5'-(1-methyl-5-hexynylidene)-1',3'-cyclopentadiene | 100940-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5'-(1-methyl-5-hexynylidene)-1',3'-cyclopentadiene
• 英文别名: 5-(1-methyl-5-hexynylidene)-1,3-cyclopentadiene；(1-methyl(hex-5-ynylidene))cyclopentadiene；5-Hept-6-yn-2-ylidenecyclopenta-1,3-diene
• CAS: 100940-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: AHBGZQZHXNRUAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(1-methyl-5-hexynylidene)-1',3'-cyclopentadiene 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁胺 、 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~185.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 endo-5-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-2,4a-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Short intramolecular Diels-Alder approach to spirovetavanes. Total synthesis of dl-hinesol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a047
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔-2-酮 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5'-(1-methyl-5-hexynylidene)-1',3'-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Short intramolecular Diels-Alder approach to spirovetavanes. Total synthesis of dl-hinesol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a047

文献信息

• Regioselective preparation of vinylcyclopentadienes and selected cycloadditions
  作者：H. M. R. Hoffmann、Oskar Koch

  DOI：10.1021/jo00365a015

  日期：1986.7
• NYSTROM, JAN-ERIK;HELQUIST, PAUL, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4695-4698
  作者：NYSTROM, JAN-ERIK、HELQUIST, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN H. M. R.; KOCH O., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 2939-2944
  作者：HOFFMANN H. M. R.、 KOCH O.

  DOI：——

  日期：——
• Short intramolecular Diels-Alder approach to spirovetavanes. Total synthesis of dl-hinesol
  作者：Jan Erik Nystroem、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00280a047

  日期：1989.9