy, A. Veera、Nair, Mangalam S.

  DOI：——

  日期：——
• Davidge et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4569,4573
  作者：Davidge et al.

  DOI：——

  日期：——